Iii bo`lim. Organik kimyo. 1-Ma`ruza. Mavzu: Organik kimyo fani predmeti. Organik kimyoning asosiy qoidalari. Reja

2) CH₄  C + 2H₂ ; 2CH₄  C₂H₂ + 3H₂

3) Cl₂  2Cl^; CH₄ + Cl^  CH₃^ + HCl; CH₃^ + Cl : Cl  CH₃Cl + Cl^

4) CH₄ + HNO₃  CH₃NO₂ + H₂O

5) C₄H₁₀  C₄H₈ + H₂ ; C₄H₁₀  C₂H₆ + C₂H₄

2. Yopiq halqali to`yingan uglevodorodlar (sikloalkanlar).

Ochiq zanjirli to`yingan uglevodorodlar bilan birga yopiq (siklik) zanjirli to`yingan uglevodorodlar ham bor. Ularning bir necha xil nomi bor: sikloalkanlar, sikloparafinlar, naftenlar, siklanlar, polimetilenlar.

Sikloalkanlar molekulalarida tegishli alkanlarning molekulalaridagiga qaraganda ikkita vodorod atomi kam bo`ladi (ularning ajralib chiqishi hisobiga C halqasi yopiladi). Shuning uchun sikloalkanlarning umumiy formulasi C_nH_2n.

C₃H₆–siklopropan, C₅H₁₀–siklopentan, CH₃C₅H₁₀–metilsiklopentan.

Sikloalkanlar Boku neftidan V. V. Markovnikov tomonidan ajratib olingan va mukammal o`rganilgan. Ular kimyoviy xossalari jihatidan alkanlarga yaqin turadi: yonuvchan, kimyoviy aktivligi kam, vodorod atomlari o`rnini galogenlar olishi mumkin. Uch va to`rt a`zoli sikloalkanlarning puxtaligi besh va olti a`zolilarnikiga qaraganda kam. Sikloalkanlarning kimyoviy xossalaridan juda muhim reaksiyani–siklogeksanning degidrogenlanib (vodorod ajratib), benzol hosil qilishini ko`rish mumkin: C₆H₁₂  C₆H₆ + 3H₂

Sikloalkanlar va ularning gomologlari karbosiklik birikmalar qatoriga kiradi.

3. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari (alkenlar).

Molekulalarida bir–biri bilan qo`shbo`g orqali bog`langan uglerod atomlari bor uglevodorodlar to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning molekularida vodorod atomlari soni to`yingan uglevodorodlardagiga qaraganda kam bo`ladi. H₂CCH₂ CH₂=CHCH₃

etilen propilen

Qo`shbog` bitta -bog`lanish va bitta -bog`lanishdan tarkib topgan.

Etilen qatori uglevodorodlari umumiy formulasi C_nH_2n formula bilan ifodalanadi. Gomologlarning nomi tegishli to`yingan uglevodorodlar nomidan–an qo`shimchasi –ilen qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi (ratsional). Masalan: etan C₂H₆–etilen C₂H₄, propan C₃H₈–propilen C₃H₆.

O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra etilen qatori uglevodorodlarning nomi –an qo`shimchani –en qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi. Masalan: CH₂=CH₂; CH₂=CHCH₃;

eten propen

CH₂=CHCH₂CH₃; CH₃CH=CHCH₃

buten–1 buten–2

Ularning umumiy xalqaro nomi –alkenlar, ular olefinlar ham deyiladi. CH₂=CH–radikali vinil deyiladi. Masalan:

CH₂=CHCl vinilxlorid CH₂=CHCH=CH₂ divinil

Olinishi: Laboratoriya sharoitida: 1) C₂H₅OH  CH₂=CH₂ + H₂O

2) CH₃CH₂Br + KOH  CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

Sanoatda: 1) CH₃CH₃  CH₂=CH₂ + H₂

2) CH₃CH₂CH₃  CH₂=CHCH₃ + H₂

Fizik–kimyoviy xossalari: to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlarining xossalarini etilen misolida ko`rib chiqiladi. Etilen–rangsiz, salgina chuchmal hidi bor, havodan biroz yengil gaz, suvda kam eriydi.

