N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

 
 
Oksidlanish-qaytarilish reaksiyalari organizmdan tashqarida olib borilganda
(
in vitro)
,

organizm ichida sodir bo‗lsa
(in vivo)
. Odatda 
in vivo
va 
in vitro
oksidlanish reaksiya mahsuloti bir xildir.
C-H b o g‗ i n i n g o k s i d l a n i sh i. 
Uglevodorodlarni kislorod ishtirokida to‗liq oksidlanishi natijasida CO
2
va 
H
2
O hosil bo‗ladi. Oksidlovchilar ta‘sirida qisman oksidlanishida esa turli xil 
birikmalar hosil bo‗ladi. 
Organik birikmalar ichida to‗yingan uglevodorodlar anchagina qiyin 
sharoitda oksidlanadi. Ular faqat kuchli oksidlovchi (qaynoq xrom aralashmasi) 
ta‘sirida oksidlanadi.
Birlamchi uglerod atomi oksidlanganda birlamchi spirtlar, 
aldegidlar so‗ng karbon kislotalar hosil bo‗ladi. 
Ikkilamchi uglerod atomi oksidlanganda ikkilamchi spirtlar, so‗ng ketonlar hosil 
bo‗ladi. 

---

111 
Uchlamchi uglerod atomi oksidlanganda uchlamchi spirtlar hosil bo‗ladi. 
Oksidlanish jarayonining oraliq mahsulotlari birlamchi, ikkilamchi spirtlar, 
aldegidlar nisbatan yumshoq sharoitda oksidlanadi.
Aldegidlar – eng oson oksidlanadigan birikmalar sinfiga kiradi. Ular kuchsiz 
oksidlovchilar kumish oksidining ammiakdagi eritmasi (Tollens reaktivi), mis (II) 
gidroksidni tartrat kompleksi (Feling reaktivi), hatto havo kislorodi ta‘sirida ham 
oksidlanib karbon kislotalarni hosil qiladi.

---

112 
D e g i d r o g e n l a sh – oksidanishni o‗ziga xos usuli bo‗lib, bunda 
substrat ikkita vodorod atomini yo‗qotadi. Spirtlar mis yoki mis oksidi ta‘sirida 
yuqori temperaturada degidrogenlanganda aldegid va ketonlar hosil bo‗ladi.
Organizmda C-H bog‗lari oksidlanishining muhim oraliq mahulotlari sifatida 
gidroperoksidlar hosil o‗ladi: 
Ko‗pchilik holatda substratning oksidlanishi C – H bog‗i bo‗yicha kislorod 
atomining kiritilishidan iboratdir. Bu jarayon fermentlar ta‘sirida borib, f e r m e n 
t a t i v gidroksillanish deyiladi. Oksidlanishda molekulyar kislorod ishtirok etib, 
uning bitta atomi - hosil bo‗layotgan gidroksil guruhi tarkibiga kirsa, ikkinchisi 
qaytarilib suv molekulasi tarkibiga kiradi, ya‘ni kislorodning oksidlanish darajasi 
ortib, unga vodorod qo‗shiladi. Buning uchun reaksiyada qaytaruvchi vosita, 

---

113 
masalan koferment NADH yoki NADFH qatnashishi kerak. 
Alkanlarda metil gruppasining gidroksillanishini bu jarayonga misol qilish 
mumkin. 
Gidroksillanish alkanlarning metil guruhi, yog‗ kislotalar uglevodorod 
radikalining CH
3
- guruhlari, ikkilamchi va uchlamchi aminlarning N- alkil 
o‗rinbosarlari, aromatik halqalarning uglerod atomini oksidlanishida kuzatiladi.
Organizmda spirtlarni oksidlanishida NAD
+
kofermenti qatnashib, u gidrid-
ionining akseptori vazifasini bajaradi va o‗zi NADH kofermentiga aylanadi: 
NAD
+
+ H – substrat – H

NADH + Substrat + H
+
Degidridlanish jarayonlarining yana bir ishtirokchisi ikkita vodorod 
atomining akseptori - koferment FAD bo‗lib, oksidlanish jarayonida qaytarilib 
FADH
2
shakliga o‗tadi. FAD ishtirokida boradigan reaksiya sifatida yuqori yog‗ 
kislotlarning (koferment A hosilasi sifatida) 

, 

- degidridlanishini ko‗rish 
mumkin: 

---

114 
C=C q o‗ sh b o g‗ n i n g o k s i d l a n i sh i. 
Alkenlarda C=C qo‗shbog‗ning oksidlanishi natijasida sharoitga qarab 
epoksidlar, 1,2 diollar yoki karbonil birikmalar hosil bo‗ladi. 
Alkenlar yumshoq sharoitda (perbenzoy kislota) yordamida oksidlanganda 
epoksidlar hosil bo‗ladi. Kuchli oksidlovchi ta‘sirida (KMnO
4
) oksidlanganda
diollar yoki karbonil birikmalar hosil bo‗ladi. 
Epoksidlarning kislotali yoki ishqoriy gidrolizi natijasida 1,2 diollar hosil bo‗ladi. 

