KARBOKSIL GURUHNI FAOLLASH USULLARI
Xolmatova Sevinch Bobosher qizi
Sh. Rashidov nomidagi Samarqand davlat universiteti 3- kurs talabasi
E-mail: sevinchxolmatova7@mail.com
Karbon kislotalar va ularning hosilalari muhim birikmalar jumlasiga kiradi. Ularning ko‘pgina muhim sanalgan hosilalari karboksil guruhi asosida amalga oshadigan reaksiyalar orqali olinadi. Mazkur reaksiyalarni amalga oshirishda zaruriy sharoitlar esa kislotaning tuzilishiga bog’liq bo‘ladi. Faollanmagan karboksil guruhiga ega karbon kislotalar bilan reaksiyalarni olib borish tadqiqod davomida ko‘pgina cheklovlarga sabab bo‘ladi. Bu holat karboksil guruhida mavjud ichki mezomer ta’sirning kuchli bo‘lishi bilan izohlanadi. Karbon kislotaning karboksil guruhi bilan amalga oshadigan tadqiqotlardagi ushbu tusiq karboksil guruhini faollash yordamida bartaraf etilishi mumkin. Shunga ko‘ra karboksil guruhini faollashga oid tadqiqotlar fundamental tadqiqotlarga aylanib ulgurgan bo‘lsada, tajribalarni samarali va qulay holatga keltirilishi nuqtai-nazaridan o‘z dolzarbligini yo‘qotmagan.
Eng qadimgi usullaridan biri E. Fisher reaksiyasidir. Bunda asilamonokislotalarni mos keladigan kislota xloridlariga aylantirgan[1]. Rus olimlari azidlardan foydalanib, N-almashilgan aminokislotalarning aralash azidlari aminokislotalar va peptitlarning efirlari bilan osongina o'zaro ta'sirlashish usulini ishlab chiqishgan[2]. Ma'lumki, aminokislota efirlari bir-biri bilan reaksiyaga kurishib, peptid bog'ini hosil qiladi va spirt molekulasini ajratadi. Yaqinda ma'lum bo'ldiki, efir qoldig'iga elektron tortib oluvchi guruhlar kiritilsa aminokislota efirining reaktivligi oshadi [3]. Bu esa faollashgan efirlardan foydalanish imkonini yaratadi. Bu usullardan farqli ravishda karboksil guruhini faollashning aralash angidridlardan foydalnish usulida xlorokarbon kislota efirlardan, katalizator sifatida esa fosfor kislota yoki kompleks sulfat angidriddan foydalanish mumkin[4]. Yuqoridagi usullardan tashqari etoksiasetildan, karbodiimid usullaridan foylanish mumkin.
2000 yildan buyon kimyogarlar karboksil guruhni faollash usullarining faol metalmas reagentlar (SOCl2, PCl5, POCl5, PCl3) dan, foydalanib kelmoqda [5],[6], Masalan: benzoykislota fosfor pentaxlorid bilan 100°C tempetaturada, sirka kislota esa fosfor trixlorid bilan 50°C tempetaturada reaksiyaga kirishib faol kislota xloridlarni hosil qiladi . Ayni vaqtga kelib esa , borat kislota va uning hosilalaridan [7], CF3CO2H+SOCl2 bilan faollash metodlari ustida ish yuritishmoqda [8]. To'yinmagan karbonil birikmalarni Cu va Pd katalizatorlari ishtirokida reaksiyasida fosgen qo'llaniladi. Fosgen qo'llanilishining eng muhim jihatlari gidrogenatsiyalanish, gidrosillanish va gidroboratsiyala reaksiyalariga imkon yaratishidir[9]. Karboksil guruhni faollashning yana bir usulida katalizator sifatida Fe3O4 nanokompazitlari kovalent bo'lar orqali molekulani aktivlashitib, samaradorlikni oshiradi.
Xulosa qilib qilganda karboksil guruhini faollashning keyingi yillardagi usullari har tomonlama samarali hisoblanadi. Faollashgan karboksil guruhi RCO2H bilan angidridlar, ROH bilan murakkab efirlar, NH3 bilan amidlar, R-SH (Ph) bilan tioefirlar, H2O bilan esa karbon kislotalar hosil qilishi mumkin. Albatta bu jarayonlar kimyogarlar yangi sohalarda ish olib borishiga va yutuqlarga erishishiga yordam beradi.
Foydalanilgan adabiyotlar ro’yxati
Титце, Айхер Препаративная органическая химия М.:1999, стр. 128. 156. 481.
Ratti R. Ionic liquids: synthesis and applications in catalysis //Adv. Chem. – 2014. – Т. 2014. – №. 3. – С. 1-16.
Основы биотехнологии: Учеб. пособие для высш. пед. учеб. заведёний/ Т. А. Егорода, С. М. Клунова, Е. А. Живухина. –– М. : Издательский центр "Академия", 2003. –– 208с.
Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органическом химии и научно-исследователькой лаборатории: Пер. с нем. –– М.: Мир, 2004–– 704.: ил. –– (Методы в химии).
F. Kazemi, A. R. Kiasat & B. Mombaini F. Kazemi, A. R. Kiasat & B. Mombaini Simple Preparation of Symmetrical Carboxylic Acid Anhydrides by Means of Na2CO3/SOCl2, Synthetic Communications, 37:18, (2007) 3219-3223, DOI: 10.1080/00397910701547904.
Chatterjee N. R. et al. An efficient and Facile Synthesis of Some Ethyl-1-Carbamoyl-4-(2 or 4-Substituted Phenyl)-6-Methyl-2-Oxo-1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylate Through Ultrasound Accelerated Vilsmeier-Haack Reaction and their Screeening as Antiplatelet and Anticardiac Activity //International Journal of Pharma and Bio Sciences. – 2010. – Т. 1. – №. 3.
Cho B. T., Kang S. K. Clean and simple chemoselective reduction of imines to amines using boric acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions //Synlett. – 2004. – Т. 2004. – №. 09. – С. 1484-1488.
Beck W. Metal complexes of biologically important ligands, CLXXII [1]. metal ions and metal complexes as protective groups of amino acids and peptides–reactions at coordinated amino acids //Zeitschrift für Naturforschung B. – 2009. – Т. 64. – №. 11-12. – С. 1221-1245.
A Stepanova V., P Smoliakova I. Synthesis of Aminophosphines and Their Applications in Catalysis //Current Organic Chemistry. – 2012. – Т. 16. – №. 24. – С. 2893-2920.
Fan X et. al. Magnetic Fe3O4 graphene composites as targeted grug nanocarriers for pH- activated Release // Nanoscale. – 2013. – T. 5. – N_. 3. – C. 1143-1152.
Do'stlaringiz bilan baham: |