Mavzu: Naftalin – tuzilishi, aromatikligi, olinishi va kimyoviy xossalari

---

Mavzu:Naftalin – tuzilishi, aromatikligi, olinishi va 
kimyoviy xossalari 
I. KIRISH 
1.Naftalin. Tuzilishi
2.Olinishi
3.Kimyoviy xossasi
II. ASOSIY QISIM
4.Aromatikligi
5.Ishlatilishi
III. XULOSA 

---

KIRISH 
Naftalin tarkibida mavjud bo'lgan noyob yog 'navi Naftalin, uning 
uchun ma'lum naftalin muqobil tibbiyotda tarkibi va ishlatilishi. 
Naftalin haqidagi dastlabki ma'lumotlar buyuk ozarbayjon shoiri va 
mutafakkiri Nizomiy Ganjaviy (1141-1201) asarlarida uchraydi. Taniqli 
sayyoh Marko Polo XIII asrda yozilgan "Buyuk Tartariyada" risolasida 
Naftalanni 
ham 
eslatib 
o'tadi. 
Naftalan esa xom neft eksportdan normal foydalanish uchun juda og'ir 
(Ozarbayjonning mo'l-ko'lligidan farqli o'laroq) Kaspiy dengizi yog '), 
uning tarkibida taxminan 50 foiz bor naftenli uglevodorodlar, davolash 
uchun ishlatiladigan toshbaqa kasalligi.[2] Shunday qilib, u faqat tibbiy 
maqsadlarda qo'llaniladi. Olimlarning fikriga ko'ra, aynan naftenik 
uglevodorodlar uning terapevtik xususiyatlarini oldindan belgilab beradi. 
Bunday 
uglevodorodlar 
ko'plab 
biologik 
faol 
moddalarning 
(sterollar, safro kislotalari, D vitamini, progesteron) asosini tashkil qiladi. 
Ular steroid gormonlarining biosintez reaktsiyalarida ham qatnashadilar. 
Naftalan tarkibida ko'plab fiziologik faol mikroelementlar, masalan sink, 
bor, marganets, yod, mis, lityum, rubidiy, kobalt, molibden va boshqalar 
mavjud bo'lib, ular albatta dorivor ta'sirida rol o'ynaydi. Naftalanning 
azotli asosi hamda naften kislotalari biologik faol hisoblanadi. Eritilgan 
naftalin yomon eriydigan aromatik birikmalar uchun ajoyib eruvchan 
muhitni beradi. Ko'p holatlarda, masalan, yuqori qaynab turgan boshqa 
erituvchilardan 
ko'ra samaraliroq diklorobenzol, benzonitril, nitrobenzol va durene.Ning 

---

reaktsiyasi C60 bilan antrasen 1: 1 hosil qilish uchun naftalni qaytarib 
yuborishda 
qulay 
tarzda 
o'tkaziladi Diels 
– 
Alder qo'shib 
qo'yish. Eritmasi 
yordamida 
gidroporfirinlarni aromatizatsiyasiga 
erishildi DDQ naftalinda. 
Organik kimyo – organik moddalar tarixi, manbalari, olinishi, 
xossalari va ular orasida boradigan kimyoviy jarayonlarni o`rganadigan 
fan. 
Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning ikkinchi 
yarmidan boshlab shakllana boshladi. Ammo bu davrga qadar ham 
organik moddalardan foydalanib kelingan. Insonlar tomonidan turli 
organik moddalar jonli tabiatdan ajratib olingan. “Organika” so'zining 
kelib chiqishi ham aynan shu bilan bog'liq.
Organik kimyo taraqqiyotining asosiy bosqichlarini to'rtta davrga 
ajratish mumkin: 
Empirik davr – insonning organik moddalar bilan ilk bor tanishuvi, 
ularni ajratib olish va qayta ishlash usullari o`rganilgan vaqtdan to organik 
kimyo fan sifatida shakllangunicha o`tgan davr. 
Analitik davr – XVIII asr oxiridan XIX asrning 60-yillarigacha. Bu 
bosqichda dastlabki nazariyalar yaratilib, organik kimyo fan sifatida 
shakllana boshlagan.
Tuzilish nazariyasi davri – XIX asrning 60-yillaridan to XX asr 
boshlarini o`z ichiga oladi. 
Organik kimyo rivojlanishining hozirgi zamon molekular atomistik 
yoki ilmiy takomillashuv davri. 

