Iii bo`lim. Organik kimyo. 1-Ma`ruza. Mavzu: Organik kimyo fani predmeti. Organik kimyoning asosiy qoidalari. Reja

III Bo`lim. Organik kimyo.

1-Ma`ruza.

Mavzu: Organik kimyo fani predmeti.

Organik kimyoning asosiy qoidalari.

Reja.

1. Organik kimyo fani predmeti.

2. A. M. Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. Izomeriya.

3. Organik moddalarning gomologik qatorlari va klassifikatsiyasi.

4. Organik reaksiyalarning turlari.

Yangi darsning bayoni.

1. Organik kimyo fani predmeti.

Tarkibiga C elementi kiradigan birikmalar organik birikmalar deyiladi. C ning nihoyatda ko`p tabiiy va sintetik birikmalari organik birikmalar qatoriga kiritiladi hamda ularni organik kimyo fani o`rganadi. Organik birikmalar tarkibida C dan tashqari ko`pincha vodorod, kislorod, azot ba`zan S, P, galogenlar va ayrim metallar (alohida-alohida yoki turli hil kombinatsiyalarda) bo`ladi.

Organik kimyo fani–C birikmalari va ularning tuzilishi, xossalari, olinish usullari, amalda foydalanish imkoniyatlarini o`rganadi.

Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning boshlarida ajralib chiqdi. Bunga juda ko`p sonli organik moddalarning, asosan o`simlik va hayvonlar organizmidan ajratib olinadigan moddalarning kashf etilishi va tekshirilishi sabab bo`ldi. XIX asrning birinchi yarmida organik moddalar ilk bor sintetik yo`l bilan olindi.

Anorganik birikmalardan farqli ravishda organik moddalarning bir qator o`ziga xos xususiyatlari mavjud. Masalan;

1) Avvalo, C atomlarining bir-biri bilan birikib, zanjir va halqa hosil qilish xususiyatini aytib o`tish lozim, bu xususiyat anorganik birikmalarga unchalik hos emas.

2) Organik modda molekulalarida atomlar orasida bog`lanish kovalent bo`ladi. Shu sababli organik moddalar, odatda noelektrolitlar hisoblanadi. Molekulasida oddiy (birlamchi) C-C va C-H bog`lanishlar bor organik moddalar bir-biri bilan juda qiyin reaksiyaga kirishadi yoki umuman reaksiyaga kirishmaydi.

3) Organik moddalar 400-600 ⁰C chegarasida qizdirilganda to`liq parchalanadi yoki ko`mirga aylanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi. Bunga sabab C atomlari orasidagi bog`lanishning puxtaligi unchalik katta emasligidir (355,6 kJ/mol).

4) Organik birikmalarning o`ziga xos muhim xususiyati ular orasida izomeriya hodisasining keng tarqalganidir.

5) Organik kimyoda odatda struktura formulalaridan foydalaniladi, chunki atomlar molekulada fazoviy joylashgan bo`ladi. Struktura formulalari bu organik kimyoning tilidir. Struktura formulalarida kovalent bog`lanish chiziqcha bilan belgilanadi. Shu bilan birga empirik va elektron formulalardan ham foydalaniladi.

6) Organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o`rniga valentlik tushunchasi qo`llaniladi. C atomining qo`zg`algan holatdagi valentligi doimo to`rtga teng va u to`rtta kovalent bog`lanish hosil qiladi.

2. A. M. Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi. Izomeriya.

XIX asrda 1861 yilda rus organik kimyogari A. M. Butlerov tomonidan organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi yaratildi va 1861 yil 19 sentabrda Shpeyerda bo`lib o`tgan tabiatshunoslar va vrachlarning xalqaro anjumanida bayon qilib berildi. Tuzilish nazariyasininig asosiy qoidalari quyidagilardan iborat:

1. Molekulada atomlar bir-biri bilan o`z valentliklariga muvofiq holda muayyan ketma-ketlikda birikkan. Atomlarning bog`lanish tartibi kimyoviy tuzilish deyiladi.

