|
Federal ta'lim agentligi
Rossiya davlat universiteti
I. M. Gubkin nomidagi neft va gaz
Organik kimyo va neft kimyosi kafedrasi
Mavzu bo'yicha kurs ishi
"Adamantaning xususiyatlari"
Bajarildi:
Art. gr. XT-08-5
Volkova V.S.
Tekshirildi:
St.pr. Giruts M.V.
Moskva 2010 yil
Tarkib
Umumiy ma'lumot
Nomenklatura
Kvitansiya
3.1 Tabiiy manbalardan
3.2 Sintetik usullar
Jismoniy xususiyatlar
4.1 Shaxsiy modda 4.2 Strukturaviy xususiyatlar
Kimyoviy xossalari
5.1 Adamantil kationlari 5.2 Tugun pozitsiyalari bo'yicha reaktsiyalar 5.2.1 Bromlanish
5.2.2 Alkillanish
5.2.3 Ftorlanish 5.2.4 Karboksillanish 5.2.5 Gidroksillanish 5.2.6 Nitrlash 5.3 Ko'prikli reaktsiyalar
Ilova
eksperimental qism
Adabiyot
adamantan uglevodorod sintezining tugunli ko'prigi
1. Umumiy ma’lumotlar
Adamantan kimyoviy birikma, to'yingan trisiklik ko'prikdir uglevodorod dan formula C 10 H 16 . Adamantan molekulasi uchtadan iborat siklogeksan kafedra konformatsiyasidagi parchalar. Atomlarning fazoviy joylashuvi uglerod Adamantan molekulasidagi atomlarning joylashishini takrorlaydi kristall panjara olmos. Adamantane o'z nomini ἀdeĬmas ("yengilmas" - olmosning yunoncha nomi) dan oldi.
2. Nomenklatura
Sistematik nomenklatura qoidalariga ko'ra, adamantani trisiklo[3,3,1,1 3,7 ]dekan deb atash kerak. lekin IUPAC afzal ism sifatida "adamantane" nomidan foydalanishni tavsiya qiladi. Adamantan molekulasi yuqori simmetriyaga ega. Natijada 16 atom vodorod va 10 ta atom uni hosil qiluvchi uglerod faqat ikkita turga tegishli bo'lishi mumkin.
Shartlar turi bitta chaqirdi tugun , va turdagi pozitsiyalar 2 - ko'prik . Adamantan molekulasida to'rtta tugun va oltita ko'prik pozitsiyasi mavjud.
Odatda, adamantan molekulasining strukturaviy formulasining bunday tasvirlari qo'llaniladi:
Shunday qilib, tugunli uglerod atomlari 1,3,5,7, ko'prik atomlari esa 2,4,6,8,9,10.
ikkala o‘rinbosar uchun umumiy bo‘lgan siklogeksan halqasi tekisligiga nisbatan o‘rinbosarning joylashishiga qarab eksenel (a) yoki ekvatorial (e) bo‘lishi mumkin. cis- va trans- sifatida belgilanishi mumkin:
Tugun o'rnini bosuvchi moddalar bo'lmagan taqdirda, uglerod atomlarini raqamlash o'rnini bosuvchining afzalligini hisobga olgan holda amalga oshiriladi, shunda ko'proq afzal qilingan ko'prik o'rnini bosuvchi kamroq raqamga ega bo'ladi va uglerod atomlari sonining yig'indisi minimal bo'ladi. Alkiladamantanlarni belgilashda oddiyroq o'rnini bosuvchi pastki raqamni oladi.
Bitta tugun o'rnini bosuvchi bo'lsa, unga 1 raqami beriladi, yadroning boshqa uglerod atomlarini raqamlash esa 1-band qoidalariga muvofiq amalga oshiriladi.
Bir nechta nodal alkil o'rnini bosuvchi mavjud bo'lganda, 1-raqam tugun o'rnini bosuvchini oladi, bu IUPAC qoidalariga ko'ra afzalroqdir.
