Фанидан Билим сохаси: 400000 – фан

3. Оксазол, тиазол. Оксазол ва тиазол ҳам имидазолга ўхшаш бирикмалар бўлиб, имидазолдаги иккиламчи азот О ёки S атомларига алмашган. Шунинг учун бу моддаларнинг хоссалари фуран ва тиофенларникига ўхшаб кетади:

оксазол тиазол
Оксазол, тиазол ва уларнинг баъзи бирикмалари доривор моддалар, витаминлар ва антибиотикларнинг таркибига киради.
Оксазолларни олиш учун -ациламинокарбонил бирикмалардан фойдаланилади:

Тиазолларни олиш учун Ганч (1888) усулидан фойдаланилади:

Оксазол ва тиазол молекулаларида ҳам 6 -электронлар системасининг беш аъзоли ҳалқа бўйлаб делокалланиши туфайли молекула барқарор бўлади:
Азот атоми электронни тортиш хусусиятига эга бўлганлиги учун, ҳалқадаги бошқа атомлар қисман мусбат зарядланган бўлади.

Атомлар орасидаги бо\ларнинг узунлиги деярли тенглашган, бундай ҳол конъюгирланган системалар учун хос.

Оксазол ва тиазол кучсиз асос хоссасини намоён этади, яъни кислоталар билан туз беради:

Бу моддаларда алкиллаш реакциялари азот атомига йўналиб, N-алкилоксазолий ва N-алкилтиазолий тузларини беради.
4. Бензоксазол. Бензоксазол, оксазолни бензол билан конденсирланган ҳосиласидир.

Бензоксазолларни асосан о-аминофенолга карбон кислота ёки уларнинг ҳосилаларини (асосан ангидридларни) таъсир эттириб олинади:

Бензоксазоллар олишнинг бошқа усуллари ҳам мавжуд.

Бензоксазоллар бензол ҳалқасининг электроноакцепторлик хусусияти жуда оз даражада сезилади, бунга сабаб-оксазол молекуласидаги иккита электроманфий элемент азот ва кислород атомларининг мавжудлигидадир. Шунинг учун бензоксазолнинг кимёвий хоссалари оксазолнинг хусусияти жуда ўхшаш, яъни у ҳам кучсиз асос бўлиб, оксазол сингари RI билан алкилланиб, тўртламчи аммоний тузларни ҳосил қилади. Бензаксазолда электрофил алмашиниш реакцияси бензол ҳалқасининг водороди ҳисобига содир бўлади:

Оксазол сингари бензоксазолни 2-ҳолатидаги ўринбосарларнинг реакцияга киришиш қобилияти юқори. Масалан, 2-метилбензоксазол альдегидлар билан конденсацияга учраса, 2-галогенли ҳосиласи нуклеофил реагентлар билан осон реакцияга киришади. Бензоксазолнинг 2-ҳолатига нуклеофил алмашиниш реакцияси тў\рисида бошқа маълумотлар ҳам маълум.

Ушбу матн муаллифларидан бири (проф. Н.А.Алиев) бензоксазол ваш у системани тутувчи қатор бирикмалар устида узоқ йиллардан бери изланишлар олиб бориб, ҳалқ ҳўжалиги учун аҳамиятли бўлган кўплаб янги ҳосилаларини синтез қилиб олган ва уларнинг электрофил алмашиниш реакцияларини бензол ҳалқасига боришини исботлаб, қатор илмий мақоаллар эълон қилган.
5. Бензтиазол.

Бу модда о-аминотиофенол ва карбон кислоталарнинг ангидридлари ёки уларнинг хлорангидридларидан фойдаланилган ҳолда олинади:

Реакция натижасида оралиқ модда сифатида S-ациламинотиофеноллар ҳосил бўлади. Бу реакцияда карбон кислота ўрнига альдегид ишлатса ҳам бўлади. Бензтиазол молекуласини ҳосил қилишнинг қатор усуллари мавжуд, аммо биз яна бир усулини келтириш билан кифояланамиз:

Ҳосил бўлган бирикма таутомер ҳолатида бўлиб, маълум шароитларда бензтиазолин-2-тион ёки 2-меркаптобензтиазол тузилишига эга бўлади.
Бензтиазолнинг 2-ҳолати ҳам реакцияга осон киришади. Электрофил реагентларнинг ҳужуми ҳалқанинг 6- ёки 5-ҳолатига йўналган бўлади. Бу моддалар устида академик И.П.Цукерваник, Н.К.Рожкова ва уларнинг шогирдлари кенг тадқиқот ишларини амалга оширганлар. Улар 2-меркаптобензтиазолни алкиллаш реакцияси 2-ҳолатга кетишини исботлашган ва шу ишлар натижасида \ўза баргини тўкиш учун дефолиант-бутилкаптакс препаратини синтез қилиб, қишлоқ ҳўжалигида қўллаганлар: