Fenilalanin

I.2 Fenilalaninning tuzilishi va xossalari
Aromatik aminokislotalar yutadi ultrabinafsha nur 250 nm dan yuqori to'lqin uzunligida va hosil qiladi lyuminestsentsiya. Ushbu xususiyat miqdoriy tahlilda, xususan, eritmadagi ushbu aminokislotalarning konsentratsiyasini aniqlashda ishlatiladi. Bunga a dan foydalanish orqali erishildi UV nurlanish spektrofotomeri va Pivo-Lambert qonuni tenglama. Ko'pgina oqsillar an assimilyatsiya maksimal aromatik aminokislotalar ularning asosiy tuzilishida bo'lganligi sababli 280 nm. Biroq, bir nechta aromatik aminokislotalar mavjud bo'lganligi sababli, bu usul past aniqlikka ega; bu masalani yumshatish uchun kerakli oqsil toza bo'lishi kerak va uning molyar yutish qobiliyati ma'lum. Bundan tashqari, aromatik aminokislotalarsiz oqsil maksimal 280 nm yutilish darajasiga ega bo'lmaydi. Mavjudligi nuklein kislotalar mavjudligi sababli oqsilda usulning aniqligi yanada pasayishi mumkin purin va pirimidin assimilyatsiya maksimal 260 nm bo'lgan halqalarni. Fenilalanin boshqa standart aromatik aminokislotalar bilan taqqoslaganda nisbatan zaif yutuvchanlikka ega; uning tarkibidagi oqsilni faqat triptofan va tirozin mavjud bo'lmagan taqdirda aniqlash mumkin. Uning yutilish maksimal darajasi 257 nm ga teng. Binobarin, u nisbatan zaif lyuminestsentsiyaga ega. Triptofan boshqa standart aromatik aminokislotalarga nisbatan eng yuqori nisbiy yutish qobiliyatiga ega; uning yutilish maksimal darajasi 280 nm ga teng. Triptofanning yon zanjiri titrlamaydi. Absorbsiya maksimal tirozin 274 nm da sodir bo'ladi. Kimyoviy reaktsiyalarda tirozin nukleofil vazifasini o'tashi mumkin.Aromatik aminokislotalar ham hal qiluvchi rol o'ynaydi glikan-oqsilning o'zaro ta'siri.
Biosintez yo'llari
Shikimate yo'li
O'simliklarda Shikimate yo'li avval hosil bo'lishiga olib keladi xorizmat, bu fenilalanin, tirozin va triptofanning kashshofi. Ushbu aromatik aminokislotalar ko'pchilikning hosilalari hisoblanadi ikkilamchi metabolitlar, o'simlikning biologik funktsiyalari uchun zarur bo'lgan barcha narsalar, masalan, gormonlar salitsilat va oksin. Ushbu yo'l inglizatorlar tomonidan tartibga solinadigan fermentlarni o'z ichiga oladi, ular chorismat ishlab chiqarishni to'xtatishi mumkin va natijada organizmning biologik funktsiyalari. Gerbitsidlar va antibiotiklar aromatik aminokislotalarning biosintezida ishtirok etadigan ushbu fermentlarni inhibe qilish orqali ishlaydi va shu bilan ularni o'simliklar uchun toksik holga keltiradi. Glifosat, gerbitsidning bir turi, ortiqcha ko'katlarning to'planishini nazorat qilish uchun ishlatiladi. Glyphosate ko'katlarni yo'q qilishdan tashqari, ichakning saqlanishiga ham oson ta'sir qilishi mumkin mikrobiota 5-enolpyruvylshikinate-3-fosfat sintazini maxsus ravishda inhibe qilish orqali mezbon organizmlarda muhim aromatik aminokislotalarning biosintezini oldini oladi. Ushbu fermentni inhibe qilish oshqozon-ichak kasalliklari va metabolik kasalliklar kabi kasalliklarga olib keladi.
Aromatik aminokislotalar boshlang’ich modda sifatida

Aromatik aminokislotalar ko'pincha boshqa molekulalarning boshlang’ich moddalari bo'lib xizmat qiladi. Masalan, epinefrin ishlab chiqarishda fenilalanin boshlang'ich molekuladir.
Fenilalanin → Tirozin → L-DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Epinefrin
Tirozin ham sintezining boshlang’ich moddasidir ahtopamin va melanin
ko'plab organizmlarda. Tiroksin ishlab chiqarishda fenilalanin ham dastlabki boshlang’ich modda bo'lib xizmat qiladi:
Fenilalanin → Tirozin → Tiroksin
Serotonin ishlab chiqarishda triptofan quyida ko'rsatilgandek boshlang'ich molekuladir:
Triptofan → 5-gidroksitriptofan → Serotonin
Bundan tashqari, histidin kashshof hisoblanadi gistamin. Triptofan - triptamin, serotonin, oksin, kinureninlar va melatonin sintezidagi boshlang'ich molekula.
Tirik organizm uchun:
Hayvonlar organizmidan aromatik aminokislotalarni olishadi, ammo barcha o'simliklar va mikroorganizmlar o'zlarining aromatik aminokislotalarini metabolizmga murakkab bo'lgan yo'llar bilan sintez qilishlari kerak. Fenilalanin, triptofan va histidin hayvonlar uchun ajralmas aminokislotalardir. Ular inson tanasida sintez qilinmaganligi sababli, ular organizmdan ajratib olish kerak. Tirozin yarim muhim; shuning uchun uni hayvon sintez qilishi mumkin, ammo faqat fenilalanindan. Fenilketonuriya, fenilalaninni parchalay olmaslik natijasida paydo bo'lgan genetik buzilish, ferment etishmasligidan kelib chiqadi. fenilalanin gidroksilaza. Triptofanning parhez etishmasligi skelet rivojlanishining sustlashishiga olib kelishi mumkin. Aromatik aminokislotalarni me'yoriy oqsillarni iste'mol qilish natijasida olingan me'yorlardan ortiqcha iste'mol qilishiga olib kelishi mumkin gipertoniya, sog'lom odamlarda uzoq vaqt davomida sezilmasligi mumkin bo'lgan narsa. Bunga boshqa omillar, shuningdek, turli darajadagi monoamin oksidaz fermentlarini inhibe qiluvchi shokolad kabi turli xil o'tlar va ovqatlardan foydalanish, shuningdek ba'zi dorilar sabab bo'lishi mumkin. Tiramin kabi xushbo'y hidli aminlar norepinefrinni periferik monoamin pufakchalaridan siqib chiqarishi mumkin va MAOI olgan odamlarda bu hayot uchun xavfli darajada bo'ladi. uchun Moviy bezi sindromi tanadagi triptofanning yomon singishi natijasida yuzaga keladigan autosomal retsessiv kasallikdir.
Fenilalanin (belgi Phe yoki F) bu muhim a-aminokislota bilan formula C

2. Buni a-benzil guruh almashtirilgan uchun metil guruhining alanini yoki a fenil alaninning terminal vodorodi o'rnidagi guruh. Bu muhim aminokislota neytral deb tasniflanadi va qutbsiz inert va hidrofob tabiati benzil yon zanjir. L-isomer biokimyoviy shakllantirish uchun ishlatiladi oqsillartomonidan kodlangan DNK. Fenilalanin kashshof hisoblanadi tirozin, monoamin nörotransmitterlari dopamin, noradrenalin (noradrenalin) va epinefrin (adrenalin) va teri pigment melanin