К 70-летию академика юнусова марата сабировича

НЕКОТОРЫЕ УСПЕХИ В ХИМИИ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ 
ПРИРОДНЫХ ОКСИНДОЛОВ И ИХ АНАЛОГОВ 
 
Ф.З. Макаев
 
Институт химии АН Молдовы 
Академическая 3, MD-2028, Кишинев, Молдова 
[e-mail] and [e-mail]
 
Среди производных индола, оксиндолы занимают особое место благодаря строению и 
участию их в жизнедеятельности живых организмов. Легко проследить, что соединения, 
структуры которых представлены на схеме, являются производными 1Н-индол-2,3-дионов 
(изатинов). Благодаря наличию бензопирольного кольца с карбонильной и амидной группа-
ми, изатину, характерны реакции нуклеофильного присоединения как по углеродным ато-
мам С-1, С-3, так и по атому азота. Хемоселективность процесса зависит как от природы и 
количества реагента, так и от растворителя и температуры, и как следствие, исходное в ре-
акции ведет себя либо как лактим либо как лактам.
 
N
O
R
1
R
2
R
3
N
H
O
HO
O
Br
Br
N
H
R
2
R
3
O
R
1
N
R
2
R
3
O
N
O
C(O)Ph
C(O)Ph
R
1
R
1
H
H
N
Bz
O
NAc
N
S
AcHN
N
R
1
O
NR
3
N
R
2
R
2
O
O
В докладе будут представлены результаты исследований по синтетическим превраще-
ниям изатинов в биологически активные природные и синтетические оксиндолы.
1. Dearden J.C., Hewitt M., Geronikaki A.A., Garibova T.L., Macaev F.Z., Voroninac T.A. 
QSAR Comb. Sci. 28, 1123-1129, 2009. 
2. Makaev F.Z., Radu O.M., Gudima А.P. Russ.Chem.Bl. 7, 380-383, 2008. 
3. Macaev F. Synthesis of spiroindolin-2-ones from 1H-indole-2,3-dione. In INTERBIOS-
CREEN Monograph Series “Selected methods for synthesis and modification of heterocycles”. 
Vol. 3. The chemistry of synthetic indole systems. IBS press, 75-102, 2004. 
4. Geronikaki, A., Babaev E., Dearden J., Dehaen W., Filimonov D., Galaeva I., Krajneva V., 
Lagunin A., Macaev F., et al Bioorganic & Med.Chem. 12, 6559-6568, 2004. 
5. Stangaci E., Macaev F., Pogrebnoi S. MD Patent № 2692 (2001). 

---

29