I. Kirish >II. Asosiy qism

Kurs ishining maqsadi: Keyingi paytlarda qishloq xo'jaligini import o'rnini bosuvchi o'simliklarni kimyoviy himoya qiladigan va hosildorligini oshiradigan hamda tibiiyot uchun ahamiyatli bo'lgan yuqori biologik faollika ega bo'lgan hozirgi davr talablariga javob beradigan preparatlar bilan ta'minlash olimlar oldida turgan muhim vazifalardan biridir.Ushbu kurs ishining maqsadi pirrolidin uning xosilalarining biologik faoligini o'rganish.
Kurs ishining vazifasi:
-Pirrolidinning kimyoviy xossalarini o'rganish;
-Pirrolidinning xosilalarini biologik faoligini o'rganish.
"Kimyo va biologiya yo'nalishlarida uzuliksiz ta'lim sifatini va ilm-fan natijaforligini oshirish chora-tadbirlari to'g'risida" O'zbekiston Respublikasi Prezidenti qarori qabul qilindi.
Oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi hamda fanlar akademiyasining 2021-yildan boshlab har ikki yilda bir marotaba oliy ta'lim muassasalari talabalari oradida Kimyo va biologiya fanlari bo'yicha Abu Rayhon Beruniy nomidagi xalqaro fan olimpiadalarini o'tkazish to'g'ridudagi taklif ma'qullandi.[1]

II.Asosiy qism.
2.1.Geterohalqali birikmalar haqida umumiy tushuncha.
Halqasida C atomlaridan tashqari geteroatomlar (N, O, S, P, Se, B, Si...) bo'lgan organim birikmalar geterohalqali( geterosiklik; heterocyclic) birikmalar deyiladi.Ular orasida tarkibida N, O, S atomlari tutgan geterosiklik birikmalar keng tarqalgan va yaxshi o'rganilgan.
Bu atomlarning o'lchamlari C atominikiga yaqin, sp3 va sp2 gibridlanish holatlarida valent burchaklari ham uglerod atomlarinikidan kam farq qiladi.Ularning halqadagi -CH2- va -CH= guruhlar o'rniga kiritilishi halqadagi kuchlanish va molekulaning geometrik tuzilishiga ham sezilarli ta'sir qilmaydi.Geterosiklik birikmalar halqa nechta atomdan iboratligi, geteroatom tabiati, geteroatomlar soni, halqaning to'yinganlik darajasiga ko'ra sinflarga ajratiladi.Kondensirlangan ( tutash) halqali geterosiklik birikmalar alohida sinifini tashkil etadi.Quyida 3, 4, 5, va 6 a'zoli monosiklik geterohalqali birikmalarga misollar keltirilgan:

Tarkibida N, O, S tutagan geterosiklik birikmalar alkaloidlar, vitaminlar, antibiotiklar, tabiiy bo'yoqlar, nuklein kislotalar, oqsil molekulari tarkibi kiradi.

Hozirda ma'lum bo'lgan tabiiy va sintetik organik birikmalarning 2/3 qismi geterosiklik birikmalarga to'g'ri keladi.IUPAC ning organik birikmalarni nomlash qoidalariga ko'ra muhim geterosiklik birikmalarning tarixiy nomlari saqlab qolingan.Masalan pirol, furan, tiofen. Bitta halqali 3-10 atomlaridan iborat geterosiklik birikmalarni sistematik nomlashda geteroatomni ko'rsatadigan qo'shimchalardan foydalaniladi.( N-aza, O-oksa, S-tia, P-fosfa va h.k.), asosi sifatida esa asosiy geterosiklik birikma olinadi. Geterohalqaning to'yinganlik darajasi "digidro" ( 2ta hato birikkan), "tetragidro", "pergidro" kabi qo'shimchalar bilan ko'rsatiladi.Masalan: aziridin, tiiren, 1,3 dioksolan, pergidropirimidin.
Bitta geteroatomli kondensirlanmagan geterosiklik birikmalar.

Kondensirlangan halqali geterosiklik birikmalarni nomlashda asos sifatida "katta" halqa olinadi. Geterosikl har doim karbosikldan, geterosikllar orasida halqa a'zolari ko'p bo'lgani "katta" hisoblanadi.Halqa o'lchami bir xil bo'lganda geteroatom tabiatiga ko'ra "katta" aniqlanadi (N> O > S). Asosiy halqadagi bog'lar lotin harflari bilan ko'rsatiladi: a-bog' 1-2, b-bog' 2-3 va h.k.Masalan, benzo furan izomerlari benzo [b]furan va benzo[s]furan.