Mr(C₂H₄)=122 + 14=28 g/mol. Molekulasi sp²–gibridlanish holatida bo`ladi. Etilenning kimyoviy xossalari:

1. Biriktirib olish reaksiyalari:

1. 
   CH₂=CH₂ + H₂  CH₃CH₃ gidrogenlanish reaksiyasi
   
2. 
   CH₂=CH₂ + Cl₂  CH₂ClCH₂Cl dixloretan.
   

CH₂=CH₂ + Br₂  CH₂BrCH₂Br dibrometan (sifat reaksiyasi)

3. 
   CH₂=CH₂ + HBr  CH₃CH₂Br brometan
   
4. 
   CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃CH₂OH etil spirti
   

CH₂=CH₂ + HOSO₂OH  CH₃CH₂OSO₂OH

CH₃CH₂OSO₂OH + HOH  CH₃CH₂OH + HOSO₂OH

2. Oksidlanish reaksiyasi:

a) 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄+4H₂O3HOH₂CCH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

b) C₂H₄ + 3O₂  2CO₂ + 2H₂O

3. Polimerlanish reaksiyasi:

CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ +  

   CH₂=CH₂ CH₂=CH₂ CH₂=CH₂  (CH₂=CH₂)_n

n(CH₂=CH₂)  (CH₂=CH₂)_n

monomer polimer

4. To`yinmagan atsetilen qatori uglevodorodlari (alkinlar).

Molekulalarida bir–biri bilan uchlamchi bog`lanish orqali bog`langan uglerod atomlari bor uglevodorodlar to`yinmagan atsetilen qatori uglevodorodlari deyiladi. Ularning molekularida vodorod atomlari soni to`yingan uglevodorodlardagiga va to`yinmagan etilen qatori uglevodorodlardagiga qaraganda kam bo`ladi.

HCCH atsetilen ; HCCCH₃ metilatsetilen yoki propin

Uchlamchi bog`lanish bitta -bog`lanish va ikkita -bog`lanishdan tarkib topgan.

Atsetilen qatori uglevodorodlari umumiy formulasi C_nH_2n-2 formula bilan ifodalanadi. O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra atsetilen qatori uglevodorodlarining nomi –an qo`shimchani –in qo`shimchaga almashtirish yo`li bilan hosil qilinadi. Masalan: HCCH; HCCHCH₃; etin propin

HCCHCH₂CH₃; HCCH=CHCH₃

butin–1 butin–2

Ularning umumiy xalqaro nomi–alkinlar deyiladi.

Olinishi: Laboratoriya sharoitida:

1) CaC₂ + H₂O  Ca(OH)₂ + C₂H₂ ; 2) 2CH₄  HCCH + 3H₂

Sanoatda: 1) CaC₂ + H₂O  Ca(OH)₂ + C₂H₂

2) 2CH₄  HCCH + 3H₂

Fizik–kimyoviy xossalari: to`yinmagan atsetilen qatori uglevodorodlarining xossalarini atsetilen misolida ko`rib chiqiladi. Atsetilen–rangsiz, havodan yengil gaz, suvda kam eriydi. Mr(C₂H₂)=122+12=26 g/mol. Molekulasi sp¹–gibridlanish holatida bo`ladi. Atsetilenning kimyoviy xossalari: 1. Biriktirib olish reaksiyalari:

a) HCCH + H₂  CH₂=CH₂ + H₂  CH₃CH₃ gidrogenlanish

b) HCCH₂ + Cl₂  CHCl=CHCl  CHCl₂CHCl₂ tetraxlor etan

c) HCCH + HBr  CH₂=CHBr brometilen

CH₃CCH + HBr  CH₃CBr=CH₂ + HBr  CH₃CBr₂CH₃

d) HCCH + H₂O  [CH₂=CHOH]  CH₃COH

vinil spirt sirka aldegid

Kucherov reaksiyasi 1881 yilda M. G. Kucherov tomonidan kashf qilingan. CH₃COH + H₂  CH₃CH₂OH (a)

CH₃COH + O  CH₃COOH (b)

2. Oksidlanish reaksiyasi:

HCCH + H₂O + [O]  HOOCCOOH oksalat kislota

3. «Kumush ko`zgu» reaksiyasi:

HCCH + 2AgOH  AgCCAg + 2H₂O kumush atsetilenid

HCCH + 2CuOH  CuCCCu + 2H₂O mis (I)–atsetilenid

5. To`yinmagan diyen qatori uglevodorodlari (alkadienlar).

Uglerod zanjirida ikkita qo`shbog` bo`ladigan uglevodorodlar diyen uglevodorodlar deyiladi. Ularning tarkibini umumiy C_nH_2n-2 formula bilan ifodalash mumkin. Ular atsetilen qatori uglevodorodlarga izomerlardir.

