Konformatsiya nima?


Funksional guruhlar izomeriyasi



Download 0,87 Mb.
bet7/8
Sana09.07.2022
Hajmi0,87 Mb.
#760706
1   2   3   4   5   6   7   8
Bog'liq
1-

3. Funksional guruhlar izomeriyasi:
O CH3 — C — CH3

C3H6O CH3 — CH2 — C ||


H O
propanol propanol
6.Ochiq va yopiq zanjirli birikmalar
Organik birikmalar 3 ta katta guruhga bo’linadilar. Uglerod zanjiri tuzilishiga qarab ochiq zanjirli (alifatik, alitsiklik yoki yog’ qatori) birikmalar va yopiq zanjirli birikmalarga bo’linadilar. Yopiq zanjirli birikmalar o’z navbatida karbotsiklik (yopiq zanjir faqat uglerod atomlaridan hosil bo’lgan) va geterotsiklik (yopiq zanjir hosil bo’lishida boshqa elemntlarning atomlari ham ishtirok etadi) birikmlarga bo’linadi. Karbotsiklik birikmalar o’z navbatida alitsiklik va aromatik birikmalarga bo’linadilar. Quyida birikmalarning sinflariga misolar keltiramiz:
Har qaysi qator organik birikmalari o’z tuzilishi va tarkibiga qarab sinflarga bo’linadilar. Alifatik va aromatik qator birikmalarining eng oddiy vakillari uglevodorodlar hisoblanadi. Uglevodorodlardagi vodorodlarni atomlar va atomlar guruhi (funksional guruhlar) ga almashinishi natijasida shu qator birikmalarining ma’lum sinflari hosil bo’ladi. Ma’lum bir o’rinbosarli yoki funksional guruh uglevodorodlar va ularning hosilalari gomologik qator hosil qiladi. Gomologik qator deb tuzilishi va xossalari o’xshash, keyingi hadi oldingi hadidan –CH2- guruhga farq qiladigan birikmalar qatoriga aytiladi.