Tomonlari bir xil bo'lmagan kondensirlangan geterosiklik birikmalarda "kichik" halqa bog'lari oddiy holatda raqamlanadi," kondensatsiya qismi atomlari asosiy halqa raqamlanishiga mos holda beriladi. Masalan, imid azo[1,2-a] piridin, imidazo[1,5-a] piridin:

Halqasi 11 vaundan ortiq atomlardan tashkil topgan geterosiklik birikmalarda, ko'prikli va ayrim kondensirlangan halqali sistemalarda "a" nomenklatura ishlatiladi. Unga ko'ra nomnning birinchi tarkibi qismi geteroatomni , ikkinchi qismi uglevodorni bildiradi. Masalan, 1,5 -diazabisiklo[3,3,0] oktan va 1,4-diazabisiklo [2,2,2] oktan:
Bu turdagi geterosiklik birikmalrning tarixiy nomlariga penta dekanolid, 18-krau nlari misol bo'ladi.
Geterohalqali birikmalarda aromatiklik.
Benzol va naftalinning gazanaloglari bo'lgan, piridin, pirazin, pirimidin, xinolin, izoxinolinlar va boshqalar.Xyukkel qoidasiga bo'ysinuvchi aromatik geterosiklik birikmalardir.Ularda azot atomining bo'linmagan juft elektronlari siklik delokallangan konyugirlang an-elektronlar sistemasining hosil bo'lishida ishtirok etmaydi va bu birikmalar asosli xossaga ega bo'ladi.
(pyridine) molekulasida aromatik halqa hosil bo'lishida barcha C atomlari va N atomlarining 1 tadan p- elektronlari qatnashadi.Azot atomining bo'linmagan elektron jufti esa sp2- gibrid orbitallarning birida bo'lib, aromatik sekstet hosil bo'lishida ishtirok etmaydi.Bunday azot atomi piridin azot atomi deyiladi.Besh a'zoli bitta geteroatomli geterosiklik birikmalar: pirol, furan, tiofen va selenofenda esa N, O, S, Se atomlarining juft elektronlari delokallangan konyugirlangan aromati sistema hosil bo'lishida qatnashadi.Masalan, pirrol molekulasida barcha C atomlari va azot sp2-gibridlangan.Halqadagi har bir atom halqa tekisligida yotuvchi 3ta b-bog' hosil qiladi.Bunda C va N atomlarida 1tadan gibridlanmagan p-orbitallar o'zaro parallel joylashib, halqa tekisligiga perpendikulyar holatni egallaydi.C atomolarining gibridlanmagan p- AOda ( p-atom orbitali) 1tadan, azotning p-orbitalida esa 2ta elektron ( bo'linmagan elektron juft) bo'ladi. p- orbitallarning o'zaro qoplashishidan halqadagi barcha atomlarni qamrab olgan, yagona delokallangan 6 elektronli bulut hosil bo'ladi. Gibridlanmagan p- orbitalida elektron juftga ega sp2- gibridlangan azot atomi pirrol azot atomi deyiladi.Demak geteroatomlarning juft elektronlari aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashsa, pirrol tipdagi geteroatom, bu juft elektron aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashmasa piridin tipidagi geteroatom deyiladi.Juft elektroning protonlanishi natijasida pirrol, tiofen va furanlarda aromatiklik yo'qoladi. Tarkibidagi geteroatomning juft elektronlari aromatik sistema hosil bo'lishida qatnashsa ( donor) va natijada C atomlarida elektron zichliklar ortsa, bunday geterosikl p- elektronlaraga boy geterosikllar deyiladi.( Albert, 1958y). Ularga pirrol, furan, tiofen tipidagi geterosiklik birikmalar kiradi (halqadagi 5ta atom uchun 6ta elektron ).
Geteroatom aromatik halqa C atomlaridagi elektron zichlikni kamaytiradigan geterosikl p-elektronlarga tanqis geterosikl deyiladi.
Pirid tipidagi N atomiga ega bo'lgan geterosiklik birikmslar shu turga kiradi ( halqadagi 6ta atom uchun 6ta elektron).
Geterosiklik birikmlarda geteroatom o'lchami va elektro manfiligi C atmidan farq qilishi sababli p-elektronlar zichligi halqa bo'ylab notekis taqsimlanadi. Bu ularning reaksion qobilyatlariga sezilarli darajada ta'sir ko'rsatadi.Masalan, karosiklik aromatik birikmalar uchun elektrofil almashinish reaksiyalari hosil bo'lsa geterosiklik birikmlar elektrofil almashinish reaksiyalariga kiradi.Karbosiklik birikmalar halqasi mustahkam bo'lgani holda, geterosiklik birikmalar qatorida halqa ochilishi va qayta yopilishi reaksiyalari ham uchraydi.Galogen atomlari ham halqada geteroatom sifatida qatnashishi mumkin. Masalan, difenil enyodoniy xlorid aromatik yod tutgan birikmadir.U flavin tutgan fermentlar ( NO -sintezlar va NADF-oksidazalar) uchun qaytar ingibator xossasiga ega:[3]
2.2.Besh a'zoli bir geteroatomli aromatik getero halqali birikmalar.
Bu sinf birikmalarining elektron tuzilishi, olinish usullari va reaksion qobilyatlari bir- biriga o'xshash bo'ladi.
Besh a'zoli bitta geteroatomli geterosiklik birikmalar ( pirrol, furan, tiofen, s elenofen) p- elektronlarga boy geterosiklik birikmalardir.