Diyen qatori uglevodorodlarning nomi to`yingan uglevodorodlar nomidan oxirgi harfini –diyen qo`shimchaga almashtirisb hosil qilinadi. Masalan, CH₂=CHCH=CH₂ CH₂=CCH=CH₂ (izopren)

butadiyen–1,3 (divinil) CH₃ 2–metilbutadiyen–1,3

Diyen qatori uglevodorodlarining umumiy xalqaro nomi–alkadiyenlardir.

Divinil (butadiyen–1,3) oson suyuqlanadigan gaz va izopren (2–metilbutadiyen–1,3) qaynash harorat past bo`lgan suyuqlik.

Kimyoviy xossalari jihatidan ular to`yinmagan uglevodorodlarga o`xshaydi.

CH₂=CHCH=CH₂ + Br₂  CH₂BrCH=CHCH₂Br

Butadiyen etil spirt bug`larini katalizator ustidan o`tkazilganda (S. V. Lebedev usuli) hosil bo`ladi:

2CH₃CH₂OH  CH₂=CHCH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

Sanoatda butadiyen butanni katalitik digidrogenlash usuli bilan olinadi:

CH₃CH₂CH₂CH₃  CH₂=CHCH=CH₂ + 2H₂

Izopentanni (2–metilbutanni) katalitik digidrogenlash yo`li bilan izopren olinadi: CH₃CHCH₂CH₃  CH₂=CCH=CH₂ + 2H₂

CH₃ CH₃

Tabiiy va sintetik kauchuklar. Kauchuklar–elastik materiallar bo`lib, ulardan vulkanlash (S bilan birga qizdirish) yo`li bilan rezina olinadi. Kauchuklardan samolyot, avtomobil va velosipedlarning g`ildiraklari uchun pokrishka va kameralar tayyorlanadi. Ular elektr izolyatsiyasi uchun, sanoat mahsulotlari va tibbiyot asboblari ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Tabiiy kauchuk kimyoviy tarkibiga ko`ra yuqori molekulyar to`yinmagan uglevodorod bo`lib, tarkibi (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub>, bunda n 1000 dan 3000 gacha bo`ladi. Tabiiy kauchuk–izoprenning polimeri:

n CH₂=CCH=CH₂  (CH₂=CCH=CH₂)_n

CH₃ CH₃

U kauchukli o`simliklarning, asosan Braziliyada o`sadigan geveya daraxtining shurasidan olinadi.

Sanoat miqyosida sintetik kauchuk dastlab 1932 yilda sobiq SSSR da S. V. Lebedev usuli bilan olingan. U divinilni Na katalizatori ishtirokida polimerlab olinadi. n CH₂=CHCH=CH₂  (CH₂CH=CHCH₂)_n

butadiyen–1,3 sintetik kauchuk (polibutadiyen)

Lebedev usuli bilan sintetik kauchuk olish uchun xomashyo sifatida etil spirti ishlatilgan. Endilikda butanni katalitik degidrogenlash yo`li bilan butadiyen olish usuli ishlab chiqilgan.

Hozirgi vaqtda strukturasi tabiiy kauchuknikuga o`xshash stereoregulyar tuzilgan (unda metil guruhlari qat`iy muayyan tartibda joylashgan) izopren kauchuk ishlab chiqarish yo`lga qo`yilgan. Stereoregulyar tuzilishli butadiyen kauchuk ham olingan, u divinil kauchuk deyiladi. Stereoregulyar tuzilgan izopren va divinil kauchuklar xossalari jihatidan tabiiy kauchukka yaqin turadi, divinil kauchuk esa yedirilishga chidamliligi jihatidan hatto tabiiy kauchukdan ustun turadi.

Tabiiy va sintetik kauchuklarning sifatini yaxshilash uchun ular rezinaga aylantiriladi. Rezina–bu vulkanlangan kauchuk. Vulkanlashning mohiyati shundan iboratki, kauchukning chiziqsimon (ipsimon) molekulalariga qo`shbog`lar bor joyda S atomlari birikadi va bu molekulalarni go`yo bir–biriga tikadi. Vulkanlash natijasida yopishqoq va bo`sh kauchuk elastik rezinaga aylanadi. Rezina kauchukdan puxta va harorat o`zgarishlariga chidamliroq bo`ladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Uglevodorodlar deb qanday organik moddalarga aytiladi?

