Fenilalanin

II.2. Fenilalaninning olinishi va xossalari

Fenilalanin 2-amino-3-fenilpropion kislotasi

Fenilalanin - ma'lum bo'lgan barcha tirik organizmlar oqsillar qismidir muhim aromatik, amino kislotalar. Yana bir nomi fenilalanin - α-amino-β-fenilpropionik kislota.

Fenilalanin (α-amino-β-fenilpropiyonik kislota.) - aromatik alfa-amino kislotalar. Bu ikki optik izomerik shakllari L va D mavjud. Kimyoviy, aralash, vodorod atomlari bir Fanil guruhi bilan barpo etilgan bu amino kislotalar.
Fenilalanin l-proteinojen aminokislotalar va ma'lum bo'lgan barcha tirik organizmlar oqsillarga kiritilgan. gidrofobik va ustidan ketma o'zaro muloqotida ishtirok, fenilalanin, qatlamlanish va oqsil tuzilmalari barqarorlashtirish muhim rol o'ynaydi funktsional markazlari ajralmas qismi hisoblanadi.
Olinishi. Aminokislotalar olish uchun asosiy tabiiy manba oqsil moddalar hisoblanadi. Ular gidrolizlanishi natijasida -aminokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu aralashmalardan sof holdagi aminokislotalar ion almashinish xromotografiyasi usuli bilan ajratib olinadi.
Sintetik usulda aminokislotalar quyidagicha olinadi:
2. Tarkibida -holatda galogen atomlari saqlagan karbon kislotaga ammiak ta’sir ettirilsa -aminokislota hosil bo’ladi:

C₆ H₅CH₂CH (Br) COOH + NH₃ = C₆ H₅CH₂ CH (NH₂ )COOH + NH₄Br

Fizik xossalari Fenilalanin parchalanganda rangsiz kristal modda hisoblanadi. Hidsiz hisoblanadi asosan.
Suvda eruvchanligi cheklangan.
Kimyoviy formulasi C₉H₁₁NO₂
Molyar massasi 165,19 g / mol
Zichlik 1,29 g / cm³
Suyuqlanish temperaturasi -283 ° C
Qaynash temperaturasi + 163˚ C
Kimyoviy xossalari
Molekulyar Formula fenilalanin C₉ H₁₁ NO₂
Fenilalaning uch shakllar mavjud:
• L-fenilalanin - aminokislotalar tabiiy shakli, tirik organizmlar tarkibidagi oqsillar;
• D-fenilalanin - laboratoriyada yaratilgan tabiat topilmadi tabiiy shaklida L-fenilalanin izomerine aks;
• DL-fenilalanin - ekimolar aralashmasi (rasematı) L-fenilalanin va D-fenilalanin.
Standart sharoitda uchun ma'lumotlar (25 ° C, 100 kPa) aks belgilanmagan.
1. Aminokislotalar amfoter xossali bo’lgani uchun kislotalar bilan reaksiayaga kirishib, aminobirikmalar singari ammoniy tuzlarini hosil qiladi:

C₆ H₅CH₂ CH (NH₂ )COOH + HCL = C₆ H₅CH₂ CH COOH(NH₃ CL)

2. a) aminokislotalar asoslar bilan reaksiyaga kirishib, karboksil gruppasi hisobiga (karbon kislotalardek) karboksilat tuzlarni hosil qiladi:

C₆ H₅CH₂ CH (NH₂ )COOH + NaOH = C₆ H₅CH₂ CH (NH₂ )COONa + H₂ O

2. 
   kislotalar singari spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladilar:
   

C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH + CH₃OH = C₆ H₅CH₂ CH(NH₂ )COOCH₃ + H₂ O

3. Aminokislotalarga nitrit kislota ta’sir ettirilganda oksikislota hosil bo’lib, suv va azot ajralib chiqadi:

C₆ H₅CH₂ CH (NH₂ )COOH + HNO₂ C₆ H₅CH₂ CH (OH )COOH + N₂ + H₂O

Bu reaksiyadan aminokislotalardagi aminogruppalarning miqdorini aniqlashda foydalaniladi. Buning uchun ajralib chiqayotgan azotning hajmi o’lchanadi.

1. 
   Barcha -aminokislotalar uchun ularning mis (II) gidroksid bilan chiroyli kristallanuvchi to’q-ko’k rangli kompleks tuzi hosil bo’lishi xosdir. Bunday komleks tuzlar xelatlar deyiladiBunday (ichki kompleks) birikmalarni boshqa aminokislotalar ham qator 3d elementlari yoki boshqa metallar ionlari bilan ham hosil qilish xosssiga egadirlar.
   

2. 
   Fenilalanin NADH₂ ishtirokida havo bilan reaksiyaga kirishib, Tirozinga aylanadi va suv hosil bo’ladi
   

3. 
   Fenilalanin nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishib zarg’aldoqproteinni hosil qiladi.
   

4. 
   Bu reaksiyalarda oqsillarning bir biriga aylanishini ko’rish mumkin ya’ni sintez qilinishi yoki gidrolizga uchrashi tufayli:
   

II.3. Fenilalaninning tabiatda uchrashi va uning inson hayoti uchun ahamiyati
Fenilalanin davomida biosintezi oraliq mahsulotlar shikimate, chorismate, prephenate bo'ladi. Fenilalanin tabiiy mikroorganizmlar, zamburug'lar va o'simliklar tomonidan sintezlanadi.
Metazoa barcha o'xshagan odam uchun, fenilalanin, shuning uchun oqsillari bilan oziq-ovqat etarli miqdorda ichiladi kerak muhim amino kislotalar.