2. Moddalarning xossalari uning molekularining tarkibiga qanday atomlar va qancha miqdorda kirishigagina emas, balki ular bir-biri bilan qaysi tartibda birikkanligiga, ya`ni molekulaning kimyoviy tuzilishiga ham bog`liq.

3. Molekulani hosil qilgan atomlar yoki atomlar guruhlari bir-biriga ta`sir etadi, molekulaning reaksiyaga kirishish hususiyati ana shu ta`sirga ham bog`liq bo`ladi.

Izomeriya. Organik moddalarning xossalari faqat ularning tarkibiga qancha va qanday atomlar kirishigagina emas, balki molekulada atomlarning o`zaro qanday birikishiga ham bog`liq. Masalan, etil spirti bilan dimetil efirning tarkibi bitta empirik (C₂H₆O) formula bilan ifodalanadi.

Ta`rif: tarkibi va molekulyar massasi bir hil, lekin molekulalarining tuzilishi har xil, shu sababli xossalari ham turlicha bo`lgan moddalar izomerlar deyiladi.

Pentanning uchta izomeri bo`lishi mumkin: CH₃

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ CH₃-CH-CH₂-CH₃ CH₃-C-CH₃

n-pentan CH₃ CH₃

2-metilbutan 2,2-dimetil propan

1) Uglerodning barcha atomlari zanjir orqali bog`langan hamda zanjir o`rtasidagi har qaysi C atomi faqat 2 ta qo`shni C atomlari bilan birikkan;

2) O`rtadagi C atomi bir vaqtning o`zida 3 ta C atomlari bilan bog`langan, natijada zanjir tarmoqlangan;

3) O`rtadagi C atomi birdaniga 4 ta C atomlari bilan birikkan.

Izomeriyaning yuqorida ko`rsatilgan barcha hollari struktura izomeriyasi qatoriga kiradi. Undan tashqari fazoviy izomeriya ham bo`lishi mumkin, u molekula alohida qismlarining fazoda turlicha joylashuvi natijasida vujudga keladi.

3. Organik moddalarning gomologik qatorlari va klassifikatsiyasi.

Organik birikmalarning gomologik qatorlari. Turli-tuman organik birikmalar orasidan moddalarning kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash va bir-biridan CH₂- guruhiga farq qiladigan guruhlarni ajratish mumkin.

Kimyoviy xossalari jihatidan o`xshash, tarkibi bir-biridan CH₂= guruhiga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekulyar massasi ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar gomologik qatorni hosil qiladi.

Organik birikmalarning klassifikatsiyasi. Barcha organik birikmalarni uglerod skeletining tabiatiga qarab atsiklik va siklik birikmalarga bo`lish mumkin.

Asiklik (nosiklik, zanjir ko`rinishidagi) birikmalar yog` qatori yoki alifatik birikmalr ham deyiladi. Bunday nom berilishiga sabab shuki, bu turdagi birikmalarning dastlabki yaxshi o`rganilganlaridan biri tabiiy yog`lar edi. Atsiklik birikmalar orasida to`yingan va to`yinmagan birikmalar bo`ladi.

Siklik birikmalar orasida odatda molekulasida uglerod atomlari halqa hosil qilgan karbosiklik birikmalar va halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa elementlarning (kislorod, oltingugurt, azot, va boshqalar) atomlari ham bo`lgan geterosiklik birikmalar bo`ladi.

