Гулистон давлат университети

1.1 Фенол бирикмаларининг тузилиши ҳақида характеристика 
Фенол бирикмалари ўсимликлар организмида хилма-хил тузилишга эга 
бўлган моддалар кўринишида ҳосил бўлиб, ҳозирги вақтда уларнинг 9000 дан 
ортиқ турлари маълум [1]. 
Фенол бирикмаларининг ўсимликлар тўқималарида учрайдиган энг кўп 
вакиллари таркибида бензол ҳалқасига ҳамда бир, ѐки ундан кўп гидроксил 
гуруҳларига эга бўлиб, уларнинг энг оддий вакиллари фенолнинг ўзи ва унинг 
ҳосилаларидан ташкил топган. 
Фенол бирикмаларининг оддий вакиллари таркибидаги гидроксил 
гуруҳларнинг сонига кўра бир атомли, икки ва уч атомли оддий фенол 
бирикмаларига бўлинади. Таркибида битта гидроксил гуруҳини тутувчи бир 
атомли оддий фенол Pinus silvestris барглари ва ғуддаларида, Nicotiana tabacum 
баргларидаги эфир мойларида, Evernia prunastri лишайникларида эркин ҳолда 
топилган. Икки атомли оддий фенол бирикмаларига гидрохинон, резорцин, 
пирокатехин киради. Уч атомли оддий фенол бирикмалрига пирагаллол, 
флороглюцин ва оксигидрохинон тегишлидир. Бу оддий фенол бирикмалари 
ўсимликлар тўқималарида эркин ҳамда гликозид ҳолатида учрайди.
Ўсимликларда оддий фенол бирикмаларидан ташқари уларнинг мураккаб 
тузилишдаги ҳосилалари ҳам мавжуд. Фенол бирикмаларининг мураккаб 
тузилишдаги ҳосилалари ўсимликларда углеводлар сингари мономер ва 
полимер ҳолатида бўлади. Мономер фенол бирикмалари 3та асосий гуруҳга 
бўлинади. Биринчи гуруҳга С
6
-С
1
тузилишли фенол бирикмалари, иккинчи 
гуруҳга С
6
-С
3
тузилишли фенол бирикмалари, учинчи гуруҳга С
6
-С
3
-С
6
тузилишли фенол бирикмалари киради. 
С
6
-С
1
тузилишли фенол бирикмалари С
6
– олтита углеродли бензол халқа 
ва С
1
- углеродли ѐн занжирдан ташкил топган. Улар таркибига кенг тарқалган 
оксибензой ва лишай кислоталари киради. Оксибензой кислоталарга 

---

6 
параоксибензой(I), салицил(II), В-резорцин(III), ванил(IV), галл(V), сирен(VI) 
кислоталари киради. 
O H
C O O H
O H
C O O H
O H
O H
C O O H
O C H
3
O H
C O O H
O H
O H
O
H
C O O H
O H
O C H
3
O H
H
3
C O
I
I I
I I I
I V
V
V I
Оксибензой кислоталари (салицил ва В-резорцин килоталаридан 
ташқари) ўсимликларда кенг тарқалган бўлиб, улар ўсимлик тўқималарида 
углеводлар билан боғланган ва боғланмаган ҳолатда учрайди. С
6
-С
1
гуруҳ 
бирикмаларида оксибензой кислоталаридан ташқари, уларнинг альдегидлари ва 
спиртлари мавжуд бўлиб, юксак ўсимликларнинг кўпчиликларида топилган. 
С
6
-С
1
бирикмалар гуруҳига лишайникларда синтезланадиган фенол 
бирикмаларининг махсус лишай кислоталари деб номланувчи турларига 
орселин кислотаси(VII) ва унинг депсиди ҳисобланадиган леканор 
кислотаси(VIII) киради. 

