2-ma`ruza: Poli- va geterofunksional va geteroxalqali birikmalar. Aromatik birikmalar

2-ma`ruza: Poli- va geterofunksional va geteroxalqali birikmalar.
Aromatik birikmalar
1825 yilda Maykl Faradey molekulyar formulasi C₆H₆ bo‘lgan benzol nomli uglevodorodni aniqladi. Benzol molekulasi oltita uglerod atomidan iborat halqa bo‘lib, undagi har bir uglerod bittadan vodorod bilan bog‘langan. Ko‘pgina benzol halqasi saqlagan birikmalar o‘ziga hos hidga ega, shuning uchun benzol oilasi birikmalari aromatik birikmalar deyiladi.
Benzoldagi har bir uglerod atomining uchta valent elektroni ikki yonidagi uglerodlar va bitta vodorod bilan bog‘lanishga sarf bo‘ladi.
1865 yilda, Kekule benzolni yassi halqa shaklida va undagi uglerodlar orasida oddiy va qo‘shbog‘larni navbat bilan kelishi orqali ifodalashni taklif etdi. Benzol tuzilishining qo‘shbog‘ joylashishiga ko‘ra ikki xil shakli mavjud.
Bilamizki, oltita elektron oltita uglerod atomlari orasida teng taqsimlangan va barcha uglerod-uglerod bog‘lar uzunligi rezonans hisobiga o‘zaro teng. Bu holat uning mustahkamligini ta’minlaydi. Benzol ko‘pincha skelet formula yordamida ifodalanadi, ya’ni oltiburchak o‘rtasida aylana bilan. Benzol formulasining ifodalanishi turlari quyida keltirilgan:



Aromatik birikmalarning nomlanishi
Bir o‘rinbosar saqlagan benzol qatori aromatik birikmalar benzol hosilalari deyiladi. Ko‘p yillardan buyon ushbu birikmalarning ko‘pchiligi kimyoda muhim rol o‘ynab kelmoqda va hozirgacha umumiy nomlanishidan foydalanishadi. Ba‘zi toluol, anilin va fenol kabi keng qo‘llaniladigan nomlar IYUPAK novenklaturasi qoidalariga mos keladi.

Agar benzol bitta o‘rinbosar saqlasa, halqa nomerlanmaydi. Ikki va undan ortiq o‘rinbosarlar bo‘lganda esa, halqa nomerlanadi, bunda o‘rinbosarlar kichik sonlarga mos kelishi kerak.

Agar birikmalarnini tarixiy nom bilan aytilsa: toluol, fenol, anilin, bir raqami metil, gidroksil, amin guruhlariga to‘g‘ri kelishi kerak. Bunda o‘rinbosarlar alfavit tartibida nomlanadi.





Kimyoning nibbiyotdagi o’rni
Ba’zi aromatik birikmalar

Aromatik birikmalar tabiatda keng tarqalgan va tibbiyoda keng miqyosda ishlatiladi. Toluol dorivor preperatlar sintezida va boyoqlar, portlovchi moddalar (trinitrotoluol) olishda qo‘llaniladi. Benzol halqasi ba’zi aminokislatalar tarkibida kiradi

(oqsillarning tarkibiy qismlari); og‘riq qoldiruvchilar: aspirin, atsetaminofen, ibuprofen; ta‘m beruvchi qo‘shimchalar: vanilin.

Kimyoning tibbiyot bilan bog‘liqligi
Politsiklik aromatik uglevodorodlar (PAU)

Tutashgan halqali aromatik birikmalar, politsiklik aromatik birikmalar (PAU) sifatida ma’lum, ular (PAU) ikki va undan ko‘p sondagi benzol halqasini tutashishidan hosil bo‘ladi. Ularning halqalari tutashgan joyidagi uglerodlar har ikki halqa uchun umumiy sanaladi. Naftalin ikkita benzol halqasidan tashkil topib, naftalin sifatida ishlatiladi. Antratsen, uchta halqadan iborat, bo‘yoq sanoatida ishlatiladi. Aromatik birikma benzo [а] piren ta’sirida opka saratoni yuzaga keladi*

Kantserogen tabiatli moddalar ko‘payib borgani sari, hujayralardagi DNK ning o‘zgarishi ehtimoli ortadi. Benzo [а] piren, yonish mahsulotlaridir, toshko‘mir smolasida aniqlangan, shuningdek, tamaki tutunida, qo‘radada tayyorlangan go‘shtda va avtomobil yoqilg’isidan ajralgan gaz tarkibida uchraydi.

PAU qatoriga yana fenantren ham kiradi. U kantserogen tasirga ega bo‘lib, saraton keltirib chiqaradi.
Besh va undan ko‘p benzol halqasini saqlagan PAUlarga benzo [а] piren kabilar kiradi. Ular ham kantserogen tabiatga ega. Ular organizmga tushsa, DNK bilan ta‘sirlashib, hujayralarning anomal o‘sishiga va saraton kasaliklariga sababchi bo‘ladi.