К 70-летию академика юнусова марата сабировича

3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ-ЦИКЛОАЛКАНО[e и d]ПИРАЗОЛО[1,5-a]
ПИРИМИДИНЫ: НОВЫЙ ХЕМОТИП ВЫСОКОАКТИВНЫХ
И СЕЛЕКТИВНЫХ АНТАГОГИСТОВ 5-НТ
6
 РЕЦЕПТОРОВ 
 
А.В. Иващенко, М.Г. Кадиева, А.А. Воробьев, Е.С. Головина,
А.Г. Корякова, О.Д. Митькин, В.М. Кисиль
Исследовательский Институт Химического Разнообразия, 114401 Химки,
ChemDiv, Inc., San Diego, CA 92121, USA 
[e-mail] 
 
Изучение новых лигандов серотониновых 5-НТ
6
рецепторов (5-НТ
6
Р) с целью разработ-
ки высокоэффективных лекарственных препаратов для лечения таких широко распростра-
ненных расстройств, как деменция и нарушения памяти с одновременным отсутствием пе-
риферических побочных эффектов, является актуальной задачей современной медицинской 
химии. Такой интерес обусловлен расположением 5-НТ
6
Р исключительно в ЦНС, особенно в 
участках, ответственных за когнитивные процессы [1]. Безопасность ингибиторов 5-НТ
6
Р 
подтверждается результатами доклинических и клинических испытаний.  
Данная работа посвящена синтезу ангулярных 3-(фенилсульфонил)циклоалкано[е]- 5 и 
линейных 3-(фенилсульфонил)циклоалкано[d]-пиразоло[1,5-a]пиримидинов 6, представ-
ляющих собой новый хемотип высокоактивных и селективных антагонистов 5-НТ
6
Р. 
Синтез новых антагонистов 7 и 8 был осуществлен взаимодействием 3-замещенных-1Н-
пиразол-5-иламинов 3 с 2-карбонилзамещенными циклоалканонами 4 (Схема 1). В зависи-
мости от условий реакции были получены ангулярные продукты 5 либо смеси ангулярных 5 
и линейных 6 продуктов, которые разделяли хроматографически. Строение полученных со-
единений подтверждено методами LC-MS, ЯМР спектроскопии и рентгеноструктурного 
анализа.
Схема 1 
O
O
n
R
2
N N
N
H
2
SO
2
Ph
R
1
N N
N
S O
O
R
1
n
R
2
Ph
N N
N
S O
O
R
1
R
2
Ph
n
SO
2
Ph
R
1
MeS
CN