---

7 
H
3
C
O H
C O O H
C O
O H
H
3
C O
O H
O
C H
3
O
H
C O O H
V I I
V I I I
Лишай кислоталари парфюмерия саноатида кенг ишлатилиб, улардан 
хушбўй атирлар тайѐрланади.
С
6
-С
3
тузилишли фенол бирикмалар С
6
- олтита углеродли бензол халқа ва 
С
3
-углеродли ѐн занжирдан иборат. Бундай тузилишдаги бирикмалар долчин 
кислоталарнинг ҳосилаларида ва кумаринларда ўз аксини топган. Долчин 
кислотанинг ўзи фенол бирикмалар таркибига кирмайди, чунки унинг бензол 
халқаси гидроксил гуруҳига эга эмас. Долчин кислота ҳосилаларига n 
оксидолчин(IX), кофеин(X), ферул(XI), синап(XII) кислоталари киради. 
C H
O H
C H
C O O H
C H
O H
O H
C H
C O O H
C H
O H
O C H
3
C H
C O O H
C H
O H
C H
3
O
O C H
3
C H
C O O H
I X
X
X I
X I I
Оксидолчин кислоталар кўпчилик юксак ўсимликларда топилган. Бу 
кислоталарнинг ўзига хос хусусиятларидан бири цис-транс изомерга 
эгалигидир. Тадқиқот натижаларига кўра унинг цис ва транс шакллари муҳим 

---

8 
биологик аҳамиятга эга бўлиб, физиологик фаоллиги бўйича бир биридан фарқ 
қилиши аниқланган. Унинг цис шакли ўсиш жараѐнини кучайтириш, транс 
шакли эса ўсиш жараѐнини тўхтатиш хусусиятига эга ҳисобланади. 
Оксидолчин кислоталарнинг яна бир хусусияти мавжуд бўлиб, улар алициклик 
кислоталар билан мураккаб эфир боғлари ҳосил қилишидир. Оксидолчин 
кислоталарининг мураккаб эфирлари ўсимликларда кенг тарқалган. Булардан 
энг муҳими хлороген кислотаси(XIII) ҳисобланади. 
C H
O H
O H
C H
C O
O
H
H
O H
O H
O H
O H
H
X I I I
Оксидолчин кислоталарнинг спиртлари ҳам мавжуд бўлиб, уларга n 
кумарил спирт, кониферил спирт ва синап спиртлари киради. Оксидолчин 
спиртлар ўсимлик тўқималарида эркин ҳолда тўпланмайди. Улар лигнин 
биосинтезида бошланғич маномерлар сифатида иштирок этиши аниқланган. 
С
6
-С
3
-С
6
тузилишга мансуб бирикмалар таркибида иккита ароматик халқа 
ва бу икки халқа орасида жойлашган С
3
-углеродли фрагментдан тузилган. 
Бундай тузилишли фенол бирикмаларининг аксарияти флавоноидларга 
тегишли бўлиб, улар табиатда энг кўп тарқалган фенол бирикмалар 
ҳисобланади. Флавоноидлар дифенилпропаннинг ҳосилалари ҳисобланиб, 
уларнинг кўпчилигини хроман(XIV) ѐки флавон(XV) ҳосилалари деб қараш 
мумкин. 

---

9 
C
H
CH
CHR
O
O
2
2
Флавоноидлар таркибидаги уч углеродли фрагментнинг структураси ва 
оксидланиш даражасига қараб 10 та гуруҳга бўлинади: катехинлар, флавонлар, 
флавононлар, 
флавоноллар, 
флавононоллар, 
лейкоантоцианинлар, 
антоцианидинлар, халконлар, дигидрохалконлар, ауронлар киради. Катехин, 
дигидрохалкон, лейкоантоцианидин, флавонон, флавононоллар рангсиз 
моддалар ҳисобланади. Флавоноидларнинг қолган барча гуруҳлари рангли 
бирикмалар бўлиб, ўсимлик тўқималарига хилма-хил ранг бериш хусусиятига 
эга. 
Катехинлар(XVI) – молекуласида иккита ассимметрик углерод (С
2
ва 
С
3
)атомлари мавжуд ва шу сабабдан ҳар бир катехин тўртта изомер ҳамда 
иккита рацемат ҳосил қилади. 
O
HO
R
OH
R
H
H
A
B
OR
2
3
4
1
R
R
1
=OH; R
2
=R
3
=R
4
=H-эпиафцелехин 
R
1
= R
2
=R
3
=H; R
4
=OH-Физетинидол 
R
1
=R
4
=OH; R
2
=R
3
=Катехин 
R
1
=R
3
=R
4
=OH; R
2
=H-Галлокатехин 
R
1
=R
2
=H R
3
=R
4
=OH-Робинетинидол 
Катехинлар рангсиз кристалл моддалар бўлиб, сувда ва кўпчилик органик 
эритвчиларда (ацетон, спирт, этильацетат, диоксан) яхши эрийди. Улар осонлик 
билан оксидланиб турли рангга киради. Катехинлар ўсимликларда кенг 

