Iii bo`lim. Organik kimyo. 1-Ma`ruza. Mavzu: Organik kimyo fani predmeti. Organik kimyoning asosiy qoidalari. Reja

Sovunlar–bular yuqori molekulyar karbon kislotalarning tuzlaridir. Odatdagi sovunlar asosan palmitin, stearin va olein kislotalar tuzlarining aralashmasidan tashkil topgan. Natriyli tuzlar qattiq sovunlar, kaliyli tuzlar esa suyuq sovunlar deb ataladi. Sovunlar yog`larning ishqorlar ishtirokida gidrolizlanishidan hosil bo`ladi:

CH₂–O–CO–C₁₇H₃₅ CH₂–OH + NaO−CO–C₁₇H₃₅

CH–O–CO–C₁₇H₃₅ + 3NaOH → CH–OH + NaO−CO–C₁₇H₃₅

CH₂–O–CO–C₁₇H₃₅ CH₂–OH + NaO−CO–C₁₇H₃₅

stearin kislotaning triglitseridi glitserin natriy stearat

Yog`lar sulfat kislota ishtirokida ham sovunlanishi mumkin (kislotali sovunlanish). Bunda glitserin bilan yuqori karbon kislotalar olinadi. Bu kislotalar ishqor yoki soda ta`sirida sovunga aylantiriladi.

Sovun olish uchun xom-ashyo sifatida o`simlik moylari (kungaboqar oyi, pata oyi va boshqlar), hayvon yog`lari hamda natriy gidroksid yoki suvsizlantirilgan soda ishlatiladi. Sovun ishlab chiqarishda ko`p miqdorlarda xom-ashyo talab qilinadi, shu sababli sovunlarni ovqat bo`lmaydigan mahsulotlardan olish masalasi qo`yilgan. Sovun ishlab chiqarish uchun zaruriy karbon kislotalar parafinni oksidlab olinadi. Molekulasida 10 dan 16 tagacha uglerod atomlari bo`ladigan kislotalarni neytrallash yo`li bilan atir sovun, 17 dan 21 tagacha uglerod atomlari bo`ladigan kislotalarni neytrallab esa–kirsovun va texnika maqsadlari uchun ishlatiladigan sovunlar olinadi. Sintetik kislotalardan olinadigan sovun bilan birga bir qatorda–sulfatlardan–yuqori spirtlarning murakkab efirlari bilan sulfat kislotaning tuzlaridan ham yuvish vositalari ishlab chiqariladi. Ularning hosil bo`lishini ushbu tenglamalar bilan tasvirlash mumkin:

RCH₂OH + HOSO₂OH  RCH₂OSO₂OH + H₂O

sulfat kislotaning murakkab efiri

RCH₂OSO₂OH + NaOH  RCH₂OSO₂ONa + H₂O

Bu tuzlarning molekulasida 12 dan 14 tagacha uglerod atomlari bo`ladi va ularning kir ketkazish xossalari juda yaxshidir. Kalsiyli va magniyli tuzlar suvda eriydi, shu sababli bunday sovunlar qattiq suvda ham kir ketkazadi. Alkilsulfatlar ko`pchilik kir yuvish kukunlari tarkibida bo`ladi.
3. Uglevodlar, ularning olinishi, ossalari va ishlatilishi.

Uglevodlar–organik birikmalar bo`lib, tarkibi odatda umumiy C_n(H₂O)_m (n va m≥4) formula bilan ifodalanadi.

Uglevodlar juda ko`p tarqalgan tabiiy birikmalar hisoblanadi, ular o`simlik va hayvon organizmlari tarkibiga kiradi hamda o`simliklar barglarida fotosintez natijasida hosil bo`ladi:

nCO₂ + mH₂O → C_n(H₂O)_m + nO₂

O`simliklarda quruq modda massasining 80 % gacha, odam va hayvonlar organizmida–20 % gacha miqdorini uglevodlar hosil qiladi. Uglevodlar odatda mono-, di-, poli- saxaridlarga bo`linadi.