---

Qadimgi olimlar moddalarni tashqi ko`rinishiga qarab guruhlarga 
ajratishgan. Masalan, suvda eriydigan moddalar tuzlar deb hisoblangan. 
Hatto, qahrabo, oksalat va vino kislotalar ham kiritilgan. Quyuq 
suyuqliklarning barchasi moylar deb hisoblangan. Shunga ko`ra bu 
guruhga haqiqiy moylardan tashqari havoda nam tortib suyuqlanadigan 
o`yuvchi kaliy va kuporos moyi (konsentrlangan H2SO4) ni ham o'z 
ichiga olgan. Barcha uchuvchan moddalar spirtlar deb qabul qilingan. 
Xlorid va nitrat kislotalar, qalay (IV) xlorid va ammiak (ammiakning 
suvdagi eritmasi hozir ham “novshadil spirti” deb ataladi) uchuvchan 
bo'lganligidan ularga ham spirt deb qaralgan.
F.Vyoler I.Berseliusga yozgan xatida: “Organik kimyo hozir har 
qanday kishini ham aqldan ozdirishi mumkin. U, mening nazarimda, 
hayratda qoldiradigan narsalarga to'la, zich o'rmonga, kirishga kishi jur`at 
eta olmaydigan va kirib qolgan odam chiqa olmaydigan cheksiz 
changalzorga o`xshaydi”.
1808-yilda I.Berselius – “Noorganik moddalarni o'rganishdan 
organik moddalarni o`rganishga o`tgan kimyogar butunlay yangi sohaga 
tushib qoladi” deb yozgan edi. 
Organik 
kimyoning fan sifatida rivojlanishida quyidagi 
kashfiyotlarning amaliy ahamiyati katta bo’ldi: 
1808-yilda I.Berselius “Organik kimyo” terminini fanga kiritdi.
1823-yilda Libix va Vyoler tomonidan izomeriya hodisasi ochildi. 
1824-yilda nemis olimi Vyoler disiandan oksalat (shavel) 
kislotasini sintez qildi.
1825-yilda nemis olimi Vyoler ammoniy sianatdan mochevinani 
(karbamid) sintez qildi. 

---

1842-yilda rus olimi Zinin nitrobenzoldan anilin sintez qildi. 
1845-yilda nemis olimi Kolbe sirka kislotani sintez qildi 
1848-yilda ingliz olimi Franklend propion kislotani sintez qildi. 
1854-yilda fransuz olimi Bertlo yog’ni sintez qildi. 
1857-yilda Kekule uglerodning 4 valentli ekanligi aniqlandi. 
1857-yilda Kekula va Kuper uglerodning o’zaro zanjir hosil qila 
olishini aniqladi. 
1858-yilda Kuper atomning ulanish kimyoviy kuchini belgilash 
uchun valentshtrix kiritildi. 
1858-yilda Franklend tomonidan valentlik tushunchasi taklif etildi. 
1861-yilda rus olimi Butlerov chumoli aldegiddan shakarsimon 
moddani sintez qildi. 
1861-yilda rus olimi Butlerov “Organik birikmalarning tuzilish 
nazariyasi”ni yaratdi. 
1876-yilda Dyuma va Buley tomonidan organik moddalarning 
radikallar asosida birinchi tuzilish nazariya taklif etildi. 
Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi: 
Organik moddalar molekulasidagi hamma atomlar bir-biri bilan 
ma’lum izchillikda bog’langan, bunda ularning bir-biri bilan birikishi 
uchun kimyoviy moyillikning muayyan qismi sarflangan. 
Moddalarning kimyoviy xossalari ular molekulasining tarkibiga va 
tuzilishiga bog’liq. 
Reaksiyalarda molekulaning hamma qismi emas, balki ma’lum 
qismi o’zgarganligi tufayli, moddaning kimyoviy o’zgarishini o’rganish 
yo’li bilan uning kimyoviy tuzilishini aniqlash mumkin. 