Yuqoridagi qoidalarga ko'ra, 1-9 raqamlarini olgan uglerod atomlari bu adamantan hosilasining oqilona bisiklo[3,3,1]nonan bo'lagini tashkil qiladi, uglerod atomlarining ko'prik o'rnini bosuvchi pozitsiyalari esa 2,4. ,6 va 8 o'rinbosarning mos ravishda ratsional bisiklo[3,3,1]nonan fragmenti tekisligiga nisbatan yuqoriga yoki pastga yo'naltirilganligiga qarab ekzo- yoki endo- deb belgilanadi, 10-atomda - cis sifatida. - yoki 1-atomga nisbatan trans- va 9-da - 1-o'rinbosarning o'ng yoki chap tomoniga yo'naltirilganligiga qarab sin- yoki anti- sifatida.
3. Kvitansiya
3.1 Tabiiy manbalardan
Hozirgi vaqtda adamantan va uning gomologlarini o'z ichiga olgan yagona tabiiy mahsulot bu yog'dir. Ushbu uglevodorodning neft tarkibidagi miqdori atigi 0,0001-0,03% ni tashkil qiladi (konga qarab), buning natijasida odamantani olishning bu usuli iqtisodiy jihatdan foydasizdir. Yog'da adamantanning o'zidan tashqari, uning ko'plab hosilalari mavjud. O'ttizdan ortiq bunday birikmalar ma'lum. Yog'lardagi adamantanni aniqlash va uni izolyatsiya qilish usullari uning ushbu molekulyar og'irlikdagi uglevodorodlar uchun noodatiy xususiyatlariga asoslanadi: yuqori erish nuqtasi, uchuvchanlik, past eruvchanlik va tiokarbamid bilan barqaror qo'shimchalar hosil qilish qobiliyati.
Benzin fraktsiyalari bo'lmagan neftdan adamantani ajratish neftdan suv bug'lari bilan distillangan distillatlarning tiokarbamid bilan bir marta ishlov berish orqali amalga oshiriladi. Olingan tiokarbamid ekstrakti -50°C ga sovutilganda, adamantan kristallanadi va filtrlash orqali osongina ajratiladi. Ular yog'da mavjud bo'lgan adamantaning taxminan 75% ni oladi.
Agar moy tarkibida yengil fraksiyalar bo‘lsa va odamantan miqdori kam bo‘lsa, distillyatni tiokarbamid bilan ishlov berish uning oz miqdori yordamida takrorlanadi va yuqori selektiv ekstraktlar olinadi. Adamantanning keyingi miqdoriy izolyatsiyasi preparativ GLC yordamida ham amalga oshirilishi mumkin. Sikloparafin konsentratini tri(lerfluorobutil)amin bilan azeotrop distillash usulidan odamantani moydan ajratib olish uchun ham foydalanish mumkin.
Parafinik moylardan odamantanni ajratib olish uning konsentratsiyasining termal diffuziya va preparativ GLC kabi samaraliroq usullarini talab qiladi. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, adamantani izolyatsiya qilishda eng yaxshi natijalar distillatni distillash (o'ta qizdirilgan suv bug'i bilan), so'ngra preparativ GLC bilan izolyatsiya qilishni birlashtirgan usul bilan olinadi.
3.2 Sintetik usullar
Meerwein efiridan adamantanning birinchi muvaffaqiyatli sintezi amalga oshirildi V. prelog ichida 1941 yil. Sintez bir necha bosqichlarni o'z ichiga oldi va adamantanning rentabelligi bir foizdan oshmadi.
Bu usul yuqori mehnat intensivligi va yakuniy mahsulotning past rentabelligi tufayli odamantan sintezi uchun endi qo'llanilmaydi. Biroq, u har xil adamantan hosilalarini, xususan, 1,3-adamantan dikarboksilik kislotani olish nuqtai nazaridan ma'lum qiymatga ega.
Ushbu uglevodorodni laboratoriya sharoitida olish uchun hozirda Shleyer usuli qo'llaniladi. Dimer siklopentadien (bu juda qulay birikma) katalitik ta'sirga uchraydi gidrogenlash, undan so'ng u Lyuis kislotasi katalizatori ishtirokida adamantanga izomerlanadi. Organik sintezda tasvirlangan texnika foydalanishni o'z ichiga oladi platina oksidi sifatida _ katalizator gidrogenlash va alyuminiy xlorid izomerizatsiya katalizatori sifatida. Bunday holda, hosil 13-15% ni tashkil qiladi.
Adamantan to'liq kirish mumkin bo'lgan kimyoviy birikma. Turli ishlab chiqaruvchilarning bir grammining narxi birdan oshmaydi AQSH dollari.
4. Fizik xossalari
Do'stlaringiz bilan baham: |
