Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

TAYANCH IBORALAR: ion, radikal, mezomeriya, struktura, reaksiya, markaz, ko’chishi, aromatiklik, Xyukkel qoidasi.

NAZORAT SAVOLLARI:

Organik birikma molekulasining fazoviy tuzilishi va mezomeriya nima?

Ion va radikallardagi mezomeriya nima?

Mezomer strukturalar nima?

Mezomeriya va reaksiya markazining ko’chishi nima?

Aromatiklik va Xyukkel qoidasi nima?

Ushbu mavzu bo’yicha ro’yxatdagi 1, 4, 5 va 8 adabiyotlar tavsiya etiladi.

MARUZA 8

ORGANIK BIRIKMALARNING KISLOTALILIGI VA ASOSLILIGI

Reja: Brensted-Louri va Lyuis nazariyalari. Kimyoviy bog’ning uzilish turlari. Organik reaksiya mexanizmlarining birikma tuzilishi va reaksiya sharoitiga bog’liqligi.
Anorganik kimyoda bo`lgani kabi organik kimyoda ham kislotalar va asoslar tushunchalari mavjuddir. Organki moddalarning kislotali yoki asosli xossalari to`g’risida ikkita nazariya mavjud:

1. 
   Louri-Brensted nazariyasi;
   
2. 
   L’yuis nazariyasi.
   

Louri-Brensted nazariyasi bo`yicha kislotalar deb proton beruvchi, asoslar deb esa – proton biriktirib oluvchi moddalarga aytiladi, ya`ni: .

yoki

bu erda, ⁺B-H – protonlangan (kislota)

Louri-Brensted nazariyasi asosidagi bu tenglamalardan quyidagicha juda muhim xulosa kelib chiqadi: kuchli kislotaga kuchsiz asos mos keladi va aksincha kuchsiz kislotaga kuchli asos mos keladi. Maslan, sirka va xlorsirka kislotalar solishtirilganda xlorsirka kislota sirka kislotaga nisbatan taxminan 100 barobar kuchli ekani aniqlanadi.

Ularga mos keluvchi anionlarning asosli xususiyati solishtirilganda esa atsetat anioni xloratsetat anioniga nisbatan taxminan 100 barobar kuchli asosdir. Bunga sabab xlor atomining kuchli elektronoaktseptorlik xossaga ega ekanidir.

L’yuis nazariyasiga muvofiq kislotalar elektronga taxchil bo`lgan, asoslar elektronga boy bo`lgan, bo`linmagan elektron juftli, qo`sh bog’li va aromatik yadrosi bo`lgan moddalardir.

Masalan, L’yuis kislotalari:H⁺, BF₃, AlCl₃, ZnCl₂, FeCl₃, ⁺CR₃

L’yuis asoslari:

BF₃, AlCl₃, ZnCl₂, FeCl₃, AlBr₃ kabi elektroneytral birikmalarning markaziy atomlari (B, Al, Zn, Fe) dagi elektronga taxchillik shundan iboratki, bu atomlar atrofidagi sakkizta barqaror (oktet) elektron qobiq o`rniga oltita (sekstet) elektron qobiq mavjuddir. SHuning uchun bu moddalar elektroneytral bo`lsa ham o`ziga yana ikkita elektron (asos) biriktirib olishga va elektronlarni sakkistaga etkazishga harakat qiladi va shuning uchun ular kislotali xususiyat namoyon qiladi. Bu tuzlar L’yuis kislotalari deyiladi.

Organik moddalarning kislotali yoki asosli xususiyatlari to`g’risida gap ketganda ularga L’yuis nazariyasi ko`proq mos tushadi va shuning uchun bu nazariyadan keng foydalaniladi.

Kislotalilik yoki asoslilik tushunchalari nisbiy tushunchalardir. Moddaning kislotali xossasi asos ishtirokida, asosli xossasi esa – kislota ishtirokida namoyon bo`ladi. Masalan, gaz holdagi HSl kislota emas, lekin u asos ishtirokida (suv) kislotaga aylanadi. Demak, moddaning kislota yoki asos bo`lishi uni o`rab turuvchi moddalar xarakteriga bog’liqdir.

Amfoter xossaga ega bo`lgan suv kuchli asoslarga nisbatan (masalan, ammiaka) kislotali, kuchli kislotalar (masalan, sul’fat kislota) ga nisbatan asosli xossa namoyon qiladi:

Umuman H-R ko`rinishidagi har qanday organik modda, shu jumladan, uglevodorodlar ham kislotali xossaga ega bo`lishi mumkin, bunda faqat protonni R-qoldiqqa nisbatan kusliroq bog’lovchi asos bo`lsa bas.

Suvga o`xshagan amfoter xossaga ega bo`lgan moddalar o`z protonini o`zi biriktirib oluvchi aktseptoga ham ega: . Bujarayonavtoprotolizdeyiladi.