---

Mazkur moddaning xossasini o’rganib, molekulasining tuzilishini 
aniqlash mumkin va aksincha. 
Molekula tarkibiga kirgan funksional guruhning xossasi o’zgarmas 
bo’lmasdan, balki shu guruh birikkan atom yoki atomlar guruhining 
ta’sirida o’zgaradi. 
A.M.Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasining hozirgi zamon 
ta’rifini quyidagicha ifodalash mumkin: “Murakkab zarrachalarning 
kimyoviy tabiati uning tarkibiga, kimyoviy, elektron va fazoviy 
tuzilishiga bog’liq”. 
Naftalin (yun. naphtha — neft), C10H8 — aromatik uglevodorod; 
kondensatlangan 2 ta benzol halqasidan tu-zilgan. Naftalinning tarkibi 
1838-yilda A.A. Voskresenskiy tomonidan, tuzilishi esa 1866 yilda 
Erlenmeyer tomonidan aniqlangan.
Oson kristallanadigan naftalin (mg 80°C) koʻmir smolasidan 
benzoldan oldin 1819-yilda Garden tomonidan ajratilgan.Bu manbada 
naftalin miqdori 6% ga yetib, hozirgi kungacha oʻz qiymatini 
yoʻqotmagan. Naftalinning tarkibi 1838 yilda Voskresenskiy tomonidan, 
strukturasi esa 1866 yilda Erlenmeyer va Grebe tomonidan 
aniqlangan.Naftalinga tegishli struktura - ikkita kondensatsiyalangan 
benzol halqalari ko'plab sintezlar va fizik-kimyoviy tadqiqot usullari 
natijalari bilan tasdiqlangan. Biroq, Erlenmeyer va Greb tomonidan 
qo'llaniladigan isbotlash usuli kognitivdir. Shuning uchun uni eslatib 
o'tishga arziydi. Erlenmeyer va Grebe naftalin va a-naftilamin oksidlanish 
natijasida o-ftalik angidrid hosil qilishini bilishgan 
Oson kristallanadigan naftalin (mg 80°C) koʻmir smolasidan 
benzoldan oldin 1819-yilda Garden tomonidan ajratilgan.Bu manbada 

---

naftalin miqdori 6% ga yetib, hozirgi kungacha oʻz qiymatini 
yoʻqotmagan. Naftalinning tarkibi 1838 yilda Voskresenskiy tomonidan, 
strukturasi esa 1866 yilda Erlenmeyer va Grebe tomonidan 
aniqlangan.Naftalinga tegishli struktura - ikkita kondensatsiyalangan 
benzol halqalari ko'plab sintezlar va fizik-kimyoviy tadqiqot usullari 
natijalari bilan tasdiqlangan. Biroq, Erlenmeyer va Greb tomonidan 
qo'llaniladigan isbotlash usuli kognitivdir. Shuning uchun uni eslatib 
o'tishga arziydi. Erlenmeyer va Grebe naftalin va a-naftilamin oksidlanish 
natijasida o-ftalik angidrid hosil qilishini bilishgan 
Ushbu 
ma'lumotlar 
naftalindagi 
ikkala 
benzol 
halqasining 
ekvivalentligini va ularning ikkita nuqtada bog'langanligiga ishonch hosil 
qilish uchun yetarli bo'ldi.
TUZILISHI 
Zamonaviy tushunchalarga ko'ra, naftalin ikkita benzol halqasi 
tizimi bo'lib, unda barcha uglerodlar sp2-gibridlangan va bir tekislikda 
yotadi. Naftalindagi bog'larning turli uzunliklarga ega bo'lishi va 
halqalarning simmetrik bo'lmasligi molekuladagi elektron zichligining bir 
xilda taqsimlanmaganligini ko'rsatadi. Naftalin aromatik tizimlar uchun 
Xyuckel qoidasiga bo'ysunadi -2 da 4n + 2 va tarkibida 10∏-elektron 
mavjud. 
OLINISHI 
Naftalin asetilen yoki asetilen va benzolni 400 ° C da ko'mir 
ustidan o'tkazish orqali hosil bo'ladi.

---

Benzolda bo'lgani kabi, naftalin uglevodorodlarini tegishli 
alailbenzollardan (PL, 300 ° C) degidrotsikllanish reaktsiyasi orqali olish 
mumkin. 
Naftalin olish uchun dien va benzoxinon ishtirokida dien sintezi 
reaksiyasidan dienofil sifatida ham foydalanish mumkin. 
Naftalin olish uchun dien va benzoxinon ishtirokida dien sintezi 
reaksiyasidan dienofil sifatida ham foydalanish mumkin. 
Naftalin birikmalarining eng universal sintezi, ehtimol, atsillanish 
reaktsiyalari, Klemenssen bo'yicha okso-guruhlarni kamaytirish va 
dehidrogenlash orqali tetralin aromatizatsiyasi kombinatsiyasi bo'lgan 
Heyors usulidir. 
Hayuros sintezi uni o'zgartirish uchun keng imkoniyatlarni beradi:- 
almashtirilgan benzollardan foydalanganda naftalindagi o'rinbosar b-
holatda paydo bo'ladi; 
Hayuros sintezi uni o'zgartirish uchun keng imkoniyatlarni beradi:- 
almashtirilgan benzollardan foydalanganda naftalindagi o'rinbosar b-
holatda paydo bo'ladi; 
- b-benzoilpropion kislotasi va tetralonning okso guruhlari 
ishtirokida organomagniy sintezidan foydalanib, naftalin halqasiga bir xil 
yoki turli o'rinbosarlarni kiritish mumkin; 
almashtirilgan suksinik angidridlardan foydalanganda 2,3-
almashtirilgan naftalinlarni olish mumkin bo'ladi. 
KIMYOVIY XOSSASI 
Yuqorida aytib o'tilganidek, naftalin aromatik birikma hisoblanadi. 
O'rnini bosish, qo'shilish va qaytarilish - oksidlanish reaktsiyalariga 
kiradi.Elektrofil almashtirish reaktsiyalarida naftalin benzolga qaraganda 

