|
1.2 Izoxinolin nima?
Formulasi: C9H7N
Molyar massasi: 129,16 g/mol
Zichligi: 1,1 g/cm³
Tasnif: Organik modda
Izoxinolin - geterosiklik aromatik organik birikma bo'lib tarkibiy izomeri xinolindir.Izoxinolin va xinolin benzopiridinlar bo'lib , ular piridin halqasiga birlashtirilgan benzol halqasidan iborat .[3] Kengroq ma'noda, Izoxinolin atamasi Izoxinolin hosilalariga murojaat qilish uchun ishlatiladi 1-benzilIzoxinolin tabiiy alkaloidlarning, shu jumladan papaverinning tarkibiy asosidir.Izoxinolin rangsiz gigroskopik suyuqlik bo'lib, erish nuqtasidan yuqori haroratlarda kirib boradi yoqimsiz hidga ega . Kontaminatsiyalangan namunalar azotli geterosikllarga xos bo'lgan jigarrang tusga ega bo'lishi mumkin. U trombotsitlarda kristallanadi, ular suvda eruvchanligi past , lekin etanol , aseton , dietil efir va uglerodda yaxshi eriydi . disulfid va boshqa keng tarqalgan organik erituvchilar . U suyultirilgan kislotalarda ham eriydi.Protonlangan hosila sifatida Piridinning analogi bo'lgan Izoxinolin zaif asos bo'lib, pK a 5,14 ga teng. HCl kabi kuchli kislotalar bilan ishlov berilganda tuzlar hosil qilish uchun protonlanadi. BF3 kabi Lyuis kislotalari bilan qo'shimchalar hosil qiladi.Izoxinolin birinchi marta 1885 yilda Xugverf va van Dorp tomonidan ko'mir smolasidan ajratilgan . Ular kislotali sulfatning fraksiyonel kristallanishi orqali uni ajratib oldilar. Vaysgerber 1914 yilda Izoxinolinning xinolinga qaraganda asosiyroq ekanligidan foydalanib, ko'mir smolasini tanlab olish orqali tezroq yo'lni ishlab chiqdi. Keyin kislotali sulfatning fraksiyonel kristallanishi orqali Izoxinolinni aralashmadan ajratib olish mumkin.[4]
Izoxinolin hosilalari bir necha usullar bilan sintez qilinishi mumkin bo'lsa-da, nisbatan kam sonli to'g'ridan-to'g'ri usullar almashtirilmagan Izoxinolinni beradi. Pomeranz-Fritsch reaktsiyasi Izoxinolinni tayyorlashning samarali usulini ta'minlaydi. Bu reaksiyada benzaldegid va aminoatsetoaldegid dietil asetal ishlatiladi, ular kislotali muhitda Izoxinolin hosil qiladi. Shu bilan bir qatorda, benzilamin va glioksal asetal foydalanish mumkin Schlittler-Myuller modifikatsiya yordamida bir xil natijaga erishish uchun.Xuddi shu natijaga erishish uchun bir nechta boshqa usullardan foydalanish mumkin. Izoxinolinning turli hosilalarini olish.Bischler-Napieralski b- fenetilamin asillangan tsiklodegidratiruetsya reaktsiyasida va bir Lyuis kislotasi, masalan, fosforilxlorid yoki fosfor pentoksid. Olingan 1-almashtirilgan
3,4 dihidroIzoxinolinni keyin palladiy yordamida dehidrogenlash mumkin. Bischler-Napieralskiyning keyingi reaktsiyasi papaverinni beradi. Piktet - Gams reaktsiyasi va Piktet - Spengler reaktsiyasi Bishler - Napieralski reaktsiyasining o'zgarishidir. Piktet - Gams reaktsiyasi Bischler - Napieralski reaktsiyasiga o'xshash ishlaydi; yagona farq shundaki, reaktivdagi qo'shimcha gidroksi guruhi oraliq dihidroIzoxinolinni aylantirish uchun alohida reaktsiyani talab qilishdan ko'ra, Izoxinolin hosil qilish uchun siklizatsiya bilan bir xil reaksiya sharoitida suvsizlanish uchun joy beradi.In Pictet-Spengler reaktsiya, β- faollashtirish feniletilamin va aldehid siklizasyona ta'sir qoladi shakllari bir belgisini, shakllantirish tetrahidroizokuinolin o'rniga. Yilda enzimologiya, (S) -norkoclaurine sentaz ( EC 4.2.1.78 ) bir emas ferment katalize biologik Pictect-Spengler sintez.Izoxinolinlar juda ko'p qo'llaniladi, jumladan:anestetiklar; dimetizokin bir misol (quyida ko'rsatilgan).kabi Antihipertansif moddalar Kinapril va debrisoquine (1,2,3,4-tetrahidroizokuinolin barcha sanab chiqing).isokinolil- funktsional saquinavir kabi antiretroviruslar (quyida ko'rsatilgan). vazodilatatorlar, taniqli misol, papaverin quyida ko'rsatilgan.
Parkinson kasalligi , asta-sekin progressiv harakat buzilishi, ma'lum neyrotoksinlar tufayli yuzaga keladi, deb ishoniladi . Nörotoksin deb nomlangan MPTP (1 [N] -methyl-4-, Fanil-1,2,3,6-), MPP bir alomat, kashf va 1980 yilda Parkinson kasalligi bilan bog'liq edi. Faol neyrotoksinlar dopaminerjik neyronlarni yo'q qiladi , bu esa parkinsonizm va Parkinson kasalligiga olib keladi. Bir nechta tetrahidroIzoxinolin hosilalari MPTP bilan bir xil neyrokimyoviy xususiyatlarga ega ekanligi aniqlangan.
Do'stlaringiz bilan baham: |
