Ma’ruza №1 оrgаnik kimyo fаni va uning

2. Nitrolanish reaksiyasi (1 mol nitrat va 2 mol sulfat kislota aralashmasi nitrolovchi aralashma deb yuritiladi). Bu reaksiya nitrolash agentlari – kons. HNO_3, nitrolash aralashmasi – kons.HNO₂ va kons. H₂SO₄(1:2), nitroniy tetraftorborat NO₂ BF₄, atsetilnitrat CH₃COONO₂, N₂O₅ ta’sirida amalga oshirilishi mumkin. Benzol nitrolash aralashmasi bilan oson nitrolanadi.

Menxanizmi:

π- kompleks

σ- kompleks




3.Sulfolanish reaksiyasi. Benzolni sulfolash uchun tutovchi sulfat kislotasi – kons.H₂SO₄ SO₃ ishlatiladi. Bunda sulfolash agenti sulfat angidridi sifatida halqaga birikadi:

benzol sulfokislota

4.Alkillash reaksiyasi. Benzol halqasiga alkyl guruhini kiritish uchun alkilgalogenid va Lyuis kislotasi (Fridel – Krafts reaksiyasi), alken yoki spirt va mineral kislota ishlatish mumkin. Fridel – Krafts bo’yicha alkillash katalizator sifatida FeCl₃, TiCl₄, SnCl, BF₃, ayniqsa ko’proq AlCl₃ ishlatiladi.

.

5.Asillanish reaksiyasi Bu reaksiya Fridel – Krafts bo’yicha alkillash reaksiyasiga o’xshash bo’lib, benzolga asilgalogenid AlCl3 ta’sir ettiriladi va aralash yoki aromatic ketonlar hosil bo’ladi:

6. H- elektrofillari bilan boradigan elektrofil almashinish reaksiyalari. Kuchli kislotalar arenlar bilan π – va σ – komplekslar hosil bo’lishi orqali vodorodning almashinishi sodir bo’ladi. Kuchli kislotalarga quyidagi aralashmalar kiradi: HF + SbF₅; HF+PF₅; HF+BF₃; SbF₅+FSO₃H.

Protonlanih va deyteroalmashinish reaksiyalari:

|

π – kompleks σ – kompleks

Agarda deyterosulfat kislota D₂SO₄ ta’sir ettirilsa vodorod deyteriga almashinadi.

Yuqoridagi barcha reaksiyalar elektrofil almashinish mexanizmida boradi. Bunda - va -komplekslar hosil bo’ladi.  - kompleks aromatiklik qoidasiga javob bermaydi, chunki unda to’yinganlik xarakteriga ega bo’lgan uglerod atomi bor. U sp³-gibridlanishga ega.

III.Oksidlanish reaksiyalari.

1.Benzol juda kuchli oksidlovchilar ta’sirida oksidlanadi.

Katalizator sifatida V₂O₅ va O₂ yoki K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ qo’llaniladi.

Mustaqil ishlash uchun savollar







o-nitro

toluol

p-nitro

toluol

4.Sulfoxlorlanish reaksiyasi (radikal almashinish mexanizmida).

2.Benzol gomologlari benzolga nisbatan osonroq oksidlanadi.