O'simlik va hayvon organizimida pirrol birikmalari katta ahamiyatga ega. Pirrol yadrosi qon gemoglabini ( gem) va o'simlik barglarining yashi pihmenti xlorofill, shunkngdek turli alkaloidlar tarkibiga kiradi.

Pirrol ( pyrrole) xloroforimga o'xsha hidli, rangsiz suyuqlik, suvda oz, spirt va efirda yaxshiberiydi, qaynash temperaturasi 130 C, havoda oksidlanish tufayli tezda qorayadi.
Pirrol sanoatda furanga ammiakni ta'sirida, shuningdek, tosh ko'mir smolasini fraksiyalarga bo'lib haydash natijasida olinadi.Sliz kislotasining ammoniyli tuzini qizdirish va Zn kukuni ishtirokida suktsinimidni haydash natijasida sintetik usulda ham pirrol olish mumkin.

2,5 - holatlarda almashga pirrollar 1,4 dikarbonil birikmalrning ammiak bilan o'zaro ta'siridan olinadi.(Paal- knorsintezi).

Reaksiya mexanizimi quyidagi bosqichlarni o'z ichiga oladi.Amino guruhning karbonil markazga nukleofil hujumidan yarimaminal, undan suv ajralishi natijasida imin, iminning izomerlanishidan enamin, enaminninga amino guruhi 2- karbonil markazga nukleofil hujum qilishi va halqalanish natijasida digidropirrol, undan suv chiqib ketib, pirrol halqasi hosil qilinadi.Oxirgi bosqichda suv osonlik bilan ajraladi, chunki energetik jihatdan qulay aromatik sistema hosil bo'ladi.

1,4 - Dikarbonil birikmalrning kislotali muhitda furanlarga aylanishi ham shunga o'xshash holda sodir bo'ladi. a-Amino - B - keto efirning B- ketofir bilan kondens atsiyasidan almashgan pirrollar olinadi.(knor).Masalan:

Atsetilenning kuchli asoslari ishtirokida keton oksimlari bilan o'zaro ta'siridan pirrol halqasi hosil qilinadi. (Trofimov reaksiyasi). Ushbu getetosikl izatsiya jarayoni 70-120 Cda DMSO eritmasida olib boriladi.

Geterosiklik birikmalardagi kislota -asos xossalar geteroatomlarning elektron tuzilishi bilan bog'liq.Azot atomidagi bo'linmagan juft elektronning siklik delokallangan p-elektronlar sistemasida qatnashishi sababli pirrolda asoslik xossa juda sust namoyon bo'ladi ( pK=16.5).
Aksincha , atomi bo'linmagan elektron juftining aromatik sistemadagi ishtiroki natijasida N-H bog'i qutubliligi va vodorodning harakatchanligi ortib, pirrolda kuchsiz NH-kislotalik xossa hosil bo'ladi.
Shu sababli pirrol ishqoriy metallar va kuchli asoslar ta'sirida tuzlar (Na, K, NaOH va NaNH2 bilan pirrol natriy, pirrol kaliy ) hosil qiladi.Bu tuzlar oson gidrolizga uchraydi:
Ushbu tuzlardan N-alkil-va -atsil-pirrollar olish mumkin:

Pirrol va furanga kuchli mineral kislotalar ( masalan, HCl, H2SO4) ta'sir qilganida H*halqaning a-holatiga birikish natijasida aromatik sistema buzilib, beqaror dien hosil bo'ladi va u tezda qora tusli polimerga o'tadi.Bu xossa " atsidofoblik" -"kislotadan qo'rqish"deb ataladi. Aromatik halqaga elektron akseptor guruhlar ( NO2 , CHO, C(O)OH) kiritilishi natijasida atsidofoblik kamayadi.Tiofen yadrosi S atomining elektron tuzilishidan kelib chiqan holda , kislotalar ta'siriga chidamli bo'ladi va atsidofoblik xossalarini namoyon qilmaydi. Besh a'zoli bir geteroatomli geterosiklik birikmalarning elektrofil almashinish reaksiyalariga kirishish qobilyati yuqori bo'lganligidan ular super aromatik birikmalar ham deyiladi.

