К 70-летию академика юнусова марата сабировича

 

---

159
O
O
OH OH
O
O
1
Br
2
-HBr
2
O
O
O
O
O
O
CH
3
COOH
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
Br
OH
4
Br
2
, H
2
O
-HBr
CCl
4
i-PrOH
Br
2
CHCl
3
O
O
O
O
O
OH
Br
Br
3
Br
 
В ЯМР 
1
Н спектре данного соединения присутствуют два синглета протонов третичных 
углеродных атомов в областях 6.02 и 4.98 м.д., мультиплет 13 ароматических протонов в ин-
тервале 6.78 – 8.35 м.д. Синглет протона полукетальной гидроксильной группы отмечен при 
11.02 м.д. В отличие от рассмотренных выше бромпроизводных. В ИК спектре продукта 4 
присутствует характеристичный узкий пик валентных колебаний свободной гидроксильной 
группы при 3560 см
-1
. Кроме этого, в спектрах обнаружены две полосы колебаний лактон-
ных карбонильных групп при 1719 см
-1
и 1756 см
-1
, одна из которых смещена в область 
больших частот в результате влияния галогена у соседнего атома углерода. Валентные коле-
бания С–Br представлены при 650 см
-1
. 
ЯМР 
1
Н спектр эфира 4, наряду с мультиплетом 26 ароматических протонов в области 
7.48-8.30 и характеристичным уширенным синглетом полукетального протона при 4.17 м.д., 
содержит два сигнала протонов при третичных атомах углерода. Синглет при 4.94 м.д. под-
тверждает сохранение одного из фрагментов полукеталя. Тогда как присутствие брома в α-
положении к третичному атому углерода второй части молекулы приводит к смещению сиг-
нала соответствующего протона в слабое поле и он проявляется при 5.70 м.д. 
1. Парфенов Э., Смирнов Л. ХГС, 1992, 3, 329.
2. Проданчук Н.Г., Скрипская О.В., Ягодинец П.И. Хим. - фарм. журн., 1992, 26, 5, 59. 
3. Kostova I. Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents, 2005, 5, 29. 
4. Hagiwara H., Fujimoto N., Suzuki T. Heterocycles, 2000, 53, 3, 549. 

---

160