Ma’ruza №1 оrgаnik kimyo fаni va uning

Aromatiklik qoidasi. E.Xyukkel (1931 yil) kvant kimyoviy xisoblashlari asosida aromatiklik qoidasini yaratdi. Xalqasida (4n+2) ta π-elektrondan iborat xalqali planar yopiq tutash sistemalar aromatik sistema bo’la oladi. (n=0,1,2,3…) Xyukkel qoidasi asosan bir halqali monosiklik sistemalarga xos bo’lib politseklik sistemalarning aromatikligini shu sistemaga xos xususiyatlarini hisobga olgan holda tushintiradi. Aromatik barqarorlik nafaqat olti azoli tutash sistemalarga, balki Xyukkel qoidasiga buysinadigan uch, turt, besh va etti azoli tutash sistemalarga ham xosdir. Bunday barqaror sistemalar nobenzoid aromatik sistemalar diyiladi va ularga quyidagilar misol bo’ladi.

Ayrim holda ularni antiaromatik brikmalar deb ham atashadi, quyida π-elektronlar soni har-xil bo’lgan uch-turt-besh-olti va etti azoli sistemalar keltirilgan.

2π 3π 4π

To’rt a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi (delokallanishi) keltirilgan.

2π 4π 6π

Besh a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi (delokallanishi) keltirilgan.

4π 5π 6π

Olti a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi (delokallanishi) quyidagicha:

5π 6π 7π

Etti a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi (delokallanishi)

6π 7π 8π

Bеnzоl хаlqаlаrining o’zаrо ikkitа umumiy uglеrоd аtоmlаri оrqаli tutаshishi nаtijаsidа хоsil bulаdigаn ko’p хаlqаli аrеnlаr ham Хyukkеl qоidаsigа buysunsаdа, bеnzоlgа qаrаgаndа аrоmаtiklik хususiyatlаri pаstrоq bo’lib, tuyinmаgаnlik хususiyatining ustunligi sеzilаdi. Bundаy sistеmаlаrgа nаftаlin, аntrаtsеn, fеnаntrеn vа bоshqаlаr misоl bulаdi:

Modda aromatiklik qoidasiga javob berishi uchun quyidagilarga ega bo’lishi kerak.

1.Molekulada -elektron buluti bir xil taqsimlangan.

2. (4n+2)  yaxlit elektronlarga ega siklik tuzilishli birikmalar (yassi to’g’ri burchakli olti burchak) n = 0, 1, 2, 3, -elektronlar soni 6, 10, 14 va boshqalar bo’lishi mumkin (n xalqa soni).

3.To’yinmagan siklik tuzilishli, fazoda tekislikda joylashgan.

n=1. (41+2)π=6 5e^-(C)+1e^-(N)=6

4e^-(C)+2e^-(N)=6π 4e^-(C)+2e^-(O)=6π

4e^-(C)+2e^-(S)=6π

n=2. (42+2)=10 n=3. (43+2)=14