Kuchsiz elektrofil agent bo'lgan yod molekulasi ishqoriy muhitda pirrol yadrosining barcha vodorod atomlarini almashtiradi: Tiofen , furan va pirrollarni bromlash reaksiyalarining tezliklarini benzolga solishtirilganda quyidagicha olingan:
Birikma: Benzol , Tiofen, Furan, Pirrol.

Bromlash reakdiya tezligi: 1 5 120 10. Elektrofil almashinish reaksiyalari a- holatida sodir bo'ladi.a-C atomi ishtirokida hosil bo'ladigan b- kompleks "+" zaryadning delokllanish uimkoniyatlari kattaligi sababli barqaror bo'ladi:

Pirrol va furanni sulfolash va nitrolsh reaksiyalari piridin eritmasida piridin sulfotrioksid C5 H5 N•SO3 yoki atsetil nitratta ta'sirida olib boriladi:

Pirrol fenol kabi azo birikish reaksiyalariga ham kirishadi:

Pirrolga ishqoriy muhitda xloroform ta'sir qilinsa formillanish bilan bir qatorda halqaning katalashish vaB- xlor piridin hosil bo'lishi kuzatiladi:

P irrolni qaytarish natijasida pirrolin va pirrolidinlar olinadi:
Bu mahsulotlarda aromatiklik yo'qolib, asosli xossalar yorqin namoyon bo'ladi, ular oddiy aminlar kabi kislotalar bilan ammoniy tuzlarni namoyon qiladi. Pirrolidin halqasi tutgan nisbatan sodda tuzilishdagi gigrinal kaloiddi Janubiy Amerikaning koka o'simligidan ajratilgan, uning kam miqdorlari umumiy doirada gistimulyator ta'siriga ega:

Porfirinlar-

Porfirinl ar- tabiiy va sintetik tetra pirrol ( porfin) bitikmalari bo'lib, azotli bo'yoqlar hisoblanadi.Ular gemoglobin, xlorofill, ba'zi fermentlar molekulasining oqsil bo'lmagan qismi tarkibiga kiradi. Tirik hujayrada xlorofill va gemporfobilino gendan sintez qilinadi.Gemlardan birining tuzilishi quyidagicha:

Porfirinlar asodida katalizator, sensorlar, dori vositalari , organik yarim o'tkazgichlar, suyuq kristallar va optika materillari olingan.Porfirinlar vakili bo'lgan gem gemoglobin, mioglobin, tsitoxromlar tarkibiga kiradi. Porfirin skeleti o'simlik pigmentlari ( xlorofil , feofitin, feoborbid) asosini tashkil etadi, ularni fotosintezining ba'zi bosqichlarini modellàshtirishda ishlatish mumkin. Ba'zi porfirin hosilari onkologik kasaliklarni davolashda katta qiziqish uyg'otadi. Masaln, dimeginrak hujayralarni tanlab fotosensibilizatsiya qiladi. Bundan foydalanib o'smali to'qimaga lazer nuri ta'sir ettirib uni yo'qotiladi :[8]