2. Uglevodorodlar qanday nomenklaturalar bo`yicha nomlanadi?

3. Metan qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

4. Etilen qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

5. Atsetilen qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?

6. Tabiiy va sintetik kauchuklar qanday usullar bilan olinadi?

7. Rezina deb qanday usul bilan olingan kauchukka aytiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Uglevodorodlar, alkanlar, sikloalkanlar, alkenlar, alkinlar, alkadiyenlar, metan, etilen, atsetilen, butadiyen, izopren, tabiiy va sintetik kauchuk, rezina.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun, Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

3-Ma`ruza.

Mavzu: Aromatik uglevodorodlar. Neft va tabiiy gaz.

Reja.

1. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi va umumiy xossalari.

2. Benzol, uning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

3. Neft va uni qayta ishlash mahsulotlari.

4. Tabiiy gaz va uni qayta ishlash mahsulotlari.

Yangi darsning bayoni.

1. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi va umumiy xossalari.

Molekulasida atomlarning o`ziga xos bog`lanishli siklik guruhi–benzol yadrosi bor birikmalar aromatik birikmalar deyiladi. Aromatik uglevodorodlarning xalqaro nomi–arenlar.

Arenlarning molekulalari halqali tuzilishga ega. Bundan tashqari, ularning ba`zilari xushbo`y hidga ega. Shuning uchun ularning ilgarigi tarixiy nomi–aromatik uglevodorodlar saqlanib qolingan. Hozirgi vaqtda tuzilishi va kimyoviy xossalari jihatidan aromatik uglevodorodlarga kiradigan, garchi ular bunday hidga ega bo`lmasa ham juda ko`p moddalar ma`lum.

Arenlarning eng oddiy vakili benzol C₆H₆. Benzol molekulasining tuzilishini aks ettiruvchi formulani dastlab nemis kimyogari Kekule 1865 yilda taklif etgan edi. Benzol molekulasida oltita uglerod atomi va oltita vodorod atomi bo`ladi.

Benzol molekulasining tuzilishini atsetilendan hosil bo`lish reaksiyasi bilan uzil–kesil isbotlandi. Struktura formulasida navbatlashib keladigan uchta birlamchi va uchta ikkilamchi C-C bog`lanishlar tasvirlanadi. Lekin bunday tasvirlash benzolning haqiqiy tuzilishini aks ettirmaydi. Haqiqatda benzolda C-C bog`lanishlar teng qimmatli va ularning xossalari birlamchi bog`lanishlarning ham, qo`shbog`larning ham xossalariga o`xshaydi. Bu xususiyatlari benzol molekulasininig elektron tuzilishi bilan tushuntiriladi. Arenlarning molekulalari halqali tuzilishga ega. Bundan tashqari, ularning ba`zilari xushbo`y hidga ega. Shuning uchun ularning ilgarigi tarixiy nomi–aromatik uglevodorodlar saqlanib qolingan. Hozirgi vaqtda tuzilishi va kimyoviy xossalari jihatidan aromatik uglevodorodlarga kiradigan, garchi ular bunday hidga ega bo`lmasa ham juda ko`p moddalar ma`lum.

Benzolning elektron tuzilishi. Benzol molekulasida uglerodning har qaysi atomi sp³–gibridlanish holatida bo`ladi. U ikkita qo`shni uglerod atomlari va vodorod atomi bilan uchta -bog`lanish orqali bog`langan. Natijada yassi oltiburchaklik hosil bo`ladi: C ning oltita atomining hammasi va barcha -bog`lanishlar C-C va C-H bitta tekislikda yotadi. Gibridlanishda ishtirok etmaydigan to`rtinchi elektronning (p-elektronning) elektron buluti gantel shaklida bo`ladi va benzol halqasining tekisligiga perpendikulyar yo`naladi. Qo`shni C atomlarining bunday p-elektron bulutlari halqa tekisligining usti va ostida bir-birini qoplaydi. Natijada oltita p-elektron umumiy elektronlar buluti va barcha C atomlari uchun yagona kimyoviy bog`lanishni hosil qiladi. Katta elektron zichlikning ikkita sohasi -bog`lanishlar tekisligining ikkala tomonida joylashadi.

