I. M. Gubkin nomidagi neft va gaz

5.2 Tugun pozitsiyalari bo'yicha reaktsiyalar

Adamantan molekulasining eng reaktiv pozitsiyalari tugunlardir. Ular uchun ko'plab o'zgartirish usullari mavjud.

5.2.1 Bromlanish

Adamantan turli xil bromlashtiruvchi reagentlar bilan, birinchi navbatda, oson reaksiyaga kirishadi molekulyar brom. Reaksiya mahsulotlarining tarkibi va nisbati har xil bo'lishi mumkin va reaktsiya sharoitlariga, xususan, mavjudligiga bog'liq katalizatorlar.



bilan adamantanni qaynatish orqali brom monosubstitutsiyali mahsulot - 1-bromoadamantan hosil qiladi. Sifatida ishlatilganda katalizatorlar turli Lyuis kislotalari, ikki, uch yoki to'rt almashtirilgan bromoadamantanlar hosil bo'lishi mumkin.
Bromlanish reaksiyasi odamantil hosil bo'lishi bilan ion mexanizmi bo'yicha boradi karbokatatsiya oraliq mahsulot sifatida. Bu, masalan, Lyuis kislotalari ishtirokida reaksiya tezligi ortishi va reaksiya aralashmasi nurlanganda yoki donorlar qo‘shilganda o‘zgarmasligi bilan tasdiqlanadi. erkin radikallar.

5.2.2 Alkillanish

5.2.3 Ftorlanish

1-ftoradamantanning birinchi sintezi 1-gidroksiadamantan yordamida amalga oshirildi. va boshlang'ich birikmalar sifatida 1-aminoadamantan hosilalari . Keyinchalik, adamantanning to'g'ridan-to'g'ri ftorlanishi reaktsiyasi tasvirlangan. Bu barcha holatlarda ftor o'z ichiga olgan nukleofil bilan o'zaro ta'sir qiluvchi adamantil kation hosil bo'ldi.
Adamantaning gazsimon bilan reaksiyasi ftor, bunda 1-ftoradamantan hosil bo'lgan.

5.2.4 Karboksillanish

1-pozitsiyada adamantan kiritilishi mumkin karboksil guruhi. Tegishli reaktsiya birinchi bo'limda tasvirlangan 1960 yil. ^[28] karboksilik vosita sifatida ishlatiladi. chumoli kislotasi, erituvchi sifatida - uglerod tetraklorid.

Tert-butanol va sulfat kislotaning roli keyinchalik karbonillanishga uchragan adamantil kationini hosil qilishdir. uglerod oksidi hosil bo'ladi joyida o'zaro aloqada bo'lganda formik Va sulfat kislota. Usulning preparativ versiyasida 1-adamantankarboksilik kislotaning unumi 55-60% ni tashkil qiladi.