4. Organik reaksiyalarning turlari.

Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham sinflarga ajratiladi. Organik reaksiyalar 3 katta turga bo`linadi:

1. O`rin olish reaksiyalari, masalan: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃−CH₂−CH₃ + Br₂ → CH₃−CH₂−CH₂Br + HBr

2. Ajralib chiqish reaksiyalari, masalan:

CH₃−CH₂Br → CH₂═CH₂ + HBr

CH₃−CH₂−CH₂Cl → CH₂═CH−CH₂Cl + HCl

3. Biriktirib olish reaksiyalari, masalan:

CH₂═CH₂ + HCl → CH₃−CH₂Cl 3CH≡CH → C₆H₆

Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent bog`lanishlarning uzilish mexanizmiga qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bog`lanishni uzishning ikki usuliga asoslanadi:

1. Agar umumiy elektronlar juft atomlar orasida bo`linsa, u holda radikallar-juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo`ladi. Bog`lanishning bunday uzilishi radikal yoki gomolitik uzilish deyiladi:

CH₄ → CH₃^• + H^•

metan metil vodorod

radikali radikali

Hosil bo`ladigan radikallar reaksion sistemasidagi molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o`zaro ta`sirlashadi.

2. Agar bog`lanish uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar-kation va anion hosil bo`ladi. Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo`lishiga olib keladi: CH₃Cl → CH₃⁺ + :Cl^- ; CH₃Li → Li⁺ + H₃C^- ;

metil metil xlor metil- litiy metil

xlorid radikali radikali litiy kationi aioni

Organik ionlar keyingi o`zgarishlarga uchraydi. Bunda organik kationlar nukleofil («yadroni sevadigan») zarrachalar bilan, organik anionlar esa–elektrofil («elektronlarni sevadigan») zarrachalar bilan reaksiyaga kirishadi, masalan: CH₃⁺ + : OH^- → CH₃OH H₃C^-: + H⁺ → CH₄

nukleofil zarracha elektrofil zarracha

Ionli mexanizm, odatda, qutbli kovalent bog`lanish (uglerod-galogen, uglerod-kislorod va b.) uzilishida kuzatiladi.

Takrorlash uchun savollar.

1. Organik kimyo fani nimani o`rganadi?

2. Organik moddalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi qachon va kim tomonidan yaratilgan?

3. Izomer moddalar deb qanday moddalarga aytiladi?

4. Atsiklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

5. Siklik birikmalar deb qanday turdagi birikmalarga aytiladi?

6. Organik reaksiyalar qanday turlarga ajratiladi?

Mavzuga oid tayanch iboralar.

Organik kimyo fani, izomerlar, tuzilish nazariyasi, gomologik qatorlar, atsiklik va siklik birikmalar, organik reaksiyalar, radikallar, organik ionlar, nukleofil va elektrofil zarrachalar.

Mavzuga oid adabiyotlar.

1. G. P. Xomchenko. Kimyo. Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun. Toshkent, «O`qituvchi», 2001.

2. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Organik kimyo. 10–sinf darsligi, Toshkent, «O`qituvchi», 1992.

3. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. Umumiy kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

4. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. Kimyo. Toshkent, «O`zbekiston», 2002.

5. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. Organik kimyo. Toshkent, «O`qituvchi», 2002.

2-Ma`ruza.

Mavzu: To`yingan va to`yinmagan uglevodorodlar.

Reja.

1. Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari (alkanlar).

2. Yopiq halqali to`yingan uglevodorodlar.

3. To`yinmagan etilen qatori uglevodorodlari (alkenlar).

4. To`yinmagan atsetilen qatori uglevodorodlari (alkinlar).

5. To`yinmagan diyen qatori uglevodorodlari (alkadienlar).

Yangi darsning bayoni.

1. Тo`yingan metan qatori uglyevodorodlari (alkanlar).

Uglevodorodlar–ikkiтa elementdan–uglyerod bilan vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Tarkibi umumiy C_nH_2n+2 formula bilan ifodalanadigan (bunda n-uglyerod atomlarining soni) birikmalar to`yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (xalqaro nomi) deyiladi. Alkanlar parafinlar ham deyiladi.