---

10 
тарқалиб, 200 дан ортиқ ўсимликларда топилган. Жумладан чой ва мевали 
дарахтларнинг мевалари таркибида топилган бўлиб, юқори биологик фаолликка 
эга. 
Лейкоантоцианидинлар(XVII) – молекуласида 3 та ассимметрик 
углерод(С
2
, С
3
ва С
4
) атомини тутади. Натижада ҳар бир лейкоантоцианидан 8 
та изомерга ва 4 та рацематга эга бўлади. 
O
HO
OH
R
OH
R'
OH
H
H
HO
H
A
B
R=R’=OH-Лейкопеларгонидин, R=R’=OH-Лекодельфинидин 
R=OH, R’=H-Лекоцианидин 
Лейкоантоцианидинлар ҳам кўпчилик ўсимликларда, айниқса Pyrus L., 
Malus Mill., Vitis vinifera.ларда жуда кенг тарқалган. Одатда уларни олигомер ва 
полимер шакллари енгил оксидланади, шунинг учун ҳам уларни ажратиб олиш 
ва идентификация қилиш қийин. 
Флавонлар(XVIII) - сариқ рангли моддалар бўлиб, С
2
ва С
3
орасида 
иккита боғ мавжудлиги билан характерлидир.Флавонлар ўсимликларда 
агликонлар ва глкозидлар ҳолатида учрайди. Улар учун гликозидларнинг икки 
қатори маълум: О-гликозидлар ва С-гликозидлар. О-гликозидлар орасида 7-О-
гликозидлар бир қатор бошоқдошлар оиласига мансуб ўсимликларнинг 
баргларида топилган . 

---

11 
C
3
C
2
O
HO
OH
R
OH
O
R=H-Апигенин R=OH-Лютеолин 
Антоцианлар(XX) - ўсимликларда кенг тарқалган флавоноидлар 
гуруҳидир. Антоциан номи грекча сўздан келиб чиққан бўлиб, antos-гул ва 
kyanos-кўк деган маънони англатади. Антоцианлар ўсимликлардаги бўѐвчи 
моддалар ҳисобланади. Улар мевалар, барглар ва гулларни хилма-хил пушти 
рангдан тортиб қорамтир бинафша рангга киритиш хоссасига эга. Антоцианлар 
ўсимлик тўқималарида фақат гликозидланган ҳолатда бўлади. Уларнинг 
агликонлари антоцианидинлар деб аталади. 
O
HO
R
OH
A
B
OH
OH
R
2
1
R
1
=R
2
=H-Пеларгонидин 
R
1
=H, R
2
=OH-Цианидин 
R
1
=H, R
2
=OCH
3
-Пеонидин 
R
1
=R
2
=OH-Дельфинидин 
R
1
=OH, R
2
=OCH
3
-Петунидин 
R
1
=R
2
=OCH
3
-Мальвидин 
Флавононлар – молекуласида битта асимметрик углерод атомини тутади 
ва иккита изомер ҳамда битта рацематга эга бўлади. Флавононларнинг 30 дан 
ортиқ турлари маълум бўлиб, уларнинг ўсимликларда тарқалиши кам 

---

12 
ўрганилган. Улар асосан Rosaceae, Rutaceae, Leguminosae, Compositae оиласига 
мансуб ўсимликлардан топилган. 
Флавононоллар – молекуласида иккита асимметрик углерод атомини 
тутиб, ўсимликларда агликонлар ва гликозидлар ҳолатида учрайди. 
Полимер фенол бирикмаларига ошловчи моддалар, лигнин ва меланин 
киради. Ошловчи моддалар номи ўзининг хусусиятидан келиб чиққан бўлиб, 
терини ошлашда ишлатилади ва улардан юқори сифатли тери маҳсулотлари 
тайѐрлашда кенг фодаланилади. Ошловчи моддаларнинг асосий манбаи бўлиб 
Rumex, Rheum, Polygonum каби ўсимликлар хизмат қилади. Улар тузилишига 
кўра 
хилма-хил 
бўлиб, 
иккита 
катта 
гидролизланувчи 
ҳамда 
гидролизланмайдиган гуруҳларга бўлинади. 
Лигнин фенол табиатли уч ўлчамли полимер бўлиб, юксак ўсимликлар 
иккиламчи ҳужайра деворининг муҳим компоненти ҳисобланади ва
ўсимликларнинг механик мустаҳкамлигини таъминлайди 
Меланин тўқ жигар ранг ѐки қора рангли пигмент ҳисобланиб, 
микроорганизмлар ва ҳайвонларда кенг тарқалган [2]