Monosaxaridlar. Monosaxaridlar orasida eng muhimi glyukoza C₆H₁₂O₆ bo`lib, u uzum shakari ham deyiladi. Bu shirin ta`mli oq kristall modda, suvda yaxshi eriydi. Glyukoza o`simlik va hayvon organizmlarida uchraydi, uning miqdori ayniqsa uzum sharbatida, asalda va pishgan mevalarda ko`p bo`ladi. Glyukozaning tuzilishini ko`rib chiqilsa, uning molekulasida beshta gidroksil guruhi hamda aldegid guruhi borligi ko`rinadi. Shuning uchun ham glyukoza ham ko`p atomli spirt va ham aldegid spirt hisoblanadi.

CH₂OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO

Glyukoza kumush oksidning ammiyakli suvdagi eritmasi ta`sirida «kumush ko`zgu» reaksiyasini beradi. Beshta gidroksildan bittasining reaksiyaga kirishish xususiyati eng kuchli va undagi vodorodni metil radikaliga almashtirishi moddaning aldegid xossalari yo`qolishiga olib keladi. Bularning hammasi glyukozaning aldegid shakli bilan bir vaqtda glyukoza molekulalarining siklik shakllari (d-siklik va ß-siklik) ham mavjud, degan xulosa chiqarishga asos bo`ladi; siklik shakllari gidroksil guruhlarning halqa tekisligiga nisbatan joylashuvi bilan bir-biridan farq qiladi. Kristall holatida glyukozaning molekulalari siklik tuzilgan bo`ladi, suvdagi eritmalaridan esa u bir-biriga aylanib turadigan turli shakllarda bo`ladi:

Sanoatda glyukoza kraxmalni kislotalar ishtirokida gidrolizlash yo`li bilan olinadi. Uni yog`ochdan (sellyulozadan) ajratib olish ham yo`lga qo`yilgan.

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

Glyukoza–qimmatli oziq moddadir. U to`qimalarda oksidlanganda organizmning normal hayot faoliyati uchun zaruriy energiya ajralib chiqadi. Oksidlanish reaksiyasini quyidagi umumiy tenglama bilan ifodalash mumkin:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Glyukoza tibbiyotda dori-darmonlar tayyorlash, qonni konservalash, venaga quyish va boshqa maqsadlarda, qandolatchilikda, ko`zgu va o`yinchoqlar ishlab chiqarishda (kumushlash), gazlama va terini bo`yashda apparaturalash (ishlov berish) uchun foydalaniladi va ishlatiladi.

Fruktoza–glyukozaning izomeri, shirin mevalarda va asalda glyukoza bilan birga uchraydi. U glyukozadan va saxarozadan shirinroq. Fruktoza keton-spirt hisoblanadi. Uning tuzilishini quyidagicha ifodalash mumkin:

CH₂OHCHOHCHOHCHOHCOCH₂OH

Gidroksil guruhlar borligi tufayli fruktoza glyukoza kabi saxaratlar va murakkab efirlar hosil qiladi. Lekin aldegid guruhi yo`qligi sababli u glyukozaga qaraganda kamroq darajada oksidlanadi va «kumush ko`zgu» reaksiyasini bermaydi. Glyukoza kabi fruktoza ham gidrolizlanmaydi.

Disaxaridlar. Saxaroza–disaxaridlar ichida eng katta ahamiyatga ega bo`lgan modda hisoblanadi, u lavlagi shakari yoki qamish shakari ham deyiladi. Uning emperik formulasi. C₁₂H₂₂O₁₁.

Qand lavlagida va shakarqamishda saxarozaning miqdori ko`p bo`ladi. U qayin, zarang shirasida, ko`pchilik meva va sabzavotlarda uchraydi.

