8
D-glitserin al‟degidi L-glitserin al‟degidi
D-alanin L-alanin
Barcha tabiiy proteinogen (oqsil hosil qiluvchi)
aminokislotalar L-qatorga
mansub. Ba‟zan ayrim organizmlar, asosan mikroorganizmlarda D-qatorga mansub
aminokislotalar uchraydi.
Treonin, izoleysin va 4-gidroksiprolin aminokislotalari ikkitadan asimmetrik
markazga ega va shu sababli to„rttadan stereoizomerlarga ega bo„ladi.
L-Izoleysin L-Treonin L-4-Gidroksiprolin
Ushbu aminokislotalar ikki juft enantiomerlardan iborat bo„lib, ulardan faqat
birigina inson organizmi oqsillari tarkibida uchraydi.
Oqsillar tarkibida
uchramaydigan izomer nomi oldiga
allo
- qo„shimchasi qo„yiladi (yunoncha
allos
-
begona). Masalan, L-izoleysinning ikkala asimmetrik markazining konfiguratsiyasi
ham S bo„lgan shakli oqsillar tarkibiga kiradi. D- hamda
allo
- shakllar oqsillar
tarkibida uchramaydi.
L-izoleysin
D-izoleysin L-
allo
-izoleysin D-
allo
-izoleysin
9
IUPAC (nazariy va amaliy kimyoning xalqaro ittifoqi) tavsiyasiga ko„ra hozirgi
vaqtda stereoizomerlarni nomlashda R,S-nomenklatura qo„llaniladi. Nomenklatura
moddalarning absolyut konfiguratsiyasini aniq ifodalay olganligi
sababli
stereoizomerlarni nomlashda keng joriy bo„lgan. Ikki o„lchamli fazoda asimmetrik
markazga nisbatan o„rinbosarlarning qanday joylashganligini
ifodalash birmuncha
qiyinchilik tug„diradi. D,L-nomenklatura bo„yicha nomlashda molekulaning absolyut
konfiguratsiyasi emas, balki ma‟lum shart, masalan, gidroksil yoki aminoguruh
singari asosiy funksional guruhlarning fazoda ma‟lum joylashuvi inobatga olinadi.
Bu esa moddaning haqiqiy konfiguratsiyasi to„g„risida ma‟lumot bermaydi. R,S-
Nomenklaturada esa bu kamchilik bartaraf etilgan. Ushbu nomenklaturaning asosiy
mohiyati haqida qisqacha to„xtalamiz. Uning batafsil qoidalari bilan organik kimyo
kursida tanishiladi.
Ma‟lumki, asimmetrik markazdagi uglerod bilan to„rtta turlicha atom yoki
atomlar guruhi bog„lansa nosimmetrik (xiral) molekula yuzaga keladi.
Asimmetrik
markazdagi uglerod bilan bog„langan atom (atomlar guruhi) larning katta-kichikligi
ularning davriy sistemadagi tartib raqamiga asoslanib, aniqlanadi. Buning uchun
tartib raqami katta bo„lgan atomga 1-raqami qo„yiladi va shu tartibda ketma-ket
raqamlab chiqiladi. Masalan, alanin aminokislotasi uchun:
1-Raqami N-atomiga qo„yiladi, chunki uning tartib raqami 7 bo„lib,
qolgan
barcha atomlarnikidan katta. Asimmetrik markaz bilan ikkita bir xil uglerod atomi
bog„langan bo„lsa ham, 2-raqami karboksil guruhi saqlagan uglerodga qo„yilishining
sababi keyingi qatlamda u bilan kislorod (tartib raqami 8) metil guruhida esa vodorod
(tartib raqami 1) bog„langan. Qoidaga ko„ra agar bir xil tartib raqamli atomlar bo„lsa,
keyingi qatlamdagi atomlarning tartib raqamlari yig„indisi katta bo„lganiga ustunlik
beriladi. Vodorod atomi eng kichik tartib raqamga egaligi sababli unga 4-raqami
qo„yilgan. Keyingi ishda eng kichik raqamga ega atom (yoki atomlar guruhi) uch
10
o„lchamli fazoda kuzatuvchiga nisbatan orqa tomonga o„tkaziladi. Buning uchun ikki
marta o„zgartirish amalga oshirilishi lozim. Yuqorida ikki o„lchamli fazoda
ifodalangan formulada amino- guruh hamda vodorod atomi kuzatuvchiga nisbatan
yaqin fazoda, metil- guruhi esa
kuzatuvchining orqa tomonida, deb qaraladi.
Asimmetrik uglerodga nisbatan molekula shakli tetraedrligini inobatga olinadigan
bo„lsa, vodorod kuzatuvchidan orqada bo„lishi uchun molekulani u yoki bu tomonga
aylantirishga to„g„ri keladi. Ushbu aylantirish uch o„lchamli fazoda ifodalanishi
uchun yuqoridagi formulada dastlab amino- guruh metilga, so„ngra amino- guruh
vodorodga almashtiriladi. Natijada uch o„lchamli fazoda
ifodalaganda molekula
quyidagi ko„rinishga keladi:
Bunda, qalin chiziq bilan ifodalangan guruhlar kuzatuvchi tomonda, uzuq-uzuq
chiziqlar bilan ifodalangan guruh esa kuzatuvchiga nisbatan teskari tomonda
joylashgan, deb qabul qilingan.
Katta atom (guruh) dan kichik atom (guruh) ga o„tish soat strelkasiga teskari
bo„lsa – S (sinester - chap), agar soat strelkasi bo„ylab bo„lsa – R (rectus - o„ng) deb
ataladi. Demak, yuqoridagi misolda kattadan kichikka o„tish soat strelkasiga teskari
bo„lganligi sababli, S-konfiguratsiya bo„ladi. Deyarli barcha L-aminokislotalar S-
konfiguratsiyaga, D-qator aminokislotalar esa – R-konfiguratsiyaga mos keladi.
Faqatgina L-sisteinda asimmetrik markaz oltingugurt bilan bog„langanligi sababli
(uning tartib raqami azotnikidan katta - 16) uning konfiguratsiyasi R- bo„ladi.
Bundan, D,L- va R,S- doim ham bir-biriga mos kelmasligini tushunamiz.
Odam organizmida uchraydigan aminokislotalar soni cheklangan bo„lib, ularni
ifodalashda D,L-nomenklaturadan foydalanish qulay bo„lganligidan amalda keng
joriy bo„lib qolgan.
Do'stlaringiz bilan baham: 
