Мавзу: Окси-, амино- ва фенолокислоталарнинг реакцион қобилияти

Карбоксил гуруҳ иштирокида борадиган реакциялар. Аминокислoтaлaр кaрбoксил гуруҳ ҳисoбигa кaрбoн кислoтaлaргa xoс бўлган бaрчa реакциялaргa киришaди. Улaр тузлaр, мурaккaб эфир, гaлoгeнaнгидрид вa aмидлaр ҳосил қилaди.

Аминокислоталар фақатгина металл, ишқорлар билангина таъсирлашмасдан, балки оғир металл гидроксидлари билан ҳам таъсирлашади ва натижада ички комплекс тузлар ҳосил қилади. Масалан, гликокол эритмасига янги тайёрланган мис (II) гидроксид (чўкма) таъсир эттирилса, чўкма эриб кетиб, тўқ кўк рангдаги тиниқ эритма – хелат бўлади.

Молекула ичида унинг айрим атомларини боғловчи қўшимча валентликлар ҳисобига ҳосил бўладиган комплекс циклик бирикмалар хелатлар дейилади. Бунда цикл азотнинг эркин электрон жуфти ва миснинг бўш орбитали орасидаги қўшимча боғ ҳисобига вужудга келади.
Аминокислоталарнинг аминогуруҳга хос бўлган реакциялари. Аминогуруҳ иштирокида аминокислoтaлaр худди аминлар каби минерал кислоталар билан реакцияга киришиб, тузлар ҳосил қилади ва бунда асос хоссасини намоён этади.

Аминсизланиш реакцияси. Аминокислоталарга нитрит кислота таъсир эттирилганда эркин азот, сув ажралиб, тегишли оксикислота ҳосил бўлади. Аминогуруҳ йўқолади, янги функционал –ОН гидроксил гуруҳ вужудга келади.

Ушбу реакциядан чиқаётган азотнинг миқдорини ўлчаб, аминокислотани миқдорий жиҳатдан аниқлашда фойдаланилади.
Аминокислоталар аминлар каби алкиллаш, ациллаш реакцияларига киришадилар.
Алкиллаш реакцияси. Аминокислоталарни алкиллаш реакцияси моно- ва диалкиллаш реакция босқичлари орқали амалга ошади. Лекин моноалкиллаш реакция маҳсулотларини соф ҳолда олиб бўлмаган. Аминокислоталарннг тўлиқ алкиллаш маҳсулоти бетаинлар деб юритилади.


Тўртламчи аммоний бирикмаларнинг ички тузлари бетаинлар гуруҳи деб аталади. “Бетаин” деган атама унинг биринчи марта лавлаги (Beta vulgaris) шарбатидаг олингани билан боғлиқдир. Бетаин табиатда кенг тарқалган.
Ациллаш реакцияси. Аминокислоталарга галогенангидридлар, кислота ангидридлари таъсир эттирилиб, N-ацетил ҳосилаларни олиш мумкин.

Ациллаш реакция маҳсулотларини N-ацил хосилалар ёки N-алмашинган кислота амидлари деб қараш мумкин. Улар осон гидролизланади ва яна соф ҳолда бошланғич аминокислота ҳосил бўлади. Ациллаш реакциясидан пептидлар синтезида аминогуруҳни ҳимоялаш учун фойдаланилади.
Аминокислоталарнинг альдегидлар билан ўзаро таъсирлашуви. Кучсиз ишқорий муҳитда (рН=9) аминокислотага формальдегид таъсир эттирилса N-метилен ҳосила олинади.

Ушбу реакцияда формальдегид аминокислотадаги аминогуруҳни боғлайди, карбоксил гуруҳ эркин қолади ва уни ишқор билан титрлаш мумкин. Шунинг учун бу реакция ҳам α-аминокислота миқдорини аниқлашда қўлланилади.
Аминокислоталар бошқа альдегидлар билан ҳам реакция киришиб, Шифф асосларини ҳосил қилади.

Изонитрил реакцияси. Аминокислотага хлороформ, ишқорнинг спиртдаги эритмасини таъсир эттириб, изонитрилларни ҳосил қилиш мумкин.