O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

Bir geteroatom li b esh a ‘zoli geterotsikllarda elektron bulutining
zichligi geteroatom d an halqaga tom on siljigan blib, 
a
- 
holatda
joylashgan uglerod atomlarida kproq tplangan. Shu bois
furan, tiofen va pirrol halqalari b en zo lg a nisbatan oshirilgan elek-
tron zichligiga e g a va ular elektrofil alm ashinish reaksiyalariga
o so n kirishadi. G eteroatom ga nisbatan 
a
- holatda joylash gan
uglerod atomlarida elektron zichligi katta blganidan elektrofil
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

reagentlarning hujumi birinchi navbatda shu atom larga qaratiladi,
b o sh q a ch a aytganda, elektrofil alm ashinish reaksiyalari 
a -
ug-
lerod atomlarida en g o so n boradi:
8' 
б г
X= O, S , NH
8
~ >5
Furan, tiofen va pirrolda 7i-elektron zichligi quyidagicha taqsimlangan:
H
G eteroatom um um lashm agan elektron jufti bilan halqa 
л -
elektronlari orasidagi p, 
л-
tutashish b og la m in g uzunligiga ta ‘sir
qiladi. S hu bois furan, tiofen va pirrol boglari odatdagi C - C,
С - О . С - С , C - N boglaridan qisqa, C = C q sh b o g ‘iga
nisbatan e s a uzun:
н 
н
l?«°N 
0.143
106
®
 \ o
136 
lllc
106
° / н н
н
н
124
°K 
0,142
\
0,137
/
0.171
x s x
H 
H
127
° К 
0.143
0.138
109
° /