Saxaroza (odatdagi shakar)–oq kristall modda, glyukozadan shirinroq, suvda yaxshi eriydi.

Saxarozaning muhim kimyoviy xossasi–qizdirilganda vodorod ionlari ishtirokida gidrolizlanish hususiyatidir. Bunda saxarozaning bitta molekulasidan glyukoza molekulasi bilan fruktoza molekulasi hosil bo`ladi:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O  C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Saxaroza glyukoza fruktoza

Saxaroza «kumush ko`zgu» reaksiyasini bermaydi va qaytaruvchilik xossalariga ega emas. Shu bilan u glyukozadan farq qiladi. Saxaroza molekulasi siklik shakldagi glyukoza va fruktoza molekulalarining qoldiqlaridan tarkib topgan; ular bir-biri bilan kislorod atomi orqali bog`langan.

Hozirgi vaqtda saxaroza tarkibida 20 % gacha saxaroza bo`ladigan qand lavlagidan olinadi.

Polisaxaridlar. Polisaxaridlarga kraxmal, sellyuloza kiradi. Kraxmal ta`msiz oq kukun bo`lib, sovuq suvda erimaydi. Qaynoq suvda bo`kib kleyster hosil qiladi. Uning aniq molekulyar massasi topilmagan, lekin uning juda kattaligi ma`lum va har xil namunalarida turlicha bo`lishi (100000 gacha) mumkin. Uning formulasi (C₆H₁₀O₅)_n tarzida ifodalanadi.

Kraxmal tabiatda keng tarqalgan. Ba`zi boshoqli o`simliklar donlarida kraxmal eng ko`p miqdorda bo`ladi: guruchda 86 % gacha, bug`doyda 75 % gacha, jo`xorida 72 % gacha hamda kartoshka tugunaklarida 24 % gacha kraxmal bo`ladi. Kraxmal fotosintez mahsulotlaridan biri hisoblanadi.

Olinishi. O`simliklardan hujayralarini buzish va suv bilan yuvib olish orqali kraxmal ajratib olinadi. Sanoatda u asosan kartoshka tugunaklaridan (kartoshka uni holida), shuningdek jo`xoridan ham olinadi.

Kraxmal fermentlar ta`sir ettirilganda yoki kislotalar bilan qizdirilganda (vodorod ionlari katalizator bo`lib xizmat qiladi) gidrolizlanadi. Bunda dastlab eruvchan kraxmal, so`ngra unchalik murakkab bo`lmagan moddalar–dekstrinlar hosil bo`ladi. Reaksiyaning umumiy tenglamasini shunday ifodalash mumkin:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

Kraxmal «kumush ko`zgu» reaksiyasini bermaydi. Kraxmal makromolekulalari siklik α-glyukozaning ko`p molekulalaridan tarkib topgan.

Yod eritmasi kraxmalni ko`k rangga kiritadi. Qizdirilganda bu rang yoqoladi, sovutilganda yana paydo bo`ladi. Yod eritmalaridan kraxmalni aniqlash uchun, kraxmal eritmasidan (kleysteridan) esa yodni aniqlash uchun foydalaniladi.

Kraxmal turli-tuman maqsadlarda ishlatiladi. Uning asosiy miqdori qayta ishlanib dekstrinlar, patoka va glyukozalar olinadi va ular qandolatchilikda ishlatiladi. Kartoshkadagi va boshoqlilar donidagi kraxmaldan etil spirti olinadi. Kraxmaldan elimlovchi vosita sifatida foydalaniladi. Gazlamalarga pardoz berishda, kiyim-kechakni kraxmallashda, hamda tibbiyotda malham dorilar, sepki dorilar tayyorlashda ishlatiladi.

Sellyuloza kraxmalga qaraganda ham ko`p tarqalgan uglevod. O`simlik hujayralarining devorlari asosan sellyulozadan tarkib topgan. Yog`ochda 60 % gacha, paxta va filtr qog`ozda 90 % gacha selyuloza uchraydi.

