I. M. Gubkin nomidagi neft va gaz

5.2.5 Gidroksillanish

Eng oddiy adamantan spirti 1-gidroksiadamantandir. 1-bromoadamantanning suvda gidrolizlanishi natijasida juda oson hosil bo'ladi aseton. Bundan tashqari, 1-gidroksiadamantanni sintez qilish usuli mavjud ozonlanish adamantaning o'zi.

5.3 Ko'prikli reaktsiyalar

Ko'prikli pozitsiyalar nodal pozitsiyalarga qaraganda kamroq reaktivdir va shuning uchun bu turdagi adamantan hosilalari kamroq mavjud. Ushbu turdagi hosilalarni olish imkonini beradigan muhim reaktsiya odamantanning konsentrlangan bilan o'zaro ta'siridir. sulfat kislota, natijada keton - adamantanon.

Adamantanonda mavjudligi karbonil guruhi tomonidan ko'prik pozitsiyasini yanada o'zgartirishni amalga oshirish imkonini beradi o'zaro ta'sirlar bu birikma nukleofil reagentlar bilan. Masalan, adamantanon 2-adamantankarbonitril kabi adamantan hosilalarini tayyorlash uchun boshlang'ich birikma bo'lib xizmat qiladi. va 2-metiladamantan.

6. Ilova

Adamantan va uning birikmalari dori-darmonlar, yuqori molekulyar og'irlikdagi (polimer) materiallar, sintetik moylash moylari va erituvchiga chidamli kauchuklarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Ko'pgina tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, adamantan uglevodorodlari va ularning hosilalaridan foydalanish doirasi juda keng. Ular asosida termostabil moylash materiallari, polimerlar va portlovchi moddalar olish istiqbolli.
Adamantan xushbo'y moddalarni ishlab chiqarish uchun asos sifatida ishlatilishi mumkin, adamantilgeksanol va 1-(feniletoksi)adamantan xushbo'y moddalar sifatida ishlatilishi mumkin; Perftorli adamantan sun'iy qonning tarkibiy qismi sifatida taklif qilingan; turli odamantan hosilalari mumkin bo'lgan antistatik moddalar, sirt faol moddalar, plastifikatorlar, insektitsidlar, bakteritsidlar, tolali moylash materiallari va boshqalar.
Adamantan asosida olmosga o'xshash plyonkalar olinadi, ular qattiqligida olmosdan atigi 3 baravar kam. Kvarts yoki molibden yuzasiga yotqizilgan bunday plyonkalar sirtning qattiqligini oshiradi. Adamantan peroksid hosilalari, xususan, 1-adamantil-tert-butilmonoperoksikarbonat, metil metakrilatning blokli polimerizatsiyasi tashabbuskorlari sifatida ishlatiladi.
Alkiladamantanlar bakteritsid ta'sirga ega, buning natijasida ularni moylash uchun mikroblarga qarshi qo'shimchalar sifatida ishlatish tavsiya etiladi. Alkil adamantan efirlari moylash moylari va transmissiya suyuqliklarining oksidlanish barqarorligi va viskozitesini oshiradigan qo'shimchalar sifatida xizmat qilishi mumkin. Antioksidantlar va sintetik qo'shimchalar sifatida N -galoformamido- va bis-( N -galoformamido)alkiladamantanlardan foydalanish taklif qilindi.
Adamantan turkumiga kiruvchi uglevodorodlar va ularning hosilalarini ilmiy tadqiqotlarda qo‘llash masalasiga ham to‘xtalib o‘tishimiz kerak. Shunday qilib, adamantan alifatik ketonlarning rentgen nurlanishi natijasida hosil bo'lgan radikallarni EPR o'rganishda va radikallarni tayyorlash va saqlash bo'yicha bir qator boshqa tadqiqotlarda matritsa bo'lib xizmat qiladi.

7. Eksperimental qism

Adamantan sintezi quyidagi adabiyot ma'lumotlariga ko'ra amalga oshirildi:

Stetler H., Sehwaz M., Hirschow A., Uber Verbingbunger mit Urotropin – Structur XII. Monofunctionelle Adamantan - Perivate.
Kimyoviy, Berlin, 1959, 9(27), 1629-1635
Asosiy reaktsiya:

