Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Spirt va fenollarning kislotalik xossalari. Moddalarni kislotali xossasini vodorod atomi proton H+ xolida ajralib metalga almashinishini belgilaydi. Organik birikmalarda vodorod boshqa atomlar bilan kovalent bog’ orqali birikadi. Tasavvur qilaylik X:H bog’ga ega ba`zi birikmada vodorod bilan birikkan X atomni elektron tafsifi o`zgaradi. X atomni akseptor “tavsifi” oshib borishi bilan elektron juftlkka egaltk qilishi oshadi, oxirida kovalent bog’ ionga aylanadi. Vodorod proton xolida mavjud bo`lib fakat elektrostatik tortishish xisobiga ushlanib turadi. Ana shu xolatda butun kuch bilan vodorodni “kislotali”xossasini bildiradi X atomini X-H bog’ini elektron juftligini “tortish” kuchi undagi elektron zichlik pasayishi bilan ortadi, bu X atomini aytaylik Y atomi sherigi X atomdan elektronlarni uziga tortishini belgilaydi.

Y←X←H

Organik birikmalarda kislotalik xossasini kelib chikishi shunday sodir bo`ladi. Fenol va spirtlarni kislotali xrssasini farklanishini ko`rib chikamiz. Buning uchun O-H bog’ini qutblanishiga radikal ia`sirini baxolash lozim. Fenolda gidroksil gurux benzol xalqa bilan bog’langan va kislorodni erkin elektron juftligi benzol xalqani Pi elaektronliri bilan tutashgan xolatda bo`ladi. Buning natijasida elektron zichlikni yarmi kisloroddan C-O bog’ga siljiydi, kislord esa “elektron ochlikka” uchraydi. Bu ochlikni O<-H bog’ning elektron juftligini tortib va musbat zaryadni vodorod atomiga utkazib to`yintiradi. SHu orqali fenol gidroksilining vodorod kislotali xossaga egalik qiladi. CH3OH metil spirtining radikali O-H bog’ini qo`shimcha qutblantirishga olib kelmaydi. Gidroksil guruxini kislotali xossasini oshishida ishtirok etmaydi. Gidroksil guruxdan tashkari qo`shimcha elektroaktseptor urinbosarlarga ega spirtlarni kislotali xususiyatini oshishini ko`rishimiz mumkinligin tajribada sinalgan, 2-xloretanol dissotsiyalanish darajasi 10 marta metanol dissotsiyalanishidan katta; yana ikki xlor atomi kiritilganda trixloretanolga utganda dissotsiyalanish darajasi yana 10 marta oshadi. Gidroksil guruxini kislotalanishida boshqa elektroaktseptor guruxlari xam ta`sir etadilar, Ko`p atomli spirtlarda gidroksil guruxlarni uzaro ta`sirini bildiradi. Gidroksil guruxlar galogenlarga ko`ra kuchsiz bo`lishiga karamay lektronoaktseptor urinbosarlarga kiradilar. SHunday qilib glitserinni dissotsiyalanish darajasi metanolnikidan 10 marta yukorirok. Lekin glitserinni yukori valentli metallar bilan metal xosilalar (glitseratlar) xosil qilish xususiyati nafakat uning yukori kislotalanishidan, balki uzgacha barkarorlik ichki kompleks birikmalar xosil bo`lishini belgilaydi.

Bunday turdagi birikmalarni Ko`pincha xelat deyiladi(inglizcha Chelate- kiskich). Uglevodorod radikallar metil spirtining molekulasiga vodorod atomi urniga kiritilgan uziga xos (+J) musbat induktsion effektiga ko`ra gidroksil guruxini kislotali xossasini sustlashtariladi.