Sellyuloza–suvda va odatdagi organik erituvchilarda erimaydigan oq qattiq modda, mis (II)–gidroksidning ammiakdagi eritmasida (shveytser reaktivida) yaxshi eriydi. Bu eritmadan kislotalar sellyulozani tolalar holida (gidratsellyuloza) cho`kmaga tushiradi.

Sellyuloza ham kraxmal kabi (C₆H₁₀O₅)_n formula bilan ifodalanadi. Sellyulozaning ba`zi turlarida n ning qiymati 40 mingga, molekulyar massasi esa bir necha millionga yetadi. Uning molekulalari chiziqsimon (tarmoqlanmagan) tuzilgan, shu sababli sellyuloza oson tolalar hosil qiladi.

Sellyuloza ham «kumush ko`zgu» reaksiyasini bermaydi (aldegid guruhi yo`q), lekin kislotalar bilan etirifikatsiya reaksiyasiga kirishadi. Molekuladagi uchta gidroksil guruhlar borligi uchun kislotalar reaksiyaga kirishadi.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n

Gidroksil guruhlar hisobiga sellyuloza oddiy va murakkab efirlar hosil qilishi mumkin. Sellyuloza suvni tortib oluvchi vosita sifatidagi konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida konsentrlangan nitrat kislota bilan o`zaro ta`sir ettirilganda murakkab efir–sellyuloza trinitrati hosil bo`ladi:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3n HONO₂  [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

Bu o`q-dori tayyorlash uchun ishlatiladigan portlovchi modda. Odatdagi haroratda sellyuloza faqat konsentrlangan kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi.

Sellyuloza ham kraxmal kabi suyultirilgan kislotalar bilan qizdirilganda gidrolizlanadi va glyukoza hosil qiladi:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O  nC₆H₁₂O₆

sellyuloza glyukoza

Sellyulozadan gidrolizlanish hisobiga glyukoza olinadi, glyukozani bijg`itish yo`li bilan esa etil spirt olinadi. Yog`ochdan olingan spirt gidroliz spirti deyiladi.

Paxta, zig`ir va kanop tola holidagi sellyuloza gazlamalar ip-gazlama va zig`ir tolali gazlamalar tayyorlashga sarflanadi. Sellyulozani kimyoviy qayta ishlab, bir necha xil sun`iy ipaklar, plastmassalar, kinoplyonka, tutunsiz o`q-dori, laklar va ko`pgina boshqa mahsulotlar olinadi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Murakkab efirlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

2. Murakkab efirlar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

3. Yog`lar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

4. Margarin qanday olinadi?

5. Sovunlar qanday olinadi va qanday turlarga bo`linadi?

6. Uglevodlar deb qanday organik birikmalarga aytiladi?

7. Glyukoza va fruktoza qanday xossalarni namoyon qiladi?

8. Kraxmal va sellyuloza xalq xo`jaligida qanday ahamiyatga ega?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Eterifikatsiya reaksiyasi, sovunlanish reaksiyasi, triglitseridlar, salomas, margarin, atir sovun, kirsovun, yuvish vositalari, uglevodlar, fotosintez, aldegid spirt, keton spirt, shakar, glyukoza, fruktoza, saaroza, kramal, sellyuloza, shveytser reaktivi, gidroliz spirti.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun, Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

7-Ma`ruza.

Mavzu: Azotli organik birikmalar.

Reja.

1. Nitrobirikmalar, olinishi va fizik-kimyoviy xossalari.

2. Aminlar, anilin, uning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

3. Aminokislotalar va kislotalarning amidlari.

4. Oqsillar, ularning tuzilishi va fizik–kimyoviy xossalari.

Yangi darsning bayoni.