---

faolroq. Shuni ta'kidlash kerakki, biz benzol halqalaridan biri - birinchisi 
haqida gapiramiz. Uning aromatikligini buzish uchun faqat 104,68 kJ / 
mol talab qilinadi va qolgan halqa monoaromatik seriyaning umumiy 
birikmasi sifatida reaksiyaga kirishadi. Bunday holda, aromatiklikni 
buzish uchun 150,73 kJ / mol talab qilinadi.Benzoldan farqli o'laroq, 
naftalin ikkita teng bo'lmagan a- va b pozitsiyasiga ega. Shuning uchun 
elektrofil, umumiy holatda, ularning har qandayini egallashi mumkin edi. 
Biroq, naftalin ishtirokidagi elektrofil almashtirish reaksiyalarida a-
pozitsiya yanada turg’unroqekanligi ma'lum bo'ldi. 
Buning sababi, I o'rinbosarning a-joyiga ega bo'lgan s-kompleks 
boshqa mumkin bo'lgan II s-kompleksga qaraganda barqarorroq bo'lib 
chiqadi. Agar bu komplekslar rezonans nazariyasi yordamida tasvirlangan 
bo'lsa, bu aniq ko'rinadi
a-almashtirish bilan III, IV va V tuzilmalarning rezonansli gibridi 
bo'lgan s-kompleks bir benzol halqasini ushlab turadigan ikkita beqaror 
kanonik tuzilmani o'z ichiga oladi - III va IV. Shu bilan birga, b-
almashtirish natijasida hosil bo'lgan s-kompleks benzol halqasini ushlab 
turuvchi faqat bitta barqaror cheklovchi tuzilmani o'z ichiga oladi - VI. 
Bu holat II ga nisbatan I ning katta barqarorligini belgilaydi. I energetik 
jihatdan II ga qaraganda 41,87 kJ / mol qulayroq deb ishoniladi.Keling, 
naftalin qatoridagi elektrofil o'rnini bosishning o'ziga xos reaktsiyalarini 
ko'rib chiqaylik.Nitrlash va galogenlash. Naftalin nitratlanadi va a-
holatiga galogenlanadi. Reaksiyalar shunchalik osonki, masalan, 
galogenlanish katalizator ishtirokisiz ham davom etadi. 

---

a-almashtirish bilan III, IV va V tuzilmalarning rezonansli gibridi 
bo'lgan s-kompleks bir benzol halqasini ushlab turadigan ikkita beqaror 
kanonik tuzilmani o'z ichiga oladi - III va IV. Shu bilan birga, b-
almashtirish natijasida hosil bo'lgan s-kompleks benzol halqasini ushlab 
turuvchi faqat bitta barqaror cheklovchi tuzilmani o'z ichiga oladi - VI. 
Bu holat II ga nisbatan I ning katta barqarorligini belgilaydi. I energetik 
jihatdan II ga qaraganda 41,87 kJ / mol qulayroq deb ishoniladi.Keling, 
naftalin qatoridagi elektrofil o'rnini bosishning o'ziga xos reaktsiyalarini 
ko'rib chiqaylik.Nitrlash va galogenlash. Naftalin nitratlanadi va a-
holatiga galogenlanadi. Reaksiyalar shunchalik osonki, masalan, 
galogenlanish katalizator ishtirokisiz ham davom etadi. 
Endi, naftalin qatoridagi elektrofil o'rnini bosishning o'ziga xos 
reaktsiyalarini ko'rib chiqaylik. 
Endi, naftalin qatoridagi elektrofil o'rnini bosishning o'ziga xos 
reaktsiyalarini ko'rib chiqaylik.