Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Elektrofil almashinish reaksiyalarida aromatik yadrodagi o’rinbosarlar ta'siri. 1- va 2-tur orietantlar.

I-gurux o’rinbosarlari.

Bu guruxga induktsion ta'sir (+J) - M ko’rsatuvchi guruxlar kiradi. Bular alkil (R) guruxlaridir. Benzol xalqasida alkil gurux bo’lgan vaqtda yadrodagi xolatlarning reaktsion qobiliyai quyidagi tartibda kamayib boradi: o->m->n- bunga sabab alkil gurux, masalan, metil (CH₃) benzol yadrosi tomon elektronlarni siljitib, yadrodagi elektron zichlikni oshiradi. Bu ta'sir masofa uzoqlashgan sari kamayib boradi. Elektrofil reagentning xujum qilish extimolligi xam shu qatorda kamayib boradi.

Ammo amalda toluol yadrosidagi almashinishda, asosan orta va para izomer maxsulotlar xosil bo’ladi. Bunda para izomer ko’pincha ko’proq bo’ladi. Bunga sabab alkil guruxlarining musbat induktsion ta'siridan tashqari musbat mezomer ta'sirining (giperkonyugatsiyaning) mavjudligidir.

Toluol yadrosidagi orta xolatda almashishnish ko’p bo’ladigan xollar xam mavjud. (M: sirka kislotasi eritmasida xlorlash, NOBr+HClO₄ ta'sirida bromlash). Bunday xollarda ko’proq fazoviy ta'sir rol o’naydi. – kirib kelayotgan reagentning xajmi qanchalik kichik bo’lsa, orta xolatdagi almashinish shunchalik ko’p bo’ladi. Tabiiyki benzol xalqasida etil, izopropil, uchlamchi butil guruxlar bo’lgan vaqtda xam fazoviy ta'sir tufayli toluoldan uchlamchi butilbenzolga tomon O–xolatda almashinishi maxsulotning miqdori kamayib boradi. Bunga sabab alkil guruxining xajmi ortib borgan sari O-xolat fazoviy jixatdan tUsiladi. Reagentning xajmi ortib borgan sari toluol yadrosidagi almashinishda O–izomerning miqdori kamayib boradi.