7 Assimetrik uglerod atomi va optik izomeriya.


Organik kimyoda uglerod atomining elektron tuzilishini bilish organik moddalardagi bog’larning tabiatini tushunishga yordam beradi. Uglerod atomining elektron konfigurasiyasi quyidagicha: 126C. 1s22s22p2.
Atom orbitallar s, p, d va hokazo orbitallarga bo’linadi. s-orbital shakli sferik ya'ni sharsimon bo’ladi va bu orbital bo’ylab xarakterlanadigan elektron s-elektron deyiladi. p-atom orbitali gantelsimon harakat qiladigan elektronlar p-elektronlar deyiladi va ularning harakatidan hosil bo’ladigan elektron bulutlari o’zaro perpendikulyar va koordinatlar o’qi bo’ylab yo’nalgan bo’ladi. Shu sababli ularni px, py, pz - orbitallar deb ham belgilanadi.
Agarda uglerod atomida elektronlarni orbitallar bo’ylab joylashtirilsa: 1s22s22p2
Bundan ko’rinadiki, qo’zg’almagan holda uglerod atomining tashqai qavatida to’rtta elektron bo’lib, ulardan ikkitasi 2s-orbitalda, ikkitasi juftlashmagan holda 2p orbitalda joylashgan va bitta 2p orbital bo’sh qoladi. Bu holda uglerod atomi ikki valentlikni namoyon qiladi. Lekin organik birikmalarda uglerod atomi faqat to’rt valentlikni namoyon qiladi. Bunga sabab uglerod atomi boshqa atomlar bilan ta'sirlashib yoki o’zaro bog’ hosil qilganda osonlikcha qo’zg’algan holatga o’tadi, ya'ni 2s -orbitaldan bitta elektron 2p orbitalidagi bo’sh yacheykaga ko’chib o’tadi. Buni sxematik tarzda quyidagicha ko’rsatish mumkin:
®
ya'ni 1s22s22p2 1s22s12p3
2s - orbitaldagi elektronning 2p-orbitalga o’tkazish uchun, ya'ni uglerod atomining qo’zg’algan holatga o’tish uchun sarflangan energiya qo’zg’atilmagan holatdagi ikkita elektronni hisobiga bog’ hosil qilishda ajralib chiqadigan energiyadan kam bo’ladi va shu sababli reaksiya vaqtida elektronning ko’chib o’tishi o’z-o’zidan sodir bo’ladi. Demak, qo’zg’algan holatda uglerod atomi to’rtta juftlashmagan elektronga ega bo’lib, to’rt valentlikni namoyon qiladi. Bu to’rt elektron bir xil holatda emas (bittasi 2s-elektron va uchtasi 2p-elektronlar) lekin metanning kimyoviy xossalarini va bog’larning mustahkamligini tekshirish to’rttala bog’ning energiyasi bir xil ekanligini ko’rsatadi. Bunga sabab energiyasi yaqin bo’lgan orbitallarning gibridlanishidir. L.Poling tomonidan orbitallarning gibridlanish tushunchasi - ya'ni shar va gantel shaklidagi orbitallarning o’ziga xos aralashishini taklif etildi. Bunga ko’ra uglerod atomiga uch xil valent holati tegishli bo’lib, ular har xil gibridlangandir: sp3; sp2; sp. sp3-gibridlanishda bitta 2s-orbita va uchta 2p-orbital fazoda aralashib, gibridlashib bir xil shakl va energiyaga ega bo’lgan to’rtta oraliq orbitallarni - sp3-gibridlangan orbitallarni hosil qiladi.
Gibridlanishda uglerod atomining faqat 2s va 2p2 orbitallari ishtirok etishi ham mumkin. Bunda uchta yangi sp2-gibrid orbitallar hosil bo`ladi. Bunday gibridlanish sp2-gibridlanish deb ataladi. Bunday gibrid elektronlarga ega bo`lgan uglerod yassi deb ataladi va u boshqa atomlar bilan qo`sh bog’ orqali bog’langan bo`ladi. Bunday uglerod atomi ikkinchi valent holatidagi uglerod deb ataladi. Masalan kabi birikmalardagi qo`sh bog’ tutgan uglerod atomlari ikkinchi valent holatidadir.
Gibridlanishda faqat 2s va 2p orbitallar ham ishtirok etishi mumkin. Bunda yangi ikkita sp gibrid orbitallar hosil bo`ladi. Gibridlanishning bu turi sp-gibridlanish deb ataladi. sp-gibrid elektronli uglerod uch bog’ yoki ikkita qo`sh bog’ tutgan uglerod atomi bo`lgan birikmalarda bo`ladi. Uglerod atomining bu valent holati uchinchi valent holat deb ataladi. Masalan,
kabi birikmalardagi uch bog’ yoki ikkita qo`sh bog’ tutuvchi uglerod atomlari uchinchi valent holatdadir. quyida turli xildagi gibrid elektronlarning (atom orbitallarning) sferik ko`rinishi keltirilgan
Keltirilgan sp3, sp2 va sp gibrid atom orbitallarining sferik tuzulishidan ko`rinib turibdiki, yuqoridan pastga qarab gibrid orbitallar tarkibida s-orbitalning ulushi ortib bormoqda (ikkinchi doira kattalashib bormoqda). Bu holat turli valent holatidagi uglerod birikmalarining xossalarida o`z aksini topadi.
SHuni ta`kidlash kerakki, gibridlanish fizik hodisa sifatida amalda yo`q. U molekuladagi elektronlarning haqiqiy taqsimlash modelini, biz qo`llaydigan usulini aks ettiradi, xolos.
sp3-gibrid orbitallari fazoda yo’nalishga ega bo’ladi. sp3-gibrid orbitallarning yo’nalishi orasidagi burchak 109o28` ni tashkil etadi. Bunday gibridlanish tetraedrik gibridlanish deyiladi. Agarda to’g’ri tetraedrning markazida uglerod atomi bor deb qaralsa, uning valent orbitallari tetraedrning uchlariga qarab yo’nalgan bo’ladi. Uglerodning bu valent holati birinchi valent holati yoki "tetragonal" holati deyiladi. Uglerod atomining sp3-gibridlangan elektron bulutlari vodorod atomlarining s-elektron bulutlari bilan atomlarni tutashtiruvchi to’g’ri chiziqlar bo’ylab qoplashadi va to’rtta bir xil energiyaga ega bo’lgan s -bog’larni hosil qiladi. Bog’ hosil qilayotgan atomlarning markazlarini birlashtiruvchi chiziq bo’ylab orbitallarning bir-birini qoplashi natijasida yuzaga keladigan bog’lanish s -bog’lanish deyiladi. Bog’lanayotgan atomlarning elektron bulutlari qoplashuvi qanchalik ko’p bo’lsa, bog’ shunchalik mustahkam bo’ladi.
Atomlarni tutashtiruvchi to’g’ri chiziq ular orasidagi eng qisqa masofa bo’ylab, elektron bulutlari qoplashuvi maksimal bo’ladi. Shu sababli s-bog’lari mustahkam, uzilish energiyasi yuqori bo’ladi.
To’yingan uglevodorodlarda - alkanlarda uglerod atomi sp3-gibridlangan, ya'ni birinchi valent holatida bo’lib, ularda hamma bog’lar s-bog’lardir. Shu sababli bu moddalar reaksiyalarga qiyinchilik bilan, maxsus sharoitlarda kirishadi. sp2-gibridlanishda uglerod atomidagi bitta 2s va ikkita 2p-elektron bulutlari gibridlashib (aralashib) uchta bir xil shakldagi sp2-gibridlangan elektron bulutlarni hosil qiladi. Bu valent elektron bulutlari fazoda bir-biriga nisbatan 120o burchak ostida joylashgan va ulardan hosil bo’lgan s -bog’lari bir tekislikda yotadi 
Qo’sh bog’dagi ikkala uglerod atomlaridan gibridlanishda qatnashmay qolgan va fazoda gantel shakliga ega bo’lgan bittadan p-elektron bulutlari s -bog’lari yotgan tekislikning ostki va ustki qismida bir-birini qoplashib p-bog’ni hosil qiladi. Bu bog’lar o’zaro perpendikulyar tekisliklarda joylashgan bo’ladi. Bu uglerod atomining ikkinchi valent holati yoki trigonal holati deyiladi. s va p -bog’lari bir-biridan farq qiladi. p –bog’ning uzilish energiyasi kichik bo’lib, qutblanuvchanligi katta bo’ladi va bu birikmalar osonlik bilan p -bog’i uzilishi hisobiga elektrofil birikish reaksiyalariga kirishadi.sp-gibridlanish asetilen uglevodorodlarida yuzaga kelib, uch bog’ hosil bo’lishiga sabab bo’ladi. Bunda bitta 2s-elektron buluti va bitta 2p-elektron buluti bilan gibridlanib ikkita bir xil shaklga ega bo’lgan va bir-biriga nisbatan 180o burchak ostida joylashgan sp-gibridlangan elektron bulutlari hosil qiladi. Bular bir-birini qoplashib ikkita s-bog’larni hosil qiladi.
180o 180o



Har bir uglerod atomida ortib qolgan ikkitadan 2p-elektronlar bulutlari bo’lib, bir-birini qoplab ikkita p-bog’ni hosil qiladi. Bu p-bog’lar o’zaro perpendikulyar tekislikda joylashadi

Download 0,87 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish