T uzilishi
Yuqori rasm barcha organik efirlarning umumiy tuzilishini aks ettiradi. R, karbonil guruhi C = O va OR ‘, sp gibridlanish mahsuloti bo’lgan tekis uchburchakni hosil qiladi.2 markaziy uglerod atominingBiroq, boshqa atomlar boshqa geometriyalarni qabul qilishi mumkin va ularning tuzilishi R yoki R ‘ning ichki tabiatiga bog’liq.
Agar R yoki R ‘oddiy alkil zanjirlar bo’lsa, masalan (CH.)2)nCH3, ular kosmosda zigzaglangan ko’rinadi. Bu Pentil Butanoat, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.
Ammo bu zanjirlarning har qanday uglerodida efirning global tuzilishini o’zgartiradigan dallanadigan yoki to’yinmagan (C = C, C≡C) bo’lishi mumkin. Va shuning uchun uning fizik xususiyatlari, masalan, eruvchanligi va qaynash va erish nuqtalari har bir birikma bilan farq qiladi.
Masalan, to’yinmagan yog’larning R zanjirida er-xotin bog’lanishlar mavjud bo’lib, ular molekulalararo o’zaro ta’sirga salbiy ta’sir ko’rsatadi. Natijada, ularning erish nuqtalari xona haroratida suyuq yoki yog ‘bo’lguncha tushiriladi.
Vodorod bog’lovchi akseptori
Ester skeletining uchburchagi tasvirda ko’proq ajralib tursa-da, ularning tuzilishidagi xilma-xillik uchun R ‘zanjirlari javob beradi.
Biroq, uchburchak esterlarning strukturaviy xususiyatiga loyiqdir: ular vodorod bog’lanishini qabul qiluvchilardir. (Karbonil va alkoksid guruhlarining kislorod orqali (-OR ‘).)
Ularning tarkibida suv molekulalaridan qisman musbat zaryadlangan vodorod atomlarini jalb qila oladigan juft elektronlar mavjud.
Shuning uchun bu dipol-dipol o’zaro ta’sirining maxsus turi. Suv molekulalari Esterga yaqinlashadi (agar R yoki R ‘zanjirlari tomonidan to’sqinlik qilinmasa) va C = O-H ko’priklari hosil bo’ladi2O yoki OH2-O-R ‘.
Nomenklatura
Esterlar qanday nomlanadi? Esterni to’g’ri nomlash uchun R ‘zanjirlarining uglerod sonlarini hisobga olish kerak. Xuddi shunday, har qanday mumkin bo’lgan dallanma, o’rnini bosuvchi yoki to’yinmagan.
Bu amalga oshirilgandan so’ng, -OR ‘alkoksid guruhining har bir R’ nomiga -yl qo’shimchasi qo’shiladi, karboksil guruhining R zanjiriga -COOR, -ate qo’shimchasi qo’shiladi. Avval R bo’limi, so’ngra “of” so’zi va keyin R bo’limining nomi zikr qilinadi.
Masalan, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Uning o’ng tomonida beshta uglerod bor, ya’ni ular R ‘ga to’g’ri keladi. Va chap tomonda to’rtta uglerod atomlari mavjud (shu jumladan karbonil guruhi C = O). Shuning uchun R ‘pentil guruhi, R esa butan (karbonilni kiritish va asosiy zanjirni hisobga olish uchun).
Shunday qilib, birikmani nomlash uchun mos keladigan qo’shimchalarni qo’shib, ularni tegishli tartibda nomlash kifoya: butanbog’langan pent tomonidanilo.
Quyidagi birikma qanday nomlanadi: CH3CH2COOC (CH3)3? -C (CH3)3 tert-butil alkil o’rnini bosuvchi mos keladi. Chap tomonida uchta uglerod borligi sababli, u “propan” dir. Uning ismi: propanbog’langan tert-but tomonidanilo.
Ular qanday shakllangan?
Esterifikatsiya
Esterni sintez qilish uchun ko’plab yo’nalishlar mavjud, ularning ba’zilari hatto yangi bo’lishi mumkin. Biroq, ularning barchasi struktura tasvirining uchburchagi, ya’ni CO-O bog’lanishini hosil qilish kerakligi haqida birlashadi. Buning uchun siz avval karbonil guruhiga ega bo’lgan birikmadan boshlashingiz kerak: masalan, karboksilik kislota.
Va karboksilik kislota nimani bog’lashi kerak? Spirtli ichimliklar uchun, aks holda u esterlarni xarakterlovchi alkogolli tarkibiy qismga ega bo’lmaydi. Biroq, karboksilik kislotalar reaktsiya mexanizmini davom ettirish uchun issiqlik va kislotalikni talab qiladi. Quyidagi kimyoviy tenglama yuqoridagilarni ifodalaydi:
RCOOH + R’OH ≤> RCOOR ‘+ H2Yoki
(Kislota muhiti)
Bu sifatida tanilgan esterifikatsiya.
Masalan, yog ‘kislotalari metanol, CH bilan esterifikatsiya qilinishi mumkin3OH, uning kislotali H ni metil guruhlari bilan almashtirish uchun, shuning uchun bu reaktsiyani ham ko’rib chiqish mumkin metilatsiya. Bu ba’zi yog’lar yoki yog’larning yog ‘kislotasi profilini aniqlashda muhim bosqichdir.
Asil xloridlardan efirlar
Esterlarni sintez qilishning yana bir usuli – bu asil xloridlar, RCOCl. Ularda OH gidroksil guruhini almashtirish o’rniga Cl atomi almashtiriladi:
RCOCl + R’OH => RCOOR ‘+ HCl
Va karboksilik kislotaning esterifikatsiyasidan farqli o’laroq, suv emas, balki xlorid kislotasi ajralib chiqadi.
Organik kimyo olamida boshqa usullar mavjud, masalan, peroksiyatsidlardan (RCOOOH) foydalanadigan Baeyer-Villiger oksidlanishi.
Do'stlaringiz bilan baham: |