-elektron buluti C atomlari orasidagi masofaning qisqarishiga olib keladi. Benzol molekulasida bu masofalar bir xil va 0,14 nm ga teng. Oddiy va qo`shbog`larda bu masofalar tegishlicha 0,154 va 0,134 nm bo`lur edi. Demak, benzol molekulasida oddiy bog`lanishlar ham, qo`shbog`lar ham yo`q. Benzol molekulasi – bitta tekislikda yotadigan bir xil CH-guruhlardan tekib topgan barqaror olti a`zoli sikldir. Benzolda C atomlari orasidagi barcha bog`lanishlar teng qimmatli bo`lib, benzol yadrosining o`ziga xos xususiyatlari ana shu tufaylidir. Bu holni benzolning ichiga chizilgan to`g`ri to`rtburchaklik shaklidagi struktura formulasi eng aniq aks ettiradi. Lekin ko`pincha qo`shbog`larni ko`rsatgan holda Kekule formulasidan ham foydalaniladi.

Benzolning gomologik qatori. Benzol gomologik qatorining umumiy formulasi C_nH_2n-6. Gomologlarni benzolning molekulasidagi bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini turli xil uglevodorod radikallari egallagan hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan:

C₆H₅CH₃ C₆H₄(CH₃)₂ C₆H₅C₂H₅

metilbenzol yoki toluol, dimetilbenzol yoki ksilol, etilbenzol.

Agar benzol molekulasidagi vodorod atomlari bir necha radikal bilan almashgan bo`lsa, uning orto-, meta- va para- hosilalari hosil bo`ladi. Bunday moddalarni nomlash uchun formuladagi uglerod atomlari nomerlanadi, orto- (o-), ya`ni 1,2–izomer, meta- (m-), ya`ni 1,3–izomer va para- (p-), ya`ni 1,4–izomer ifodalar qisqacha yoziladi.

Stirol. Benzol molekulasida bitta vodorod atomi vinil radikaliga almashinsa vinilbenzol yoki stirol hosil bo`ladi.

Stirol–xushbo`y rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 145 <sup>0</sup>C da qaynaydi. To`yinmagan uglevodorodlarning xossalarini saqlab qolgan: bromli suvni va KMnO₄ eritmasini rangsizlantiradi.

Stirol juda oson polimerlanib, polistirol hosil qiladi. Uning butadiyen bilan birga polimerlanish xususiyati ayniqsa qimmatlidir, buning natijasida butadiyen–stirol kauchuklarning turli navlari (issiqbardosh va sovuqbardosh, yedirilishga chidamli, juda elastik, moylar ta`siriga chidamli) olinadi. Ulardan shinalar, transportyor, eskalatorlarning lentalari, yengil mikrog`ovak tagcharmlar tayyorlanadi.

2. Benzol, uning olinishi, xossalari va ishlatilishi.

Olinishi. Aromatik uglevodorodlar, ya`ni benzol va uning gomologlari ko`plab miqdorlarda neftdan va toshko`mirni quruq haydash (kokslash) paytida hosil bo`ladigan toshko`mir smolasidan olinadi. Toshko`mir koks–kimyo va gaz zavodlarida quruq haydaladi.

Siklogeksanning benzolga aylanish reaksiyasi (degidrogenlanish) benzolni 300 ⁰C da katalizator (Pt kukuni) ustidan o`tkazilganda sodir bo`ladi. To`yingan uglevodorodlarni degidrogenlash reaksiyasi bilan aromatik uglevodorodlarga ham aylantirish mumkin. Masalan:

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃  C₆H₆ + 4H₂

Rus olimlari N. D. Zelinskiy va B. A. Kazanskiy usuli bo`yicha benzol olish uchun aktivlangan ko`mir solingan 600 ⁰C gacha qizdirilgan nay orqali atsetilen o`tkaziladi. Atsetilenning uchta molekulasi polimerlanishi natijasida benzol hosil bo`ladi: 3HCCH  C₆H₆

Fizik–kimyoviy xossalari. Benzol–rangsiz, uchuvchan, o`t olish xavfi bor, suvda amalda erimaydigan, o`ziga xos hidli suyuqlik. Uning qaynash temperaturasi 80,1 ⁰C. Sovitilganda u osongina qotib, oq kristall massaga aylanadi, suyuqlanish temperaturasi 5,5 ⁰C. Aromatik uglavodorodlarning qaynash temperaturasi ularning nisbiy molekula massasi ortib borgan sari qonuniy ravishda ortadi.