Pirol halqasi tutgan o'simliklarning yashil pigmenti xlorofil 3xil modifikatsiyada bo'ladi.( Berselius, 1837-yil) , u koordinatsion ( kompleks) birikma ( SHank, 1889-yil ); 1906-yil Tsvet xlorofilni 2ta fraksiyaga a-b-xlorofillarga ajratgan.
Xlorofill ( chlorophyll) ishtirokida fotosintez jarayoni sodir bo'ladi. Barcha fotosintezlovchi organizmlarda (o'simliklar suv o'tlari, tsiano bakteriyalar), foto avtotrof bakteriyalar tarkibida xlorofill bo'ladi. Kimyoviy tabiatiga ko'ra u ikki asosli xlorofillin kislotasi va 2ta spirtning ( metil va fitol ) murakkab efiridir. Xlorofillar porfirin tuzilishiga ega va tuzilishi jihatidan gemga yaqin. Masalan , xlorofilla C10 atomida karboksi metil guruhi , C7 da propion kislotasining fitol efiriga ega.Yumshoq sharoitda magniyni chiqarib yuborish natijasida xlorofilldan feofitin hosil bo'ladi. Fitol efir bog'i gidroliz qilinganida xlorofillid ( metal atomi bo'lmagan xlorofillid- feoforbid a deyiladi) olinadi.
Barcha xlorofillar yorqin rangli bo'lib , kuchli fluorestsentsiya beradi. Ularga xos yutilish chiziqlarining mavjudligidan pigmentlarni sifat va miqdoriy tahlil qilishda foydalaniladi. YuQX yordamida ekstrakt namunalaridagi xlorofillni tez aniqlash mumkin.Xlorofillar yorug'likka chidamsiz, ular metanol yoki etanol eritmalrida havo ta'sirida allomer xlorofillargacha oksidlanadi.
Xlorofillar oqsillar bilan in vivo komplekslarini hosil qiladi, ularni shu holada ajratib olish mumkin.
Xlorofillarni organik erituvchiga suv yoki Ca* qo'shib kristallanadi.
Xlorofill b - sariq rangli bo'lib , asosan spektrning ko'k sohasida yorug'likni yutadi, fotosintezda quyosh enegiyasining to'planishiga xizmat qiladi.U xlorofill a ga nisbatan karbonil radikalari mavjudligi sababli qutibli erituvchilarda nisbatan yaxshi eriydi.Xlorofill d shakli 1996-yil kashf etilgan bo'lib, siano bakteriyalarning yagona Acaryochloris marinaturida uchraydi.
Xlorofill d 710nm sohada qizil yorug'likni yutadi.Tarkibida xlorofill d tutgan organizmlar chuqur suv havzalarida yashagan moslashgan , bunda fotosintez energiyasi qizil nur hisobiga ta'minlanadi.

Tirik organizmlarning xlorofill va uning hosilalarini saqlashi va to'plashi bu birikmalarning muhim ahamiyatga ega ekanligini ko'rsatadi. Keyingi vaqtlarda xlorofill preparatlarini tibbiyotning turli sohalrida qo'llash ortmoqda. Xlorofill preparatlarining hayvon organizimidagi fermentlarga ( jumladan , inson qonidagi fibrinolitik fermentlar ) boshqaruvchi ta'siri aniqlangan. Xlorofillning metall hosilalari ta'sirida kobra zahri va stafilokokk benzpiren ta'sirida chaqirilgan mutagenez ingibirlanishi aniqlangan.Uning Cu, Fe, va Na tuzlari xolesterin miqdorini kamaytirishi topilgan. Xlorofill hosilalari shamollashga qarshi, jarohatlarni ( jumladan o'simlikdagi ) tiklashda qon kasalliklarida onkologiya va stomatologiyada ham qo'llaniladi.

Natriy xlorofillin- sovunlangan xlorofill va alifatik, smola kislotalarning natriyli tuzi mahsuloti. U xlorofillning suvda eruvchan hosilasidir. Suvli eritmasi stomayologiyada isjlatiladi.
Barglarni yashiligi yo'qolganida xlorofill rangsiz tetra pirrollarga aylanadi. Ularning umumiy formilasi quyisagicha:
Pirrolning gidrogenlanishidan pirrolar ( digidropirrolar) - besh a'zoli bitta qo'sh bog'li geterosiklik birikmalar olinadi. Pirrolin halqasi tienamitsin antibiotigi tarkibiga kiradi.
Tarkibida 1 tadan N va qo'sh bog' tutgan besh a'zoli geterosiklik birikmalar qo'sh bog' o'rniga ko'ra quyidagicha nomlanadi.

