O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

yalarga oson kirishadi.
a) 
fenollarning galogenlanishi katalizatorsiz ham oson bo-
radi:
p-xlorfenol
С1
pentaxlorfenol
Fenolni bromlash sezgir reaksiya blib, u juda suyultirilgan
suvli eritmalarda ham oson boradi. Bromli suv mo‘l olinganda
oxirgi mahsulot sifatida 
2
,4,4
,6
 -tetrabromtsiklogeksadiyenon
hosil bladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

он
3 Br, Н20
- 3 HBr
Br
/ W
0H
Br 
Вг
2,4,6 - tribrom-
fenol
Вг
2
- HBr
Br 
Br
2
,4,4
,6
 - tetrabrom
siklogeksadiyen -
- 2,5 - on - 1
2
- yoki 4- bromfenollarni sintez qilish uchun bromlash 0° C
da uglerod sulfidida olib boriladi:
он
OH
он
Br
2
 ; CS2 ; 0° C
Br
b). Fenolni konsentrlangan nitrat kislota yoki nitrolovchi ara-
lashma bilan nitrolaganda 2,4,6 -
trinitrofenol 
(pikrin kislota)
hosil bladi. Mononitrofenollarni olish uchun nitrolashni past
haroratda suyultirilgan nitrat kislota ta‘sirida tkaziladi :
OH
3 HN03 (kons.) 
O z N ^ J ^ ^ N O ^
n o
2
о н
о н
o -
 nitrofenol
n o
2
p -
 nitrofenol
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

d). Fenolni 
sulfolash 
juda oson boradi va haroratga qarab
o- yoki p- izomerlar hosil bladi.
o- Fenolsulfokislota 100° C da p- fenolsulfokislotaga qayta
guruhlanadi:
OH
о н
25 °C
SO,H
-----------------U
I
kons. H
2
SO
4
i
1 0 0
° c
-H
20
о н
A
---------------- ►
S 0 3H
e). Fenollar nitrit kislota bilan 
nitrozirlash 
reaksiyasiga
kirishib, nitrozofenollarni hosil qiladi:
OH
N aN 0
2
 , H
2
S 0
4
 , 7-8 
0
 C
о н
N 0
p-nitrozofenol
f). Fenollar H
2
S 0
4
, H
3
P0
4
yoki Lyuis kislotalari ishtirokida
alkanollar va alkenlar bilan alkillash reaksiyalariga kirishadi :
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

ВҒ
3
+ R-OH ------- ►
^ T R
+
R
ОН
ОН
| / Ц
 
_ / СНз 
н "
W
J
v
C(CE!)'
+ 2 СН2= С
\
СН
3
CH,
СНя
g). Fenollar atsilxloridlar yoki karbon kislotalar angidridlari
bilan Lyuis kislotalari ishtirokida atsillash reaksiyalariga oson
kirishadi:
OH
+ R-C
\
о н
С1
A1C1
3
-HCl
\
o
R
+
011
o
o- va p- atsilfenol (o-va p- gidroksifenilketon) lar fenollar mu-
rakkab efirlarining alyuminiy xloridi ishtirokida qayta guruhlani-
shi ( Fris-qayta guruhlanishi, 1908-y) bilan ham olinadi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

R
,
0
- C - R
II 
А
1
С
1
з , д
60° C da kproq рага-, 160°C da esa orto- atsilfenollar hosil bladi.
h). Fenollar elektrofil almashinish reaksiyalarida juda faol
blgani bois kislotalar yoki asoslar ishtirokida kuchsiz elektro-
fillar- aldegid va ketonlar bilan ham reaksiyaga kirishadi.
Ishqoriy yoki kislotali katalizatorlar ishtirokida fenol-
ning formaldegid bilan kondensatlanishidan fenolospirtlar
(gidroksimetilfenollar) hosil bladi:
,CH2OH
5 +
H + yoki OH
o-
 gidroksibenzil spirt,
salitsil spirt
>HOH2C 
OH
p -
 gidroksibenzil spirt
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Sngra fenolspirtlar fenol molekulasining kimyoviy faol
vodorod atomlari yoki fenolspirtning boshqa molekulasi bilan
polikondensatlanish reaksiyasiga kirishib, chiziqsimon fenol-
formaldegid polimerini hosil qiladi:
он 
он 
он
7:6 nisbatda olingan fenol va formaldegiddan kislotali muhit-
da hosil bladigan bu termoplastik polimerlar 
novolaklar 
deb
yuritiladi.
Fenolning mo‘l olingan formaldegid bilan ishqoriy muhitda
polikondensatlanishidan tarmoqlangan termoreaktiv polimer
hosil boladi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---