Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Изомерия

Изомерия тушунчасини 1830 йилда Берцелиус киритган.

2 хил изомерия мавжуд: тузилиш ва фазовий (стереоизомерия).

Тузилиш изомерлари 1‑1 идан молекуладаги атомлар орасидаги боғлар тартиби билан фарқ қилади; стереоизомерлар — атомлар орасидаги боғлар тартиби 1 хил бўлгани билан атомларнинг фазодаги ўзаро тартиби билан фарқ қилади.

Тузилиш изомерияси

1.Углерод скелети изомерияси.

C₂₀H₄₂учун 366 319 изомер мавжуд.

2. Цикл изомерияси

Циклогексан Метилциклопентан 1,2-диметилциклобутан

3. Ён занжир изомерияси



Н-пропилциклопентан Изопропилциклопентан
4. Холат изомерияси.

 

5. Метамерия..


 6. Каррали боғлар изомерияси.

 

7. Таутомерия.

Фазовий изомерия

8. Конфигурационизомерия

8.1. Геометрик (цис-транс) изомерия.



цис-изомер, транс-изомер

.

E, Z номенклатура.

Z-бутен-2 E-бутен-2

Z (zusammen-бир томонда) E (entgegen-қарши томонда)
Ўринбосарлар катталиги ортиб бориш қатори:




8.2 Оптик изомерия

Сут кислота

+ 3.82°

-3.82°

Фишернинг проекцион формулалари.

Энг оксидланган функцияни юқорида ёзамиз, ўртадаги бўртма функцияларни(Н, ОН) кузатувчига йўналтирилади.

Глицеринальдегидлар конфигурацияси стандарт вазифасини ўтайди.

D (+) глицериновый альдегид L (-) глицериновый альдегид

Итак,

Моддадаги охирги (қайтирилган қисмига яқин) асимметрик углерод атомининг конфигурацияси солиштириб D ёки L га мансублиги аниқланади.

D - сут кислота L – сут кислота

R, S номенклатура.

Асимметрик марказнингRёкиS конфигурацияси ўринбосарлар катталиги асосида (E, Z-номенклатурадаги) аниқланади. Қўшимчасига ушбу молекулани фазода шундай жойлаштириш лозимки энг кичик ўринбосар (С-H) кузатувчидан узоқлашсин. Катта ўринбосардан кичиги томон стрелка йўналиши соат стрелкаси йўналишига мос тушса R (rectus), агар тескари бўлса S (sinister) префикси билан ифодаланади.

L – сут кислота D – сут кислота

S – сут кислота R – сут кислота

SR

Асимметрикмарказлар n та бўлса оптик изомерлар сониN=бўлади.

Масалан: n = 2 ваN = 2² =4.

IваII структуралариIIIваIVга нисбатан диастереоизомерлар ёки диастререомерлар дейилади.