Гетероциклические соединения как метаболиты и лекарственные препараты. Классификация гетероциклических соединений

И зохинолинявляется изомером хинолина. Химические свойства изохинолина схожи с хинолином.


Изохинолин и его производные входят в состав алкалоида морфина и папаверина.
Акридин – трициклический гетероцикл, образованный конденсацией двух бензольных ядер и одного пиридинового ядра.

Производное акридина этакридин (риванол) обладает сильным бактероцидным действием и используется в качестве дезинфицирующего средства.

Пурин – бициклическое гетероциклическое соединение, содержит четыре гетероатома азота. Молекула пурина состоит из пиримидина и имидазола.

Пурин ароматичен. Он включает 8 π-электронов двойных связей и неподеленную пару электронов атома азота в положении 9 (4n+2 где n =2).
Пурин проявляет амфотерные свойства и образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами.
Важное значение имеют гидрокси- и аминопурины (6-гидроксипурин или гипоксантин, 2,6-дигидроксипурин или ксантин и 2,4,6-тригидроксипурин или мочевая кислота), которыепринимают участие в метаболизме нуклеиновых кислот.

Гидроксипуринам характерна лактам-лактимная таутомерия. Например, ксантин находится в следующей лактам-лактимнойтаутомерной форме.

Лактам-лактимная таутомерия
В медицине важное значение имеют метилированныексантины: теофиллин, теобромин и кофеин.

Теофиллин (1,3 – Теобромин (3,7 – Кофеин (1,3,7 –
диметилксантин) диметилксантин) диметилксантин)
Теофиллин содержится в листьях чая, обладает мочегонным действием.
Теобромин содержится в какао, возбуждает центральную нервную систему.
Кофеин содержится в составе кофе и листьях чая. Он возбуж­дает центральную нервную систему и улучшает трудоспособность.
Мочевая кислота является конечным продуктом пуриновых соединений в организме. В сутки вместе с мочой выделяется 0,5-1г мочевой кислоты.
Мочевая кислота плохо растворима в воде. Соли мочевой кислоты называются уратами. При подагре, при нарушении функции почек они откладываются в суставах, а также в виде почечных камней.

Мочевая кислота
Аминопурины – аденин, гуанин являются обязательными компонентами нуклеиновых кислот и называются нуклеиновыми основаниями.

Для аденина свойственна прототропная таутомерия за счет миграции атома водорода между атомами азота в положениях 7 и 9 имидазольного кольца.

Таутомерные формы аденина
Гуанин находится в лактам (оксо-) и лактимной (гидрокси-) форме. Чаще преобладает лактамная (оксо-) форма.

При взаимодействии аденина с азотистой кислотой образуется гипоксантин, гуанина с азотистой кислотой – ксантин.


Гипоксантин и ксантин широко роспространены в растительном и животном организме. Гипоксантин образуется при гидролизе нуклеиновых кислот. Ксантин содержится в чае, в крови и печени животных организмов.
Компоненты нуклеиновых кислот
Типы нуклеиновых кислот: DNA дезоксирибонуклеиновой кислоты, и рибонуклеиновая кислота РНК. Оба являются неразветвленным полимером повторяющихся из мономерных звеньев известный как нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из трех компонентов: основа, пятиуглеродныйсахара,и фосфатной группы.
Азотсодержащие основания
Азотсодержащими основаниями нуклеиновых кислот являются производные пиримидина или пурина.