1. Nitrobirikmalar, olinishi va fizik-kimyoviy xossalari.

Molekulasida uglerod atomida nitroguruhi–NO₂ bo`ladigan organik moddalar nitrobirikmalar deyiladi. Ularni uglevodorodlarning vodorod atomi o`rnini nitroguruhi olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Nitroguruhlarning soniga qarab mono-, di- va poli- nitrobirikmalar bo`ladi.

Nitrobirikmalarning nomi boshlang`ich uglevodorodlar nomiga nitro- old qo`shimchani qo`shish yo`li bilan hosil qilinadi. Masalan:

CH₃NO₂ CH₃CH₂CH₂CH(NO₂)CH₃ C₆H₅NO₂

nitrometan 2–nitropentan nitrobenzol

Bu birikmalarning umumiy formulasi RNO₂.

Organik moddaga nitroguruhini kiritish nitrolash deyiladi. Uni turli usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasini (birinchisi–nitrolovchi agent, ikkinchisi–suvni tortib oluvchi modda) ta`sir ettirish yo`li bilan ularni oson nitrolash mumkin.

C₆H₅CH₃ + 3HONO₂  C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O

toluol trinitrotoluol

Trinitrotoluol portlovchi moddadir. U faqat detonatsiyadan portlaydi. Tutaydigan alanga berib, portlamasdan yonadi.

To`yingan uglevodorodlarni nitrolash uchun uglevodorodlarga qizdirib turib va yuqori bosimda suyultirilgan nitrat kislota ta`sir ettiriladi (Konovalov reaksiyasi): C₆H₁₄ + HNO₃  C₆H₁₃NO₂ + H₂O

geksan nitrogeksan

Nitrobirikmalar ko`pincha alkilgalogenidlarni kumush nitrit bilan o`zaro ta`sir ettirib olinadi. Masalan:

C₃H₇J + AgNO₃  C₃H₇NO₂ + AgJ

2. Aminlar, anilin, uning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Ammiakning bitta, ikkita yoki uchala vodorod atomi organik radikallarga almashingan hosilalari aminlar deyiladi. R₂

RNH₂ R₁NHR₂ R₁NR₃

birlamchi amin ikkilamchi amin uchlamchi amin

Aminlarning nomi odatda ularning molekulasi tarkibiga kirgan radikallarning nomiga–amin qo`shimchasini qo`shib hosil qilinadi. Masalan:

CH₃NH₂ CH₃NHCH₃ CH₃CH₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃

metilamin dimetilamin metiletilpropilamin

Diaminlar–bular molekulasida ikkita aminoguruhi–NH₂ bo`ladigan organik birikmalardir. Masalan: etilendiamin–H₂NCH₂NH₂, geksametilendiamin–H₂N(CH₂)₆NH₂, bu sintetik neylon tola olishda ishlatiladi.

Aminlar ammiakning hosilalari bo`lgani sababli ularda ammiakning kimyoviy xossalari takrorlanadi. Quyi aminlar (metilamin, dimetilamin, trimetilamin) odatdagi sharoitda–ammiak hidi keladigan gazlar, aminlar qatorining o`rta a`zolari–salgina hidi bor suyuqliklar, yuqori a`zolari–hidsiz qattiq moddalar.

CH₃NH₂ + H₂O  [CH₃NH₃]OH (CH₃)₂NH + H₂O  [(CH₃)₂NH₂]OH

metilammoniy gidroksid dimetilammoniy gidroksid

Aminlar asos xossalariga ega bo`lganligi tufayli ular ko`pincha organik asoslar deyiladi. Ammiak singari aminlar ham kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi:

CH₃NH₂ + HCl  [CH₃NH₃]Cl (CH₃)₂NH + HCl  [(CH₃)₂NH₂]Cl

metilammoniy xlorid dimetilammoniy xlorid

Ammoniy tuzlari kabi aminlarning tuzlari ham–suvda eriydigan kristall moddalar. Ularning suvdagi eritmalari elektr tokini o`tkazadi, chunki ular ionlarga yaxshi dissotsilanadi:

[(CH₃)₂NH₂]Cl  [(CH₃)₂NH₂]⁺ + Cl^-

Aminlarning tuzlariga ishqorlar ta`sir ettirilganda aminlar ajralib chiqadi:

[CH₃NH₃]Cl + NaOH  CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Aminlar havoda yonadi:

4CH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 2N₂ + 10H₂O

Aromatik aminlarning eng oddiy vakili anilin C₆H₅NH₂ dir.