Furan ( C4H4O, furan ) o'ziga xos ( xloroform ) hidli rangsiz, yonuvchan suyuqlik, qaynash temperaturasi 32°C. Suvda kam , spirt va efirda yaxshi eriydi. Furan pentozalar yoki yog'ochni quruq haydash mahsulotlaridan, jumladan, 2-furan karbon ( pirosliz ) kislotani dekarboksillab olinadi:
Furan karbon va pirrol karbon kislotalri oson dekarboksillanadi. Furanni gaz fazada furfurolning dekarbonillashdan ham olinadi. Almashgan furanlar asosan 2 usulda olinadi. Paal - knor sintezi- 1, 4- dikarbonil birikmalarning kislota tabiatli katalizatorlar ( P2O5, ZnCl2, kislota tabiatli ion- almashinish sm olalari ) ishtirokida halqalanishi:
Dikarbonil birikmalar bilan reaksiyalari asoslar ta'sirida boradi:
3- Atsil furanlar aldol kondensatsiyasida hosil bo'ladi.
Reaksiyada karbonil komponent sifatida a- xlorketon , metilen komponent sifatida esa 1,3- dikarbonil birikma qatnashadi.
Kondensatsiyadan keyin ichiki molekulyar halqalanish ( xlorning enolyat anionga nukleofil almashinish ) va suv chiqib ketishidan furan halqasi hosil bo'ladi. Furan katta amaliy ahamiyatga ega birikmalar sinfining dastlabki vakili ( furfurol, tetragidrofuran , a- metilfuran - sivan ) bo'lib, birinchi marta 1870-yil sintez qilingan, 6- p- elektronli aromatik birikmadir.
Furan tiofenga nisbatan beqaror.Chunki elektro manfiyligi katta bo'lgan O atomi p- elektronlarning halqa bo'ylab tekis taqsimlanishiga to'sqinlik qiladi. Shu bilan birga furanda elektrofil almashinish reaksiyalari benzol, tiofenlarga nisbatan oson ketadi. Bunga furan halqasining a- C atomlaridagi elektron zichlikning Kattaligi sabab bo'ladi. Furanning nisbata beqarorligi sababli elektrofil almashinish reaksiyalari past haroratda olib boriladi.
Furanni galogenlash, nitrolash, sulfolash reaksiyalari pirrolnikiga o'xshash tarzda borib, a- almashgan mahsulotlarga olib keladi. Masalan, u atsetin nitrat ( sir ka va nitrat kislotalar gidridi ) ta'sirida oson nitrolanadi:
Uning gidrogenlanishidan tetragidrofuran hosil bo'ladi. Furan konyugirlangan dienlarga xos Dils - Alder reaksiyasiga ham kirishadi. Masalan, umalein angidridi bilan shunday birikish mahsulotini hosil qiladi.
Furanning muhim hosilalaridan biri furfurol ( furan -2-karboksaldegid ) och-sariq rangli, yangi yopilgan javdar non hidli, moysimon suyuqlik, qaynash temperaturasi 162°C, suyuqlik temperaturasi -38.7°C. U havo, yuqori harorat va yorug'lik ta'sirida tezda qorayadi va smola hosil qiladi. Furfurol somon , yog'och , paxta shulhasi va boshqa mahsulotlar tarkibidagi pentozan polisaxaridlarini kislotali gidroliz qilish orqali olinadi. U barcha aromatik aldegidlarga xos reaksiyalarga kirishadi. Masalan:

Uning suyultirilgan ishqor eritmasi katalizatorligida atseton bilan reaksiyasidan furfurili den atseton hosil bo'ladi:

Furfurol erituvchi sifatida , organik sintezda plastmassalar va dorivor preparatlar ( furatsilin ) olishda ishlatiladi.

Furil spirtining kislotali muhitdagi kondensatsiyasidan polimer mahsulotlar ( furan smolalari ) hosil bo'ladi. Ularning tuziloshi fenol smolalariga o'xshash- geterohalqalar metilen CH2 guruhlari orqali bog'langan. Bu smolalarni kislotalar ( toluol sulfo kislota ) katalizatorligida qizdirilganda qo'sh bog'lar ochilib, ularning yangi tikilishi sodir bo'ladi. Natijada polimer erimaydigan holatga o'tadi. Bunsay polimerlar shisha va ko'mir plastlar, yog'och tola plitalarini presslashda ishlatiladi. Qattiq holdagi furan polimerlari kimyoviy inert ( 300°C ) bo'lib, bu xususiyat ularni korroziya va olov bardosh germetik va mastiklar sifatida ishlatish imkonini beradi. Furfuriltiol qovurilgan kofe hidini beradi, ranitidin oshqozon yarasida samarali dori vositasidir.
2- Alkil- va - aril furanlarni giloksilatlar bilan alkillash orqali 2- furil - giroksi atsetalar olish mumkin:
Furan kislotalar ta'sirida oson polimerlanadi. Tetra gidrofuran sintezida oraliq mahsulot bo'lib, pirrol olishda ishlatiladi. Furan halqasi vitamin C [ (5R)-[ ( 1S) - 1,2 -digidroksi etil ]- 3,4- digidroksi furan- 2( 5H)-on] tarkibiga kiradi.
Tiofen ( thiopene ) tosh ko'mir smolasi tarkibida uchraydi, benzol hidiga ega rangsiz suyuqlik, suyuq.T. - 38.2 C; qayn.T. 84°C. Uglevodorodlar va boshqa organik erituvchilarda eriydi, suvda erimaydi.2-metiltiofen ( qayn.T. 112°C ) va 3- metiltiofenlar ( qayn.T. 112°C) rangsiz suyuqliklar bo'lib, ko'pgina organik erituvchilarda eriydi.
Tiofen tosh ko'mirni kokslash va yonuvchi slanetslarni parchalash mahsulotlaridan ajratib olinadi. Uni sanoatda butan va oltingugurt bug'laridan sintez qilinadi:

