Naftion kislota (natriyli tuzi)

n-Bromtoluol sintezi

Reaktivlar: 11,5 ml toluol, 25 gr dioksandibromid (tayyorlanishini 151-betga qarang), natriy gidroksidning 2 n. eritmasi, dietil efir, kalsiy xlorid.
Ish mo’rili shkafda bajariladi!
Sig’imi 50 ml li uzun bo’yli, tubi yumaloq kolbaga 11,5 ml toluol va 25 gr yangi tayyorlangan dioksandibromid solinadi. Aralashma 40 minut davomida suv hammomida 30-400⁰C gacha (termometr hammomga tushirilgan) qizdiriladi (bunda vodorod bromid ajralib chiqadi). So’ngra uni aralashtirib turib 100 ml 2 N. natriy gidroksid eritmasiga ag’dariladi. Ajralib chiqqan og’ir moysimon suyuqlikni ajratgich voronkaga quyib, efir bilan ekstraksiya qilinadi (50 ml dan ikki portsiya). Ekstraktlarni qo’shib suv bilan yuviladi va kalsiy xlorid ustida quritiladi. Efir suv hammomida haydaladi va so’ngra suv sovitgich o’rniga havo sovitgich ishlatib 182-184⁰C da qaynaydigan n-bromtoluol fraksiyasi yig’iladi. n-bromtoluol miqdori 13 g. Mahsulot uzoq vaqt saqlanganda kristallanadi.
n-Bromtoluol – kristall modda, suvda erimaydi, spirtda, efirda eriydi. Molekulyar massasi 171,04; qaynash temperaturasi 185⁰C; suyuqlanish temperaturasi 28,5⁰C; 1,390.


n-Bromanilin sintezi

Reaktivlar: 13,5 g atsetanilid, 5,5 ml brom, xlorid kislota (d-1,19), muz sirka kislota, natriy gidroksid (20% li eritmasi), natriy gidrosulfit.


Ish mo’rili shkafda bajariladi!
Brom bilan ishlash qoidalarini 7-betdan qarang.
Sig’imi 200 ml li kolbaga 50 ml muz sirka kislota bilan 13,5 g atsetanilid solinadi va eriguncha bir oz qizdiriladi. So’ngra temperaturani 40⁰C dan oshirmasdan, aralashtirib turgan holda sekin 5,5 ml bromning 20 ml muz sirka kislotadagi eritmasi qo’shiladi. 8-10 minutdan so’ng reaksiya nihoyasiga yetadi va reaksion aralashma ozroq muzli 300 ml suvga quyiladi. So’ngra unga eritma va cho’kma rangsizlanguncha natriy gidrosulfid eritmasi qo’shiladi. n-bromatsetanilidning oq cho’kmasi Byuxner voronkasida filtrlanadi va gidrolizlanadi. Buning uchun n-bromatsetanilid 500 ml sig’imli tubi yumaloq kolbaga solinadi, unga 150 ml suv, 50 ml konsentrlangan xlorid kislota qo’shiladi va qaytarma sovitgich bilan 30 minut davomida qizdiriladi. Sovigandan so’ng ishqoriy muhit hosil bo’lguncha natriy gidroksidning 20% li eritmasi qo’shiladi va hosil bo’lgan n-bromanilin suv bug’i bilan haydaladi (14-rasm). n-Bromanilin forshtossda qotib qolishi mumkin, shu sababli vaqti-vaqti bilan sovitgichdagi suv oqimi to’xtatib turiladi yig’gich kolbada yig’ilgan n-bromanilin filtrlanadi va havoda filtr qog’oz orasida quritiladi. n-Bromanilin miqdori 10 g.
n-Bromanilin – qattiq modda, suvda erimaydi, spirtda va efirda oson eriydi. Molekulyar massasi 172,04, suyuqlanish temperaturasi 64-65⁰C.