Olinishi. Anilin va aromatik qatorning boshqa birlamchi aminlari 1842 yilda mashhur rus kimyogari N. I. Zinin kashf etgan reaksiya yordamida olingan. Zinin reaksiyasi bu nitrobirikmalarni qaytarish yo`li bilan aromatik aminlar olish usulidir. N. N. Zinin qaytaruvchi sifatida ammoniy sulfiddan foydalandi:

C₆H₅NO₂ + 3(NH₄)S  C₆H₅NH₂ + 3S + 6NH₃ + 2H₂O

Lekin keyinchalik qaytaruvchi sifatida vodorod ishlatila boshlandi. Hozirgi vaqtda sanoatda anilin olishning asosiy usuli nitrobenzolni ozroq miqdordagi HCl yoki NH₄Cl ishtirokida cho`yan qirindilri bilan qaytarishdir. Bu jarayon quyidagi tenglama bilan ifodalanadi:

4C₆H₅NO₂ + 9Fe + 4H₂O  4C₆H₅NH₂ + 3Fe₃O₄

Keyingi yillarda bu usulni ancha istiqbolli kontakt usuli: nitrobenzol bilan vodorod bug`lari aralashmasini 300 <sup>0</sup>C da katalizator ustidan o`tkazib olish usuli asta–sekin siqib chiqarmoqda:

C₆H₅NO₂ + 3H₂  C₆H₅NH₂ + H₂O

Aromatik nitrobirikmalarni aminlarga aylantirishning Zinin kashf etgan usuli kimyo sanoatida yangi davrni boshlab berdi va organik sintez sanoatining, ayniqsa anilin-bo`yoq va farmasevtika sanoatining jadal rivojlanishi uchun turtki bo`ldi.

Ánilin–o`ziga xos salgina hidi bor, rangsiz moysimon suyuqlik. U suvdan og`irroq va suvda kam eriydi, lekin spirtda, efirda va benzolda yaxshi eriydi. Zaharli.

Anilinning kimyoviy xossalariga benzol yadrosi ta`sir ko`rsatadi. Benzol yadrosining -elektronlari azotning bo`linmagan elektronlar jufti bilan o`zaro ta`sirlashib, uni o`z doirasiga tortadi. Buning natijasida azotda elektronlar zichligi kamayadi, proton kuchsizroq bog`lanadi va erkin gidroksil ionlar kam hosil bo`ladi. Shuning uchun anilin juda kuchsiz asos xossalarini namoyon qiladi. Masalan, anilin eritmasi lakmusni ko`k rangga kiritmaydi, lekin kuchli kislotalar bilan o`zaro ta`sir ettirilganda anilin tuzlar hosil qiladi:

C₆H₅NH₂ + HCl  [C₆H₅NH₃]Cl yoki C₆H₅NH₂HCl

fenilammoniy xlorid anilin xlorid

Anilin xlorid suvda yashi eriydi. Agar shunday eritmaga yetarli miqdorda ishqor eritasidan qo`shilsa, u holda anilin yana erkin holda ajralib chiqadi:

C₆H₅NH₂HCl + NaOH  C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O

Benzol halqasiga aminoguruhi ancha ta`sir etadi. Bu vodorod atomlari harakatchanligining benzoldagiga qaraganda kuchayishidan kelib chiqadi. Masalan, anilin odatdagi sharoitda bromli suv bilan oson reaksiyaga kirishadi:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂  C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

Havoda anilin oksidlanishi tufayli tez qo`ng`ir rangga kiradi. Boshqa oksidlovchilar bilan ham oson reaksiyaga kirishib, turli xil rangli moddalar hosil qiladi. Masalan, anilin xlorli ohak bilan reaksiyaga kirishganda o`ziga xos gunafsha rang paydo bo`ladi. Bu anilinga eng seziluvchan sifat reaksiyalaridan biridir.