Dastlab S ta'sirida ugelvodorod degidrogenlanadi, so'ngra to'yinmagan uglevodorodga H2S birikadi. Bu usulda uglerod atomlari soni 5tadan oshmagan uglevodorlar ishlatilishi mumkin, Chunki C soni bundan ortganida reaksiya sharoitida kreking sodir bo'ladi.

Furan, atsetilen yoki 1,3- butadien va H2S aralashmasini Al2O3 ustidan o'tkazib tiofen olish mumkin. 1,4- dikarbonil birikmalarning P2S5 ta'sirida halqalanishi ham tiofen hosilalariga olib keladi. (Paal- Knor ).

Dialkiltioatsetatning ishqoriy muhitda 1,2-dikarbonil birikma ( oksalat kislota efiri) bilan o'zaro ta'siridan almashgan tiofenlar olinadi (Xinsberg usuli):
U elektrofil karbonil markazlarga hujum qiladi. Tiofenda aromatik barqarorlik xossa pirrol va furanga nisbatan kuchli ifodalangan.
Elektrofil almashinish reaksiyalari nisbatan sust boradi, uning yadrosi pirrol va furanga nisbatan barqaror bo'lib , kislotalar ta'sirida parchalanmaydi, oson nitrolanadi, sulfolanadi va galogenlanadi. Masalan, konts.H2SO4 ta'sirida sulfolash sovuq holda ham deyarli 100% unim bilan boradi. Bu reaksiya texnik benzolni tiofen qo'shimchasidan tozalashda is hlatiladi:
Tiofen oksidlovchi va qaytaruvchilar ta'siriga nisbatan barqaror.
Furanga nisbatan qiyin gidrogenlanadi. Uni katalitik gidrogenlab tetragidrotiofen ( tiofan, thiolane ) olinadi:

Elektrofil almashinish reaksiyalarida ( galogenlash, nitrolash, formilalash, deyteriyalash va boshqalar ). Tiofen benzoldan sezilarli darajada faol ( ba'zan 10000 marta). Reaksiya odatda halqaning a-holatida sodir bo'ladi ( boshqa holatlardan 2-3 marta tez).2-Holatda II-guruh orientlari bo'lgan tiofen hosilalarining elektrofil almashinish reaksiyalari 2,5-holatlarda dialmashgan mahsulotlar hosil qiladi.

AlCl3 bilan kompleks hosil qilish hisobiga 2,4 -izomerlarni olish mumkin. Bunda o'rinbosarning elektron aktseptorlik qobiliyati keskin ortadi:

Tiofen va uning hosilalari benzol analoglariga nisbatan beqarorligi sababli ularning ko'pgina reaksiyalari polikondensatsiya va parchalanish bilan birga sodir bo'ladi. Tiofen yumshoq sharoitdagina uchlamchi va ikkilamchi ( birlamchi emas ) alkil galogenidlari ta'sirida oson alkillanadi.

Tiofen va uning I-guruh o'rin bosarlar tutgan hosilalari benzol eritmasida SnCl4 yoki SnCl2 ishtirokida oson atsillanadi. Tiofenni DMFA yoki N-metilformanilid ta'sirida formillash POCl3 ishtirokida boradi.
Uning aldegid va ketonlar bilan proton yoki proton kislotalari ishtirokida o'zaro ta'siridan di( 2-tienil ) metan qatori birikmalari hosil bo'ladi. Tiofen va uning hosilalari litiy organik birikmalar ta'sirida to'g'ridan -to'g'ri metallanadi (mexanizimi - protofil almashinish ). Reaksiya xona haroratida tez va miqdoriy unumda, ko'pinchs yuwori regio selektivlikda a-metallangan hosilalarga olib keladi. Past haroratda ( -70°C) C4H9Li ta'sirida tiofen hslqasidagi galogen atomini matallga almashtirish mumkin; a- holatdagi galogenni almashtirish B -holatga nisbatan oson, shuningdek, yodning Li ga almashinishi Br ga nisbatan oson boradi.
Tiofen haqasida II-guruh o'rin bosarlari tutgan hosilalar nukleofil almashinish reaksiyalariga oson kirishadi. Tiofen qatori birikmalar radikal almashinish reaksiyalariga kirishishi mumkin. Masalan, tiofenni arillashda 2- va 3- aril tiofenlar hosil bo'ladi; furanni arillash esa regio spetsifik holda 2- holatda boradi.