Boshlang'ich moddalar miqdorini hisoblash

A. Reaksiya tenglamasiga asosan hisoblash
1) Adamantan
136,2 g / mol - 215,13 g / mol
x g -7 г
x = 4,4 г; n = 0,0323 mol; ml
2) Brom
159,81 g / mol - 215,13 g / mol
x g -7 г
x = 5,2 г; n = 0,0325 mol; ml
B. Usul bo'yicha hisoblash
Sexda 1-bromoadamantan 136 гolish uchun 198,5 гadamantan olinadi, 207 ml brom olinadi. 150 ml CCl ₄ , keyin yana 200 ml qo'shiladi.
1) Adamantan
136 g / mol - 198,5 g / mol
x g -7 г
x = 4,8 г; n = 0,0352 mol; ml
2) Brom
207 ml -198,5 г
x ml -7 г
x = 7,3 ml; n = 0,1427 mol; G
3) Uglerod tetraxlorid
350 ml -198,5 г
x ml -7 г
x = 12,3 ml

Boshlang'ich moddalarning xarakteristikalari va miqdori

Reaktivlarning nomi	Yalpi formula	Mol. vazn g/mol	Asosiy konstantalar			Dastlabki reaktivlar miqdori
						reaktsiya orqali ur			metodologiyasiga ko'ra				Ortiqcha
			T balya, ºS	T pl, º C	r, g/sm3	G	ml	mol	G	ml	mol
Adamantan	C 10 H 16	136 , 23	-	268,0	-	4.4	-	0,0323	4.8	-	0,0352	0
Brom	Br2 _	159 , 91	58.8	-7.3	3.12	5.2	1.7	0,0325	22.8	7.3	0,1427	0,1073

Sintez jarayonining tavsifi

4,8 g adamantan mexanik aralashtirgich, tushirish voronkasi va kondensator bilan jihozlangan uch bo'yinli kolbaga solinadi va 7,3 ml brom tomchilab qo'shiladi, aralashtiriladi va havo hammomida t = 85ºS haroratda besh soat davomida qizdiriladi.
Brom qo'shilgandan so'ng, aralashma havo hammomida 6 soat davomida t = 105-108ºS da isitiladi.
so'ng, reaksiya aralashmasiga 5,3 ml CCl _{4 qo'shiladi va bromning} CCl ₄ dagi eritmasi distillanadi.Bu operatsiya distillash erituvchi deyarli rangsiz bo'lguncha amalga oshiriladi. Qoldiqqa 7 ml CCl ₄ qo'shiladi va 10% Na ₂ SO ₃ va keyin suv bilan yuviladi, magniy sulfat ustida quritiladi.
Nazariy hosilni hisoblash: (etishmovchilik bo'yicha - adamantan)
G
Hosil bo'lgan moddaning massasi:
m _k =23,86 г
m _{k + in} = 32,28 г=>
m _in \u003d 8,42 г(shu jumladan C ₁₀ H ₁₅ Br )
Umumiy tepalik maydoni ∑ S = 100% bo'lsin
S _{S10N15 Br} = 0,515
S _S10N16 = 0,4
S _{Br 2} = 0,085
Shunday qilib, 1-bromoadamantanning massasi:
G
Chiqishni hisoblash:
sintez bo'yicha:

usuli bo'yicha:

Asosiy konstantalar va chiqish:

Moddaning nomi	Materiya konstantalari				Moddaning rentabelligi
	sintezda		metodologiyasiga ko'ra			G		% massa
	Tbip, ºS	Tmelt, ºS	Tbip, ºS	Tmelt, ºS	texnikasi			nazariy
1-bromodamantan C 10 H 15 Br	-	108-110	-	115-117	4.3		57		62

Chiqish

Bir bosqichli sintez natijasida 4,33 г57% (62%) hosildorlik bilan 1-bromoadamantan olindi. Moddaning yo'qotilishi ishning murakkabligi va bromning yuqori uchuvchanligi bilan bog'liq.

Adabiyot

1. Bagriy E. I. Adamantanes: tayyorlash, xossalari, qo'llanilishi. - M.: Nauka, 1989 yil.
2. Nesmeyanov A. N. Organik kimyoning boshlanishi. - M .: Kimyo, 1969. - T. 1
3. Smit V., Bochkov A., Capel R. Organik sintez. Fan va san'at. - M.: Mir, 2001 yil.
4. I. Guben, “Organik kimyo usullari”, nemis tilidan tarjima, A.Ya. Berlin, V.4, birinchi nashr, ikkinchi kitob, L.: GHI nashriyoti, 1949 ..
5. A.A. Petrov, Organik kimyo: Oliy maktablar uchun darslik - 5-nashr, Qayta ko'rib chiqilgan. va qo'shimcha - Sankt-Peterburg: "Ivan Fedorov", 2002 yil.
6. V.F.Traven, Organik kimyo, Universitetlar uchun darslik,
Jild 2, М.: ICC "Akademkniga", 2006 yil.
Allbest.ru saytida joylashgan