Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

Tutashgan (kumullyatsiyalangan) sistemada ikkita qo`sh bog’ bitta ulerod atomining o`zida joylashadi va elektron zichlik shu ikkita atomning o`zida to`planadi. Bunday bog’ lokallangan deyiladi.

Ajratilgan sistemada ikkita qo`sh bog’ bir nechta oddiy bog’ bilan ajratilib kelib, bu ҳolatda ҳam elektron zichlik lokallangan bo`ladi. Bular ichida ta`sirlangan sistemalar aloxida aҳamiyatga ega. Ta`sirlangan sistemalarda elektron zichlik barcha atomlar o`rtasida teng taqsimlanganligi uchun, umumiy elektron bulut ҳosil bo`ladi. Bunday ҳolat atomlarning r-orbitallari o`zaro qoplanishi, ya`ni ta`sirlanishi natijasida vujudga keladi. Agar ta`sirlanish  - bog’ ҳosil qilayotgan r-orbitallar tutashishi natijasida yuz bersa bunday ta`sirlanish - ta`sirlanish deyiladi. Bu turdagi ta`sirlanish ochiq zanjirli sistemalardan butadien -1,3, - karotin, retinol, retinal, akrolein, akrilonitril va xalqali uglevodorodlardan - benzol, piridin, tiofen, furan va boshqalarda kuzatiladi.

B utadien – 1,3 molekulasida - ta`sirlanish

Benzol molekulasida - ta`sirlanish

S Hu turdagi ta`sirlanish tsiklopentadienil anioni, piridin va pirimidinda ҳam kuzatiladi:

C N N

Siklopentadienil anioni Piridin Pirimidin

Bu moddalarda uglerod atomlarning barchasi sp² gibridlangan bo`lib, ta`sirlanish bog’lar uzunligini tenglashishiga va sistemaning turg’unligi ortishiga olib keladi. Ta`sirlanish uzunligi qanchalik katta bo`lsa molekula shunchalik turg’un bo`ladi. Tabiiy sistemalar o`z tarkibida bir nechta ko`p qo`sh bog’larni tutganligi uchun yuqori turg’unlikga ega bo`ladi. Masalan - karotin o`z tarkibida 11ta qo`sh bog’ni ta`sirlangan ҳolda tutadi:

Agar ta`sirlanishda - bog’lar orbitallari geteroatomlar S, O, N va boshqalarning bo`linmagan juft elektronli r-orbitallari yoki uglerod atomining elektronsiz (allil kationi), bitta elektronli (allil radikali) va ikkita elektronli (allil anioni) bilan qoplansa -r ta`sirlanish kuzatiladi.

CH₂CHCH₂CH₂CHCH₂^● CH₂CHCH₂

Allil kationi Allil radikali Allil anioni

Ochiq zanjirli organik birikmalardan bunday ta`sirlanish vinilxlorid, atsetonitril, vinilmetil efiri, atsil- guruxida kuzatilsa,

CH₂CH - Cl CH₃ – O – CNCH₃ – CO

Vinilxlorid Atsetonitril Atsil guruxi

Xalqali uglevodorodlardan anilin, pirrol, tiofen, furan va b. kuzatiladi:

NH S O

Anilin Pirrol Tiofen Furan