O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

Furan, tiofen va pirrolda geteroatom p -elektronlarining
halqa 
л
- elektronlari bilan  zaro m ezom er ta‘sirlashuvga
kirishish qobiliyati geteroatom ning elektromanfiyligiga b o g ‘liq.
Geteroatomning elektromanfiyligi qanchalik kichik blsa, uning
halqa л  - elektronlari bilan m ezom er ta ‘sirlashuvi shunchalik
kuchli bladi. Shuning uchun ham bunday m ez o m e r ta ‘sirlashuv
tiofenda e n g kuchli, furanda e s a en g kuchsizdir. Shu bois tiofen-
ning m ezom eriya (rezonans, delokallashish yoki barqarorlik)
energiyasi (1 3 0 ,2 kJ/ mol) benzolnikiga (1 5 0 ,8 kJ/ mol) yaqin va
barcha b e sh a ‘zoli geterotsikllardan  z xossalari bilan b en zo lg a
en g yaqin turadigani ham tiofendir. Aksincha, furanning m e-
zom eriya en ergiyasi (9 2,4 kJ/ mol) benzolnikidan a n ch a kam.
Shuning uchun ham u b a‘zi reaksiyalarda aromatik birikmalardan
ko‘ra alifatik dien xossalarini kproq nam oyon qiladi. Pirrolning
m ezom eriya en ergiyasi 109,2 kJ/ mol g a teng. B enzoldan farqli
laroq , bu geterotsikllar dipol m om entiga eg a . Furanning di-
pol m om enti 0 ,7 0 D ga, tiofenniki 0 ,5 5 D ga, pirrolniki e s a 1,80
D ga teng. G eteroatom dipolning m usbat qutbi, geteroatom p-
elektronlarini  ziga tortgan geterotsiklning uglevodorod qismi
e s a manfiy qutbidir.
Pirrolda dipolning m usbat qutbi azot atomida e m a s, balki
N-H 
guruhining elektromanfiyligi kichik blgan vodorod
atom ida to‘plangan. Shuning uchun pirrolning dipol m om en-
ti katta b o‘lib, undagi N H guruh vodorodi ishqorlar ta ‘sirida
m etallga alm ashina oladi. B enzoldan farqli laroq, geterotsiklik
birikmalarda elektron bulutining zichligi birtekisda tarqalm agan.