O‘rta maxsus professional ta`limi I. A. Karimov nomidagi toshkent davlat texnika universiteti huzuridagi angren kon metallurgiya texnikumi

Mavzu-14: To‘yingan uglevodorodlarning izomeriyasi va nomlanishi
Reja:
1.Alkanlarning tarixiy bo‘yicha nomlash.
2.Ratsional nomeklatura bo‘yicha alkanlarning nomlanishi
3.IYUPAK sistemasi bo‘yicha moddalarning nomlanishi.
Buten-2 molekulasining modelini biz ikki xil tasvirlashimiz mumkin. Ammo bu yerda qo‘shbog‘ orqali birikkan uglerod atomlari erkin aylana olmaydi. Shuning uchun bir konformatsiya molekula boshqa konformatsiyadagi molekulaga o‘ta olmaydi. Izomeriyaning bu turi bizga ma’lum bo‘lgan izomeriya hodisalaridan farq qilib, atomlarning molekulada o‘zaro turli ketma-ketlikda birikkanligida emas, balki ularning fazoviy konformatsiyasi har xil bo‘lishidan kelib chiqadi. Bu geometrik izomeriya deb ataladi.Geometrik izomeriyaTarkibida uglerod atomlari o‘rtasida qo‘shbog‘i bor bo‘lgan uglevodorodlarda geometrik (sis-trans) izomeriyasi uchrashi mumkin. Biror moddani geometrik izomerlari bo‘lishi uchun, qo‘shbog‘ bilan bog‘langan ikkala uglerod atomi ikki xil zarracha bilan bog‘langan bo‘lishi kerak. Shu sababga ko‘ra buten-2 da sis va trans izomerlari bor. Biz buten-2 ni sis va trans izomerlarini osonroq tushunish uchun bu moddani etilenni hosilasi sifatida qaraymiz.
Etilendagi ajratib ko‘rsatilgan ikkita vodorod atomi metil radikallariga almashinishi natijasida buten-2 molekulasi hosil bo‘ladi. Dastlabki moddani tarkibidagi vodorod atomlarini o‘rniga almashayotgan har qanday zarracha (Cl, Br, J, CH3, C2H5 va boshqalar)ni o‘rinbosarlar deyiladi. Bizni misolimizda metil radikallari o‘rinbosarlar hisoblanadilar.
O’rinbosarlar qo‘shbog‘ni bir tomonida (ya’ni yuqori yoki quyi tarafda) bo‘lsa sis izomer deyiladi. Endi birinchi uglerod o‘rnida qolib, ikkinchi uglerodni 180є aylantirsak ikkinchi ugleroddagi o‘rinbosar chiziqni yoki qo‘shbog‘ni quyi qismida bo‘lib qoladi va trans buten-2 molekulasi hosil bo‘ladi. O’rinbosarlar bir tomonda emas har tomonda bo‘lib qoladi.
Shunday qilib etilen molekulasidagi ikkita vodorod o‘rinbosar bilan almashinishi natijasida hosil bo‘lgan sis- va trans- izomerlani nomini aniqlab olishda ikkala o‘rinbosarlar yoki ikkita vodorod atomi qo‘shbog‘ini bir tomonida bo‘lsa sis, agar har xil tomonida bo‘lsa trans izomer deyiladi.Agar, etilen molekulasidagi uchta yoki to’rtta vodorod atomini o’rnini har xil radikallar egallagan bo’lsa, sis- va trans-izomerlarni o’rniga Z va E izomerlar qo’llaniladi. (E-entgegen-qarama-qarshi; Z-zusammen-birga).
Kimyoviy xossalari. Alkanlardagi barcha valentliklar to`yingan bo`lganli uchun ular kimyoviy jihatdan inertlik namoyon qiladi. Ularning asosiy kimyov xossalarini metan misolida ko`rib chiqiladi.Metanning nisbiy molekular massasi, zichligi, vodorodga va havoga nisbatan zichligini aniqlang?Tabiatda uchrashi.To`yingan uglevodorodlarning izomeriyasi, nomlanishi, xossalari.Sikloparafinlar, ularning tuzilishi, tabiatda uchrashi, amaliy ahamiyati
Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Metan - alkanlarning oddiy vaki bo`lib, rangsiz, hidsiz, havodan yengil, suvda yomon eriydigan gaz modda. Meta tabiiy gazning 9O-98% ini tas ikkil qiladi. Toshko`mirni quruq haydash hamc neftni qayta ishlashdan olinadigan gazlar, yo`ldosh gazlar tarkibida uchraydi.Metan ko`piucha botqoq yoki ruda gazi deb ham ataladi. Botqoq sharoitk o`simliklar havosiz chiriganda, yer ostida toshko`mirning sekin-asta parchaL nishidan metan hosil bo`ladi.Kimyoviy xossalari. Metan ham boshqa alkanlar kabi kimyoviy faolligi kichi bo`lib, birikish reaksiyalariga kirishmaydi, kaliy permanganat va ishqorlar eritmalar bilan ta'sirlashmaydi, bromli suv va konsentrlangan sulfat kislotaning sovu eritmasiga ta'sir qilmaydi. Oksidlanish reaksiyalari faqat yuqori haroratda borad
Yonish. Metan och ko`kish rang berib yonadi (tabiiy gazning yonishin ko`rgansiz. Tabiiy gazning 9O-98% metandir):Reaksiya natijasida katta miqdorda issiqlik ajralib chiqqanligi uchun uni yoqilg`i sifatida ishlatiladi. Metanning kislorod bilan 1:2 hamda havo bilan 1:1O hajmiy nisbatlardagi aralashmalarining portlash xavfi katta.Xonadon va boshqa jamoat tas ikkilotlari binolarida yoqilg`i sifatida tabiiy gazdan foydalanishda ehtiyot bo`ling!Parchalanishi. KuChli qizdirilganda (1OOO°C) metan vodorod va uglerodga chalanadi:
CH<sub>4</sub> - C + 2H<sub>2</sub> o`rin olish reaksiyasi.
Metan galogenlar, suyultirilgan nitrat va sulfat kislotalar m o`rin olish reaksiyalariga kirishadi. Galogenlanish nur ta'sirida amalga ladi. Nur kvanti ta'sirida galogen molekulasidagi kovalent bog` uziladi. Bunda ogen (masalan, xlor)ning toq elektronli, kinetik energiyasi yuqori bo`lgan jn radikali hosil bo`ladi: C1₂ -» 2C1. Galogen radikali uglevodorod bilan sirlashib, erkin uglevodorod radikali hosil qiladi: CH₄ + Cl -> HCl + CH₃.uglevodorod radikallari yana galogen molekulalari bilan ta'sirlashadi, galogen ikali hosil bo`ladi va h.k. Bunday davomli reaksiyalar zanjir reaksiyalar deb ladi. Natijada metanning galogenli hosilalari aralashmasi hosil bo`ladi: aksiyaning molekular tenglamasi):Ultrabinafsha nur ta'sirida metan xlor bilan portlab reaksiyaga kirishadi:
CH₄ + 2C1₂ - C + 4HC1
Olinishi. Metan sanoatda quyidagi usullar yordamida olinadi:
1) vodorod va grafitni nikel katalizatori ishtirokida 5OO°C da o`zaro ta'siriashtirib
Inadi:3) alkanlarni natriy metalli bilan va uglevodorodlar galogenli hosilalarining |zaro ta'siridan ham olish mumkin (Vyurs reaksiyasi)

Mavzuga oid masala va mashqlar.

1. Formulasi (C4H8) bo‘lgan alkenning nechta izomeri bor? (sis-, transizomeriya hisobga olinmasin).
2. Formulasi C5H10 bo‘lgan alkenning nechta izomeri bor?(sis-, transizomeriya hisobga olinmasin).
3. Formulasi C6H10 bo‘lgan va asosiy zanjirda 6ta uglerod bo‘lgan alkenning nechta izomeri bor? (sis-, trans- izomeriya hisobga olinmasin).
4.Quyida berilgan alkenlar orasidan geometrik izomeriyaga ega bo‘lganlarini toping.