---

115 
Alkenlarga to‗g‗ridan to‗g‗ri kuchli oksidlovchi kaliy permanganat eritmasi 
ta‘sir etganda 1,2 diollar hosil bo‗ladi (Vagner reaksiyasi).
Alkenlar va 1,2 diollarni qattiq sharoitda oksidlaganda uglerod-uglerod bog‗ 
uziladi va karbonil birikmalar hosil bo‗ladi.
A r o m a t i k b i r i k m a l a r n i n g o k s i d l a n i sh i. 
Aromatik birikmalarning oksidlanish qobiliyati benzoldan naftalin va 
antratsenga o‗tganda sezilarli darajada ortadi. Benzol juda qattiq sharoitda 
(vanadiy (V) oksid va 450
0
temperatura) oksidlanib malein angidrid hosil qiladi.
Naftalin oksidlanganda sharoitga qarab ftal angidrid yoki 1,4-naftoxinon hosil 
bo‗ladi.

---

116 
Antratsen nisbatan oson oksidlanadi va 9,10-antraxinon hosil bo‗ladi.
A z o t l i o r g a n i k b i r i k m a l a r n i n g o k s i d l a n i sh i. 
Molekulasida azot saqlagan organik birikmalarning oksidlanishi katta 
ahamiyat kasb etadi. Organizmda jarayon FAD kofermenti ishtirokida amalga 
oshadi va o k s i d l a n u v
d e z a m i n l a n i s h deyiladi. Bu jarayon yordamida organizmdan ortiqcha 
biogen aminlar chiqarib yuboriladi. Reaksiya davomida azot atomi bilan birga u 
bilan bog‗langan uglerod atomi ham oksidlanadi. Jarayonning birinchi bosqichida 
amin FAD kofermenti yordamida degidrogenlanib imin hosil bo‗ladi. Ikkinchi 
bosqichda imin gidrolizlanib aldegid va ammiak hosil qiladi. 
O l t i n g u g u r t s a q l a g a n o r g a n i k b i r i k m a l a r n i n g o k s i d l 
a n i sh i.
Tiollar oksidlanishi bosqichma bosqich amalga oshib, sulfen, sulfin va 
sulfon kislotalar hosil bo‗ladi.
Tiollar kuchsiz oksidlovchilar ta‘sirida (havo kislorodi, vodorod peroksid) 

---

117 
bilan oksidlaganda disulfid hosil bo‗ladi.
Yuqoridagi reaksiya va unga teskari bo‗lgan jarayon biologik sistemalarda 
katta ahamiyat kasb etadi.
Sulfidlar, tiollar kabi oson oksidlanadi. Bunda avval sulfoksid, so‗ng esa 
sulfonlar hosil bo‗ladi.
Organizmda boradigan (
in rivo
) oksidlanish-qaytarilish reaksiyasiga sistin –
sistein sistemasining oksidlanish-qaytarilishini misol qilish mumkin.
Sistein va sistinni bir-biriga oson o‗tib turishi organizmda modda 
almashinuv jarayonlarida katta ahamiyatga ega.
Q a y t a r i l i sh reaksiyalari oksidlanish reaksiyasining teskarisi bo‗lib, 
elektronlar oksidlovchilardan organik moddalar tomon o‗tadi. Qaytarilish 
reaksiyalarida ko‗p hollarda q a y t a r u v ch i sifatida vodoroddan foydalaniladi. 
Bunda katalizator geterogen bo‗lib metall gidridlar va aktiv metallar Na, Zn dan 
foydalaniladi. 
Qaytarilish reaksiyalariga katalitik gidrogenlash reaksiyalari misol bo‗ladi. 

---

118 
Alkenlar, alkinlar, aminlar va aromatik uglevodorodlar metall katalizator 
ishtirokida vodorodni birkitirib qaytariladi. Reaksiya mahsuloti substrat tabiatiga 
bog‗liq. 
Naftalin qaytarilishi bosqichli boradi. Bunda avval 1,4-digidronaftalin, so‗ng 
1,2,3,4-tetragidronaftalin (tetralin) hosil bo‗ladi. Katalitik gidrogenlash davomida 
tetralin dekagidronaftalinga (dekalin) aylanadi.
Karbonil birikmalar – aldegidlar, ketonlar, murakkab efirlar metall gidridlari 
yordamida qaytarilishi natijasida mos ravishda spirtlar hosil bo‗ladi.
Azotli organik birikmalar - nitrillar va amidlar qaytarilishi natijasida 

---

119 
birlamchi aminlar hosil bo‗ladi.
Aromatik nitrobirikmalar qaytarilganda anilin hosil bo‗ladi (Zinin reaksiyasi).
Organizmda esa karbonil birikmalar 1,4 –digidropiridin hosilasi bo‗lmish 
NADH fermenti yordamida spirtlarga aylanadi.
Xinon-gidroxinon sistemasining oksidlanish-qaytarilish xossasi ham 
organizmda muhim ahamiyat kasb etadi. Xinon - kuchli oksidlovchi. Substratdan 
(