Besh a'zoli bir geteroatomli geterosiklik birikmalarning Dils-Alder reaksion qobiliyati quyidagi qatorda ortadi.Chunki shu qatorda ularning aromatikligi kamayadi, dienlik tabiati ortadi: Tiofen qatoridagi gidrogenlash qiyin sodir bo'ladi, chunki u ko'pgina katalizatorlarga zaharlovchi ta'sir ko'rsatadi. Shunday bo'lsada tiofen Pd/C, MOS va boshqalar ishtirokida tetragidrotiofenga ( tiofan, suyuq.T.-96.2°C, qayn.T.121°C ) sharoitida digidrotiofen gomologlari tiofanlarga oson o'tadi.Suyuq ammiakdagi Na ta'sirids tiofenni qaytarib digidrotiofen olish mumkin. Tiofen gomologlarining bunday reaksiyasi digidro hosilalar hosil bo'lish bosqichida to'xtamaydi, balki ular halqa ochilishi mahsulotlariga o'tadi. Masalan:

Reney nikel ta'sirida almashgan tiofenlarni gidrogenlash desulfurlanish bilan boradi va alifatik birikmalar hosil bo'ladi:
Bu reaksiyasadan foydalanib tiofen hosilalaridan karbon kislotalar, yuqori molekulyar massali spirtlar, oddiy efirlar, amino spirt va amino kislotalar, makro siklik ketonlarning laktamlari, ketokislotalar va ketolaktonlar olish mumkin. Tiofen va uning hosilalari oksidlovchilar ta'siriga chidamli.
Ularga H2O2 yoki perokso kislotalar ta'sir qilinganda sulfoksidlargacha ( erkin holatda ajratib ) olinmagan yoki sulfonlargacha oksidlanadi.Bu birikmalar tuzilishiga ko'ra Dils- Alder reaksiyalarida dienofil sifatida ishtirok etishi mumkin. Tiofenga ayrim alkilovchi agentlar yoki di-(etoksi karbonil) karben ta'sirida III valentli musbat zaryadlangan S atomi tutgan birikmalar ( sulfoniy) ho sil bo'ladi. Masalan:
Tiofen qatori birikmalari orasida elementlarni ajratish uchun reagentlar, optik oqartiruvchilar ( 2,5-tiofen dikarbon kislotalar asosida), fiziologik faol birikmalar mavjud. Tiofenning ko'pgina hosilalari dori preparatlari( antigelmint - kombantrin, modifikatsiya qilingan antibiotiklar - sefalotin, sefaloridin), elektr to'ki o'tkazuvchi polimerlar olishda monomer sifatida ishlatiladi. Tiofen hosilalari zamburug'lar va ayrim yuqori o'simliklar tarkibida uchraydi. Masalan, Daedelia juniperina zamburug'i va Echinops spaerocephalus ildizlari tarkibida to'yinmagan tiofen hosilalari topilgan:
Achitqi va tuxumlar tarkibida tiofen kislotasining tabiiy hosilsi (+) biotin ( vitaminH) ham uchraydi. U tetragidrotiofen halqasiga ega:

Besh a'zoli geterosikllik birikmalar UB-spektrning yuqori intensivlikdagi 180-210nm sohasidagi (tiofen 190nm , furan 200nm va pirrol 209nm) vakamintensivlikdagi 230-270nm sohada yutilish chiziqlariga ega. Pirrol, furan va tiofen molekulalaridagi C-H bog'i protonlari HYaMR-spektrning 6.0-7.4m.u. sohasida namoyon bo'ladi. Pirrol , furan tiofen va ularning metil- hosilalari HYaMR-spektrisa protonlarning kimyoviy siljish qiymatlari quyida keltirilgan:[9]

Besh a'zoli getero sikllik birikmalrning muhim hosilalari bo'lgan pirrolidinni butirol aktondan olish mumkin:
Pirrolidon ( y-butirol aktam, pirrolidin-2-on ) rangsiz o'ziga xos hidli suyuqlik. Erituvchi sifatida va poli vinil pirrolidon olishda ishlatiladi.Pirrolidon

Halqasi dori vositalri tarkibiga kiradi.2- Pirrolidonning atsetilin bilan kondensatsiyasidan N-vinil -2-pirrolidon hosil bo'ladi. U oson polimerlarlanadi( polivinil pirrolidon):