Anilin xromli aralashma (kons. H₂SO₄ bilan K₂Cr₂O₇) bilan reaksiyaga kirishganda qora anilin deyiladigan qora cho`kma hosil bo`ladi. Bu modda mustahkam bo`yoq sifatida (gazlamalar va mo`ynani qora rangga bo`yash uchun) ishlatiladi. Odatda gazlamaga oldin oksidlovchining eritmasi shimdiriladi. Hosil bo`lgan qora anilin tola g`ovaklarga o`tiradi. U suvda erimaydi va sovun hamda yorug`lik ta`siriga ancha chidamlidir.

3. Aminokislotalar va kislotalarning amidlari.

Molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi–NH<sub>2</sub>, ham karboksil guruhi–COON bo`ladigan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi.

Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini aminoguruhi olishidan hosil bo`lgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan: CH₃COOH H₂NCH₂COOH

sirka kislota aminosirka kislota

Aminokislotalarning nomi tegishli kislota nomidan amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Lekin oqsillar tarkibiga kiradigan aminokislotalarning tarian tarkib topgan amaliy nomlari ham bor, masalan aminosirka kislota glikokol yoki glitsin, aminopropion kislota–alanin ham deyiladi.

Ularning izomeriyasi aminoguruhining joylashgan o`rniga va uglevodorod radikalining tuzilishiga bog`liq. Aminoguruhining karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha aminokislotalar mavjuddir: aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi birinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi ikkinchi uglerod atomida bo`ladi), aminokislotalar (karboksil guruhidan boshlab hisoblaganda aminoguruhi uchunchi uglerod atomida bo`ladi). Masalan:

 

CH₃CH₂COOH CH₃CH(NH₂)COOH

propion kislota aminopropion kislota

 

H₂NCH₂CH₂COOH

aminopropion kislota

Fizik–kimyoviy xossalari. Aminokislotalar–rangsiz kristal moddalar, yuqori haroratlarda (250⁰C dan yuqorida) parchalanib suyuqlanadi. Suvda yaxshi eriydi va efirda erimaydi.

Kimyoviy xossalari jihatidan aminokislotalar–o`ziga xos amfoter birikmalar. Amfoterlik xossalari aminokislotalar molekulalarida aminoguruhi bilan karboksil guruhining bir-biriga ta`siri bilan tushuntiriladi:

H₂NCH₂COOH  H₃N⁺ + CH₂COO^-

Glutamin kislotaning (HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH) suvdagi eritmasi kuchli kislotali muhitga ega bo`ladi, lizinning (NH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH(NH<sub>2</sub>)COOH) suvdagi eritmasi esa kuchsiz ishqoriy muhitga ega bo`ladi. Aminokislotalarning amfoter xususiyati ularning ishqorlar va kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qilishidan isbotlanadi. Masalan:

H₂NCH₂COOH + NaOH  H₂NCH₂COONa + H₂

glitsinning natriyli tuzi

Shunday qilib, OH^- ionlarning konsentratsiyasi ortganda aminokislotalar anion holida (kislota sifatida), H⁺ ionlarning konsentratsiyasi ortganda esa kation holida (asos sifatida) reaksiyaga kirishadi, ya`ni,

H₂NCH₂COO^- + H₂O  [H₃N⁺CH₂COO^-]  H₃N⁺CH₂COOH

anion (ishqoriy muhitda) bipolyar ion kation (kislotali muhitda)

Aminokislotalar metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib tuzlar, spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, murakkab efirlar hosil qiladi.

