К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ (1S,2S)- И (1R,2R)- транс-2-
ФЕНИЛЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ 
 
Л.Н. Иванова, Р.М. Султанова, В.А. Докичев, Ю.В. Томилов
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Учреждение Российской академии наук,
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН 
119991, Москва, Ленинский просп., 47 
 
Ранее нами было показано [1], что введение ацетальных заместителей в α-положение к 
связи С=С оказывает активирующее влияние на циклопропанирование непредельных соеди-
нений диазометаном в присутствии Pd(acac)
2
. В настоящей работе изучено влияние гомохи-
ральных защитных групп на основе L (+)– и D (-)– форм винных кислот на наведение опти-
ческой активности возникающих новых хиральных центров циклопропанового кольца. Дан-
ный подход представляет интерес в плане синтеза биологически активных полифункцио-
нальных соединений, например, антидепрессанта (ингибитора моноаминооксидазы), извест-
ного в медицинской практике под торговым названием «Транилципрамин».
Диоксоланы 1a,b, полученные из оптически чистых (R,R)- и (S,S)-дибутилтартратов, 
взаимодействуют с диазометаном в присутствии Pd(acac)
2
с образованием дибутиловых эфи-
ров 2-(2-транс-фенилциклопропил)-1,3-диоксолан-транс-4,5-дикарбоновой кислоты 2a,b с 
количественными выходами. Выделенные методом колоночной хроматографии циклопропа-
ны 2a и 2b, представляют собой смесь диастереомеров в соотношении 10:1. 
99%
Ph
O
O
CO
2
Bu
CO
2
Bu
2a
1a
Ph
O
O
CO
2
Bu
CO
2
Bu
Ph
O
O
CO
2
Bu
CO
2
Bu