Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Organik molekulalarning aromatikligi

Xalqali uglevodorodlarda ta`sirlanish fazoda (xalqaning usti va ostida), barcha uglerod atomlarni birlashtiruvchi -sistema (umumiy elektron bulut) vujudga kelishiga olib keladi. Bu bulut xosil bo`lishida Xyukkel’ qoidasiga asosan (4n+2) ta - elektronlar qatnashishi kerak. SHuning asosida xulosa qilish mumkinki, modda aromatik bo`lishi uchun 3 ta qoidaga (mezonlarga) amal qilishi kerak:

1. 
   yassi xalqaga ega bo`lishi
   
2. 
   umumiy -elektron bulutga ega bo`lishi
   
3. 
   Xyukkel’ qoidasiga rioya qilishi, ya`ni elektronlar soni (4n+2) formulaga tushishi
   

Aromatiklik mezonlariga javob beradigan birikmalar bu – benzol, tsiklopentadienil anioni, naftalin, piridin, pirrol, purin va x. Bunday moddalar yuqori turg’unlikka ega bo`ladi va ko`pchilik tabiiy birikmalar (nuklein kislotalar tarkibidagi azotli asoslar, purin, piridin va b. aromatik moddalar tutgan dorivor moddalar) ning asosini yaratadi.

Aromatik birikmalar organik birikmalar orasida eng ko’p tarqalgan sinf birikmalari xisoblanib, nazariy va amaliy jixatdan muxim birikmalar xisoblanadi. Ularning xosilalarini yanada ko’paytirish maqsadida ular asosida turli reaksiyalarni amalga oshirish mumkin. Bunday reaksiyalarga misol qilib elektrofil va nukleofil almashinish reaksiyalarini keltirish mumkin.

1. Aromatik uglevodlarning elektrofil reagentlar bilan reaksiyasining natijasi–almashinishdir. Elektrofil reagent odatda protonning Urnini oladi. Ammo ba'zi xollarda Br-, OH-, SO₃H kabi guruxlar xam elektrofil reagent tomonidan siqib chiqariladi. Aromatik yadrodagi vodorodning elektrofil almashinishi reaksiyalariga quyidagi misollarni keltirish mumkin:

1. gallogenlash,

bu erda va

2. sulfolash.

3. nitrolash.

Fridel – Krafts reaksiyasi buyicha atsillash.

4.

Fridel – Krafts Reaksiyasi buyicha atsillash.

5.

6. xlormetillash.

7. Vilsmeyer reaksiyasi.

Aromatik yadroda sodir bo’ladigan elektrofil almashinish uchun ikki bosqichli mexanizm va S_E2 belgi qabul qilingan.

σ-kompleks tez xosil bo’lgani uchun u umumiy reaksiya tezligiga ta'sir qilmaydi. Reaksiyaning energetik diagrammasi quyidagi ko’rinishga ega.