CH₄ – metan C₆H₁₄ – geksan

C₂H₆ – etan C₇H₁₆ – geptan

C₃H₈ – propan C₈H₁₈ – oktan

C₄H₁₀ – butan C₉H₂₀ – nonan

C₅H₁₂ – pentan C₁₀H₂₂ – dekan

Gomologik qatorda uglevodorodlar fizikaviy xossalarining asta-sekin o`zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish haroratlari ko`tariladi, zichliklari ortadi. Odatdagi sharoitda (Т_QAYNASH=22 ⁰C) qatorning dastlabki to`rtta a`zosi–gazlar, C₅H₁₂ dan C₁₆H₃₄ gacha–suyuqliklar, C₁₇H₃₆ dan boshlab–qattiq moddalar.

Alkanlarning hammasi vodorodga batamom (maksimal) to`yingan. Ularning uglerod atomlari sp<sup>3</sup>–gibridlanish holatida, demak oddiy (birlamchi) bog`lanishli bo`ladi.

Alkanlarning nomenklaturasi. Alkanning uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini ta`kidlash uchun ko`pincha normal (n-) so`zi qo`shilladi, masalan: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ n–butan

Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikali (qisqacha R) deyiladigan bir valentli zarrachalar hosil bo`ladi. Bir valentli radikallarning nomi uglyevodorod nomidagi –an qo`shimchani –il qo`shimchaga almashtirib hosil qilinadi. Masalan:

CH₄ – metan CH₃ – metil C₆H₁₄ – geksan C₆H₁₃ – geksil

C₂H₆ – etan C₂H₅ – etil C₇H₁₆ – geptan C₇H₁₅ – geptil

C₃H₈ – propan C₃H₇ – propil C₈H₁₈ – oktan C₈H₁₇ – oktil

C₄H₁₀ – butan C₄H₉ – butil C₉H₂₀ – nonan C₉H₁₉ – nonil

C₅H₁₂ – pentan C₅H₁₁ – pentil C₁₀H₂₂ – dekan C₁₀H₂₁ – detsil

(amil)

Uglevodorod molekulasidan ikki atom vodorod olinganda ikki valentli radikallar hosil bo`ladi. Agar vodorod atomlari bitta uglrod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –iliden yoki agar vodorod atomlari ikkita qo`shni uglerod atomidan tortib olingan bo`lsa –an qo`shimcha –ilen qo`shimchaga almashtiriladi. Radikal CH₂= metilen deyiladi.

Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko`p foydalaniladi: eski–ratsional va yangi– o`rinbosar (sistematik yoki xalqaro) nomenklatura.

Ratsional nomenklaturaga ko`ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir nechta vodorod atomlari o`rnini radikallar olgan hosilalari sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo`lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko`rsatiladi: di–ikki, tri–uch, tetra–to`rt, penta–besh, geksa–olti, masalan:

CH₄ CH₃CH₂CH₃

metan dimetilmetan (propan)

O`rinbosar nomenklaturaga ko`ra uglevodorod nomiga bitta uglerod zanjiri asos bo`ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o`rinbosarlar sifatida qaraladi.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃CHCH₂CH₂CH₃

n – geksan CH₃ 2 – metilpentan

Olinishi. Laboratoriya sharoitida:

CH₃COONa + NaOH  Na₂CO₃ + CH₄

Al₄C₃ + 12H₂O  4Al(OH)₃ + 3CH₄

Sanoatda: C + 2H₂  CH₄ CO + 3H₂  CH₄ + H₂O

2C₂H₅Br + 2Na  C₂H₅C₂H₅ + 2NaBr

nCO + (2n+1)H₂  C_nH_2n+n + nH₂O

Alkanlarning fizik–kimyoviy xossalari: alkanlarning xossalari metan misolida ko`rib chiqiladi. Metan–rangsiz va hidsiz gaz, havodan yengil, suvda kam eriydi. Mr (CH₄)=12 + 14 = 16 g/mol.

1) CH₄ + 2O₂  CO₂ + 2H₂O