Aminokislotalar oqsillar gidrolizlanganda gidrolizning oxirgi mahsulotlari sifatida hosil bo`ladi. Ular sintetik yo`llar bilan ham olinadi. Masalan, galogenli hosilalar kislotalarni xlorlash yo`li bilan olinadi:

CH₃COOH + Cl₂  ClCH₂COOH + HCl

ClCH₂COOH + 2NH₃  NH₂CH₂COOH + NH₄Cl

Aminokislotalar tirik organizm oqsillarining tuzilishi uchun zarur. Odam va hayvonlar ularni oqsilli ovqat tarkibidan oladi. Ko`pchilik aminokislotalar tibbiyotda dori-darmon sifatida ishlatiladi, ba`zilaridan qishloq xo`jligida hayvonlar ovqatiga qo`shib berish uchun foydalaniladi. Tarmoqlanmagan aminokislotalar bifunksional (molekulasida ikkita funksional guruhi bor) monomerlar sifatida sintetik tolalar, shu jumladan kapron va enant ishlab chiqarish uchun foydalaniladi.

Kislotalarning gidroksil guruhi aminoguruhiga almashingan hosilalari shu karbon kislotalarning amidlari deyiladi. Masalan:

CH₃COOH CH₃CONH₂

sirka kislota sirka kislotaning amidi

Amidlarning umumiy formulasi RCONH₂. Funksional guruhi CONH₂ aminoguruhi deyiladi. Amidlarning nomi ular hosil bo`lgan kislotalarning nomiga amid so`zini qo`shib hosil qilinadi.

Amidlar karbon kislotalarning ammoniyli tuzlarini qizdirish yo`li bilan olinadi: RCOONH₄  R CONH₂ + H₂O

yoki murakkab efirlarga ammiak ta`sir ettirib olinadi:

RCOOR¹ + NH₃  RCONH₃ + R¹OH

Chumoli kislotaning amidi–suyuqlik, qolgan barcha kislotalarning amidlari–oq kristall moddalar. Quyi amidlar suvda yaxshi eriydi. Amidlarning suvdagi eritmalari lakmusga neytral reaksiya beradi.

Amidlarning juda muhim xossasi ularning kislota va ishqorlar ishtirokida gidrolizlana olish xususiyatidir. Bunda kislota bilan ammiak hosil bo`ladi:

RCONH₂ + HOH  RCOOH + NH₃

Kislotalarning amidlari qatoriga mochevina kiradi. Bu odam va hayvonlar organizmidagi azot mahsulotidir. Mochevinani karbonat kislotaning to`liq amidi sifatida qarash mumkin:

HOCOOH H₂NCONH₂ yoki (H₂N)₂CO

karbonat kislota mochevina

Mochevina, boshqacha aytganda karbamid–suvda yaxshi eriydigan oq kristall modda. Uni dastlab 1828 yilda nemis kimyogari Vyoler ammoniy sianatdan olgan edi:

NH₄OCN  H₂NCONH₂

Sanoatda mochevina CO₂ bilan NH₃ dan qizdirib turib (150 ⁰C) va yuqori bosimda olinadi: CO₂ + 2NH₃  H₂NCONH₂ + H₂O

Kuchli mineral kislotalar bilan mochevina tuzlar hosil qiladi:

H₂NCONH₂ + HNO₃  H₂NCONH₂HNO₃

Mochevina–qimmatli juda konsentrlangan azotli o`g`it (46,6 % azot), barcha tuproqlarda va hamma ekinlar uchun keng foydalaniladi. U azot manbai sifatida hayvonlar ozig`iga qo`shib beriladi. Mochevina–formaldegid smolalar va dori-darmonlar olishda boshlang`ich modda sifatida ham ishlatiladi.