Nukleofil almashinish;SN1 va sn2


Alkinlar elektrofil reagantlar



Download 2,19 Mb.
bet3/5
Sana10.07.2022
Hajmi2,19 Mb.
#771339
1   2   3   4   5
Bog'liq
organik kimyo 44

Alkinlar elektrofil reagantlar(kislotalar,galogenlar metallarning ionlariva boshqalar) bilan alkenlarga qaragnda sustroq reaksiyaga kirishadi.Atsetileneng passiv alkin hisoblanadi. Almashingan alkinlarning aktivligi yuqoriroq. Bu alkinlarning ionlanish energiyasi qiymatlariga muvofiq keladi. Masalan, alkinlarning vodorod galogenidlar bilan reaksiyasi ancha sekin boradi.C2H2+HCl=C2H3Cl
Alkilatsetilenlar osonroq va Markovnikov qoidasiga binoan reaksiyaga kirishadi. Odatda trans-izomer hosil boʻladi.Uchbogʻga galogenvodorodlarning birikishi bir valentli mis tuzlari ishtirokida keskin tezlashadi. Taxmin qilinishicha uchbog' a-kompleks hosil boʻlishi hisobiga faollashadi.

Amalda faollashgan uchbog'ga nukleofil birikish reaksiyasi ketadi. Shuning uchun metallarning ionlari ishtirokida boradigan ko'plab birikish reaksiyalar nukleofil birikish reaksiyalari sifatida qaralishi mumkin. Masalan, alkinlarning suv bilan reaksiyasi faqat simob tuzlari ishtirokida boradi. Alkinlarning galogenlar bilan reaksiyasi alkenlarga qaraganda sekinroq boradi. Reaksiya natijasida ham sis- ham trans- izomerlar hosil boʻlishi mumkin.
Reaksiya alkenlarga galogenlarning birikishi kabi ketadi deb taxmin qilingan.Atsetilenlar suv, spirtlar, kislotalarning anionlari kabi nukleo fil reagentlar bilan asosan mis va simob tuzlari ishtirokida birikish reaksiyalariga kirishadi. Ayrim holatlarda, masalan, alkoksidlar bilan boradigan reaksiyalar yuqori temperaturada katalizatorsiz ketadi.
1881-yilda rus olimi M. Kucherov alkinlarni kislotali muhitda simob tuzlari ishtirokida suvni biriktirib aldegidlar yoki ketonlarni hosil qilishi mumkinligini aniqladi. Bu reaksiya keyinchalik M.Kucherov reaksiyasi deb nom oldi. Atsetilenga suv biriksa sirka aldegidi, boshqa alkinlarga suv birikkanda esa ketonlar hosil bo'ladi. Reaksiya davomida avval yenol hosil bo'lib, u tezda karbonil birikmaga qayta gruppala nadi. Reaksiyaning taxminiy mexanizmi quyidagicha:
Alkinlar spirtlar bilan mis yoki simob tuzlari ishtirokida, yoki alkoksidlar ishtirokida reaksiyaga kirishib alkenil efirlari hosil qiladi. Atsetilen vinil efirlari hosil qiladi.
Ishqor yoki alkogolyatlar ishtirokida nukleofil birikish reaksiyasi ketadi.
Ushbu reaksiyada alkenil - radikal oraliq mahsulot hisoblanadi. Undagi toq elektron sp²-gibridlangan orbitalda lokallashadi. Erkin radikalning birikishi natijasida ikki xil fazoviy tuzilishga ega bo'lgan alkenil-radikal hosil bo'ladi. Shuning uchun reaksiya natijasida sis- va trans- izomerlar aralashmasi hosil boʻladi. Elektrofil birikishda esa faqat trans- izomer ko'proq hosil boʻladi.Kuchli oksidlovchilar ta'sirida alkinlar uchbog' turgan joydan parchalanadi. Reaksiyaning oxirgi mahsuloti karbon kislotalar hisoblanadi. Ba'zan qisman oksidlanish mahsulotlari- a-diketonlarni ajratib olish mumkin
.
Alkinlar katalizatorlar ishtirokida dimerlar, siklik trimerlar va tetramerlar, chiziqli polimerlar hosil qiladi. Katalizator uchbog'ni aktivlaydi va sikllanish reaksiyasida alkinlarning fazoviy oriyentatsiyasini ta'minlaydi.
Atsetilenidlarda uglerod-metall bog'i metallning tabiatiga ko'ra har xil qutblanishi mumkin. Natriy atsetilenidlarda ion bog', magniy atsetilenidlarda kuchli qutblangan bog', mis va kumush atsetilenidlarda kam qutblangan bog' mavjud. Shuning uchun ularning reaksion qobiliyati kuchsiz va suvli eritmalardagina hosil bo'ladi. Mis va kumush atsetilenidlarning kam eruvchanligi molekulalararo donor-akseptor bog'larning hosil bo'lishiga ham bogʻliq. Atsetilenidlar turli reaksiyalarda qo'llaniladi.mAtsetilenidlar galogenalkanlar bilan nukleofil reagentlar sifatida reaksiyaga kirishadi va almashingan atsetilenlarni hosil qiladi
.
Reaksiya uchun, ayniqsa yoduglevodorodlar bilan boradigan reaksiyalarda mis atsetilenidlarini qo'llash mumkin. Yodarenlar faqat mis atsetilenidlar bilan reaksiyaga kirishadi. Pd tuzlari ishtirokida alkinlar galogenuglevodorodlar bilan bevosita reaksiyaga kirishadi. R-C3ta chiziqchaC-H tipidagi alkinlar ishqoriy muhitda galogenlansa R-C= C-X ko'rinishidagi birikmalar hosil bo'ladi. Atsetilen va biralmashingan atsetilenlar o'yuvchi natriy yoki o'yuvchi kaliy ishtirokida aldegidlar va ketonlarning karbonil guruhiga birikadi.Reaksiya natijasida to'yinmagan spirtlar hosil boʻladi. Mazkur reaksiyaniA. Favorskiy ochgan.

Download 2,19 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish