Фитопрепаратлар кимёси ва технологияси фанидан

 
Turli faktorlar ta‘sirida qand va qand bo‗lmagan qismlarga parchalanuvchi 
murakkab organik birikmalar glikozidlar
 
deb ataladi. +and bo‗lmagan qism aglikon
 
(yunoncha so‗z bo‗lib, qand emas degan ma‘noni bildiradi), ba‘zi glikozidlarda yana 
genin, sapogenin, emodin va boshqa nomlar bilan ataladi. 
Xar xil glikozidlarning aglikonlari kimyoviy tuzilishi bo‗yicha turlicha bo‗lib, 
organik birikmalarning turli sinflariga kiradi. SHuning uchun ularning kimyoviy tarkibi 
xamda analiz qilish usullari xam turlicha. 
Glikozidlar tarkibidagi qand qismi mono-(ko‗pincha glyukozadan), di-, tri-va 
qisman undan murakkab bo‗lgan oligasaxaridlardan xamda ayrim glikozidlarning o‗ziga 
xos spetsifik qandlardan tashkil topgan bo‗ladi. 
Aglikon radikali bilan birlashgan qand molekulasining uglerod atomini - yoki -
konfiguratsiyasiga (aglikon radikali bilan almashingan gidroksil guruxining bo‗shliqda 
joylashganiga) xamda monosaxaridlarning 6 ta (piranoza) yoki 5 ta (furanoza) a‘zoli xalqa 
xosil qilgan tautomeriya shaklida bo‗lishiga qarab, glikozidlar 
-yoki 
-, shuningdek 
piranozid yoki furanozid xolatida bo‗lishi mumkin. Tabiatda ko‗pincha o‗simliklar 
tarkibida glikozidlarning - piranozid shakli uchraydi.
Aglikon qand molekulasi bilan efir tipida birlashib glikozidlar xosil qiladi. SHuning 
uchun glikozidlar oson parchalanadi. Ular fermentlar (enzimlar) yoki kislotalar ta‘sirida, 
suv va xarorat ta‘sirida gidrozlanib, o‗zining tarkibiy qismi aglikon va qand 
molekulalariga parchalanadi. Bu reaksiya orqaga qaytishi xam mumkin. SHuning uchun 
gidroliz natijasida xosil bo‗lgan maxsulotlar (aglikon va qand molekulalari) dan ma‘lum 
sharoitida fermentlar ishtirokida qaytadan glikozid sintezlanadi. Lekin fermentlar qat‘iy 
spetsifik ta‘sir qilgani uchun xar bir glikozidning parchalanish yoki sintezlanishida ularni 
o‗ziga tegishli maxsus fermentlar ishtirok etadi. 
Glikozid molekulasida aglikonga qand qismi oddiy va murakkab efirlar tipida 
kislorod atomi – 0 orqali (0-glikozidlarda) yoki tioefirlar tipida oltingugurt atomi – 
S
orkali 
(
S
-tioglikozidlarda) 
birlashgan 
bo‗ladi. Sianogen (nitro, 
N
-glikozidlar) 
glikozidlarning aglikoni tarkibida sianid kislotasi bo‗ladi. Bulardan tashkari, ba‘zi 

---

glikozidlarda qand molekulasi aglikon qismining yadrosini uglerod– S atomiga tu\ridan-
tu\ri o‗zining uglerod – S atomi orqali birlashishi mumkin. Bunday glikozidlarni S-
glikozidlar nomi bilan yuritiladi. Boshqa, ayniqsa O va 
S
-glikozidlarga nisbatan S-
glikozidlar ancha tur\un va faqat qattiq sharoitda, kislotalarning kuchliroq eritmalarida 
uzoq qizdirish natijasida ularni aglikon va qand qismlariga parchalash mumkin. 
Glikozidlar tarkibida bir (monozidlar), ikki (biozidlar), uch (triozidlar) va undan 
ortiq monosaxarid molekulasi bo‗lishi mumkin. Ular odatda aglikonni bitta gidroksil 
guruxiga uzun zanjir tipida ketma-ket birlashadi. SHuning uchun bunday glikozidlarning 
gidrolizi–parchalanishi po\onali boradi va monosaxarid molekulalari aglikondan bittadan 
ketma-ket ajraladi. Masalan, triozidning gidrolizlanish reaksiyasini kuyidagi sxema 
buyicha tasvirlash mumkin: 
I
davr. Triozid – 
I
molekula monosaxarid + biozid. 
II
davr. Biozid – 
I
molekula monosaxarid + monozid. 
III
davr. Monozid – 
I
molekula monosaxarid + aglikon. 
Ba‘zan glikozidlardagi monosaxaridlarning ayrim molekulalari aglikonni 2 ta yoki 3 
ta gidroksiliga birlashib – di-, tri- yoki undan xam murakkab glikozid xosil qilishi 
mumkin. 
Ko‗pchilik xollarda glikozidlarning gidrolizi – parchalanishi fermentlar va xarorat 
ta‘sirida xamda suv ishtirokida boradi (agarda kislota ta‘sirida parchalanmasa). Fermentlar 
oqsil moddalar bo‗lib, yuqori xaroratda (60-70 S dan va undan yuqorida) ular o‗ladi 
(pishadi). Past xaroratda ( 25 S dan va undan past xaroratda) esa fermentlar ta‘sir 
qilmaydi, ya‘ni ularning faolligi tuxtaydi. 
Glikozidlar osonlik bilan parchalanadi. Ayniqsa, ular o‗simliklarning o‗lik 
to‗qimasida ferment, xarorat ta‘sirida va namlik ishtirokida tez parchalanadi. SHuning 
uchun tirik o‗simliklar to‗qimasida bo‗ladigan glikozidlarni birlamchi glikozidlar deb 
xisoblanadi. O‗simliklardan ajratib olingan glikozidlarga birlamchi glikozidlarning qisman 
gidrolizlanishidan vujudga kelgan maxsulot deb qaraladi. Bu xol maxsulot tayerlash, 
quritish va saqlash vaqtida xisobga olinishi zarur. Xaqiqatan xam yi\ilgan maxsulotlarni 
tezda quritilmay, uyib qo‗yilsa, u namlik ta‘sirida qizib, to‗qimalaridagi fermentlar esa 
faollashib, glikozidlarni parchalaydi yoki to‗\ri quritilgan maxsulotni issiq va nam erda 
saqlansa xam yuqorida aytilgan axvol qaytariladi. SHuning uchun tayyorlangan 
maxsulotni yi\ib qo‗ymay tezda va to‗\ri quritish, quritilgan maxsulotni yaxshi yopiladigan 
idishlarga solib, quruq erda saqlash lozim. SHundagina maxsulot tarkibidagi glikozidlar 
parchalanmay saqlanadi va dorivor maxsulot o‗z sifatini yo‗qotmaydi. 
Glikozidlar o‗simliklar dunyosida keng tarqalgan bo‗lib, ular o‗simliklarning barcha 
organlari to‗qimalarida, xujayra shirasida erigan xolda uchraydi. O‗simliklar tarkibida bir 
nechta glikozidlar bo‗lishi (bitta o‗simlik tarkibida 20 dan ortiq ayrim-ayrim glikozidlar 
bo‗lishi) mumkin. Ba‘zan bitta yoki bir xil kimyoviy tuzilishdagi bir gurux glikozidlar 
butun bir oilaga (yoki botanik bir-biriga yaqin bo‗lgan qardosh oilalarga) xos bo‗lib, ular 
shu oilaga kiradigan turlarda keng tarqaladi (masalan, amigdalin glikozid ra‘noguldoshlar, 
tioglikozidlar esa karamguldoshlar (krestguldoshlar) oilalari turlarida). SHu bilan bir 
qatorda ba‘zi glikozidlar bir necha oilaga kiradigan o‗simliklarda uchraydi. 
Glikozidlar o‗simlik to‗qimalarida bo‗ladigan moddalar almashinuvi jarayonida faol 
qatnashadi. Glikozidlarga uglevodlarning zaxira xolda yi\ilgan shakllardan biri deb xam 
qaraladi. 
Sof xolda ajratib olingan glikozidlar kristall modda bo‗lib, ular ko‗pchilik organik 
erituvchilarda erimaydi, spirtda yomon (ba‘zan yaxshi), suvda yaxshi eriydi. 
Glikozidlarning suvdagi eritmasi neytral reaksiyaga, shuningdek, qutblangan nur 
tekisligini o\dirish (optik faollik) xususiyatiga ega. Xamma glikozidlar Feling reaktividan 

---

misni qaytaradi. Glikozidlarning suvdagi eritmalari bariy gidroksid, qo‗r\oshin atsetat va 
tanin eritmalari bilan cho‗kma xosil qiladi. 
Glikozidlarning kimyoviy xossalari va analiz kilish usullari aglikonlarning 
tuzilishiga bo\liq. Aglikonlarning kimyoviy tuzilishi turlicha bo‗lganligi uchun analiz 
usullari xam turlichadir. Glikozidlarning terapevtik ta‘siri xam ularning aglikonlariga 
bo\liqdir. +and qismi aglikonlarni (demak, glikozid molekulasini) suvda erishini xamda 
xayvonlar organizmida shimilishini, ya‘ni organizmga ta‘sir qilishini tezlashtiradi. SHu 
bilan birga, ba‘zi monosaxaridlar ayrim aglikonlarni ta‘sir kuchini oshirishi yoki aksincha 
pasaytirishi mumkin.