Карбоновые кислоты

Непредельные карбоновые кислоты

Номенклатура и изомерия

Ненасыщенные кислоты содержат кратные связи в составе радикала:

Пропеновая кислота Проионовая кислота

(акриловая) (пропаргиловая)

Рассмотрим одноосновные непредельные карбоновые кислоты этиленового ряда. Среди них особое место благодаря некоторым специфическим особенностям химического поведения занимают α,β-не насыщенные кислоты. Этим они отличаются от непредельных карбоновых кислот с двойной связью, удаленной от карбоксильной группы на одно или более метиленовых звеньев, которые проявляют классические свойства алкенов и карбоновых кислот.

Простейшей α,β -ненасыщенной монокарбоновой кислотой, содержащей двойную связь, является акриловая кислота.
Номенклатура и физико-химические свойства ненасыщенных карбоновых кислот

Формула	Номенклатура		Т плав	Т кип
	тривиальная	систематическая
СH2=CH-COOH	Акриловая	Пропеновая	12	142
С H2=C-COOH CH3	Метакриловая, α-метилакриловая	2-Метилпропеновая	16	162
	Кротоновая	транс-2-Буте новая	72	185
	Изокротоновая	цис-2- Бутеновая	16	169
	Винилуксусная	3 - Бутеновая	39	71

Ее гомологи (кротоновая и метакриловая кислоты) также относятся к этой группе. Винилуксусная кислота – структурный изомер кротоновой кислоты по положению двойной связи - представляет собой уже β,γ-ненасыщенную кислоту с изолированной двойной связью. Структурные изомеры в ряду ненасыщенных карбоновых кислот могут также отличаться строением цепи (кроновая и метакриловая кислоты).

Как и в ряду алкенов, ненасыщенные карбоновые кислоты могут образовывать цис-,транс- изомеры. Так, кротоновая кислота – это транс-изомер 2-бутеновой кислоты, цuс-изомер называют изокротоновой кислотой.

Изокротоновая кислота Кротоновая кислота

В природе в составе липидов широко распространены высшие ненасыщенные одноосновные кислоты С₁₆- С₂₀, включающие одну и более двойных связей:

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН (С₁₇Н₃₃СООН)

_{Олеиновая ( 9- октадеценовая)}
СН₃(СН₂)₄СН=СН-СН₂-СН=СН(СН₂)₇СООН (С₁₇Н₃₁СООН)
^{Линолевая ( 9,12-октадекадиеновая)}
СН₃(СН₂-СН=Сн)₃(СН₂)₇СООН (С₁₇Н₃₃СООН)
^{Линоленовая ( 9,12,15-октадекатриеновая)}
Более 30 % карбоновых кислот в липидном составе биологических мембран включают непредельные кислоты С₂₀-С₂₂. В живых организмах высшие ненасыщенные карбоновые слоты существуют исключительно в виде цuс-изомеров. Так, жидкая олеиновая кислота представляет собой цисизомер и широко распространена вопреки энергетически более устойчивому трансизомеру - элаидиновой кислоте.
Способы получения непредельных карбоновых кислот по большей части основаны на уже известных методах введения в молекулу карбоксильной группы или образования двойной связи в карбоновой кислоте. Так, можно получать соединения этого типа дегидрогалогенированием α-галогенокислот или дегидратацией оксикислот, а также оксинитрилов с последующим гидролизом нитрила до карбоновой кислоты и т. п.