Suyuq benzol va benzol bug`lari zaharlidir. Odatdagi sharoitda aromatik uglevodorodlarning ko`pchiligi rangsiz suyuqliklar, suvda erimaydi, o`ziga xos hidi bor.

Benzol yadrosi ancha mustahkam. Aromatik uglevodorodlarning o`rin almashinish reaktsiyasiga moyilligi ham shu bilan tushuntiriladi.

Kimyoviy xossalari jihatidan benzol va boshqa aromatik uglevodorodlar to`yingan va to`yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Ular uchun xos reaksiyalar benzol yadrosidagi vodorod atomlarining o`rnini olish reaksiyalaridir. Bu reaksiyalar to`yingan uglevodorodlardagiga qaraganda oson sodir bo`ladi. Organik birikmalarning ko`pchiligi shu yo`l bilan olinadi.

1. O`rin olish reaksiyasi. 1) Benzol katalizator–temir (III) tuzlari ishtirokida o`rin almashinish reaksiyasiga kirishadi. Masalan, benzol brom bilan (katalizator FeBr₃ ishtirokida) reaksiyaga kirishganida H atomining o`rnini Br atomi oladi: C₆H₆ + BrBr  C₆H₅Br + HBr

brombenzol

Brombenzol–suvda kam eriydigan rangsiz suyuqlik.

Boshqa katalizatorda benzoldagi hamma vodorod atomlari o`rnini galogen olishi mumkin. Masalan, benzolga AlCl₃ ishtirokida xlor yuborilganda shunday reaksiyaga kirishadi. C₆H₆ + 6Cl₂  C₆Cl₆ + 6HCl

Geksaxlorbenzol

Geksaxlorbenzol–rangsiz kristall modda, urug`larni dorilash uchun va yo`g`ochga shimdirish uchun ishlatiladi.

2. Nitrolanish reaksiyasi. Benzolning nitrat kislota bilan nitrolanish reaktsiyasi ham o`rin almashinish reaktsiyasiga kiradi. Bu reaksiyada sulfat kislota katalizator holida suvni tortib oluvchi modda vazifasini o`taydi:

C₆H₆ + HONO₂  C₆H₅NO₂ + H₂O

nitrobenzol

Nitrobenzol–achchiq bodom hidli och sariq moysimon suyuqlik, suvda erimaydi, erituvchi sifatida hamda anilin olish uchun ishlatiladi.

3. Alkillash reaksiyasi. Benzolga AlCl₃ ishtirokida uglevodorodlarning galogenli hosilalari ta`sir ettirilib, molekuladagi vodorod atomini alkil radikaliga almashtirish mumkin:

C₆H₆ + C₂H₅Cl  C₆H₅C₂H₅ + HCl etilbenzol

4. Birikish reaksiyalari. 1) Nikel yoki platina katalizatori ishtirokida benzol gidrogenlanadi, ya`ni vodorod biriktirib olib, siklogeksanga aylanadi:

C₆H₆ + 3H₂  C₆H₁₂ siklogeksan

2) quyosh nuri yoki ultrabinafsha nur ta`sir ettirilganda benzol xlor bilan birikish rektsiyasiga kirishadi.

C₆H₆ + 3Cl₂  C₆H₆Cl₆ geksaxlorsiklogeksan

Geksaxlorsiklogeksan, ya`ni geksaxloran–kristall modda, hasharotlarni yo`qotish uchun kuchli vosita sifatida ishlatiladi.

5. Oksidlanish reaksiyalari. 1) Benzol gomologlari to`yingan uglevodorodlarga qaraganda oson oksidlanadi. Bunda benzol halqasi bilan bog`langan radikallargina oksidlanadi. Benzol gomologlarining kuchli oksidlovchilar (KMnO₄) ta`sirida faqat yon zanjirlari oksidlanadi:

C₆H₅CH₃  C₆H₅COOH benzoy kislota

2) Benzol va uning gomologlari havoda tutab yonadi.

2C₆H₆ + 15O₂  12CO₂ + 6H₂O