Bioorganik kimyo

Nukleozid 
va 
nukleotid 
tushunchalari  birinchi  marta  1908-1909  yillarda  F.Leven  tomonidan 
taklif  etilgan.  Bulardan  farqli  ravishda 
     tarkibida  uchraydigan 
psevdouridin nukleozidida geterosiklik asos 
      atomi riboza bilan 
bog’langandir. 
N
N
N
N
NH
2
O
H
OH
H
H
H
H
HO
 
                                                   Dezoksiadenozin 
 
      va       tarkibidagi  nukleozidlar  tuzilish  va  nomenklaturasi 
quyidagichadir: 
  

---

 
110 
 
  
 Purin va pirimidin 
        asoslari 
Nukleozid 
   
  
   
  
   
  
   
  
   
  
Adenin 
 
Guanin 
 
Timin 
 
Sitozin 
 
Uratsil 
 
Adenozin (
 ) 
Dezoksiadenozin 
Guanozin (
 )  
Dezoksiguanozin 
Timidin (
 ) 
Dezoksitimidin 
Sitidin (
 ) 
Dezoksisitidin 
Uridin (
 ) 
Dezoksiuridin 
 
Uglevod  qismini  gidroksil  guruhi  fosfat,  pirofosfat  va  trifosfat 
kislotalar  bilan  efirlanishi  natijasida  nukleozid  mono-,  di-  yoki 
trifosfatlar  hosil  bo’ladi.  Geterosiklik  asos,  uglevod  va  fosfatdan 
iborat  birikmalar  nukleotid  deyiladi.  Nukleotidlarni  nomi  ularni 
tarkibiga  kiruvchi  geterosiklik  asosni  nomiga  kislota  so’zini  qo’shish 
orqali  hosil  qilinadilar:  adenil  kislota,  sitidil  kislota,  uridil    kislota, 
guanil  kislota  va  timidil  kislota.  Zamonaviy  nomenklatura  bo’yicha 
fosfat  guruhi  va  guruhlarini  holati  ham  ko’rsatiladi(adenozin  -
 
 
-
fosfat, adenozin-
 
 
-fosfat, dezoksiadenozin-
 
 
-fosfat); ko’pincha bitta 
harfdan  iborat  qisqartmalardan  foydalaniladi: 
 
 
-fosfatlar  uchun-
                                  
 
-fosfatlar  uchun  –
           
          
               
 
 
-fosfatlar 
uchun 
- 
   
 
  , 
   
 
       
 
       
 
 .Ribonuklein 
kislotalarning 
ma’lum  
sharoitlarda  parchalanishi  natijasida  ribozani 
 
 
-va 
 
 
-gidroksil 
guruhlari bilan ortofosfat kislota hosil qilgan diefirlar halqali fosfatlar 
hosil bo’ladi. Ular nukleozid- 
 
,
  
 
-siklofosfatlar deb nomlanadilar va  
  

   deb belgilanadilar. 

---

 
111 
N
N
N
N
NH
2
O
H
OH
H
H
H
H
O
P
HO
OH
O
 
                Dezoksiadenil kislota 
 
Masalan,  adenozin 
 
 
,
  
 
-siklofosfat  yoki 
  

  .  Hujayra 
faoliyatida  polifosfor  kislotalar  va  nukleozidlarni  murakkab  efirlari 
muhim 
ahamiyatga 
egadirlar. 
Ular 
nukleoziddi- 
va 
nukleozidtrifosfatlar  deb  nomlanadilar  va  ppN,  ppdN,  pppN,  pppdN 
kabi  belgilanadilar.  Pirofosfat  guruhlari  ribozani 
 
 
  va 
 
 
  guruhlari 
bilan  bog’lanishi  mumkin.  Bunday  birikmalarni  eng  ahamiyatlisi 
guanozintetrafosfatdir: 
guanozin-
  
 
-difosfat-
  
 
-difosfat, 
ppGpp. 
Yigirmata  nukleozid  bir-birlari  bilan  fosfodiefir  bog’lari  bilan 
bog’langan  polimerlar  oligonukleotidlar,  undan  uzun  zanjirga  egalari 
esa  polinukleotidlar  deyiladi.  Nukleotidlarda  azotli  asos  va  pentoza 
bir-biriga nisbatan turlicha fazoviy holatda joylashishi mumkin. 
 Bu umumiy holatda quyidagicha tushuntiriladi, agarda pirimidin 
halqani  2  va  3  yoki  purin  halqani  1  va  2  atomlari  glikozid  bog’ni  
(
 
 
   )  bir  tomonida,  pentoza  halqasi  boshqa  tomonda  joylashsa 
      konformer;  geterosiklik  asos  va  pentoza  halqasi  glikozid 
bog’ga  nisbatan  bir  tomonda  joylashsa       konformer  bo’ladi. 
Aminokislotalar - oqsillarni monomerlari bo’lgani  kabi, - nukleotidlar 
(nukleozidmonofosfatlar) 
     va       polimer  molekulalarini 
monomer  birliklari  hisoblanadi.  Monomer  aminokislotalar  bir-birlari 
bilan  amid  (peptid)  bog’lari  orqali  bog’langani  kabi,  monomer 
nukleotidlar fosfodiefir bog’lari bilan bog’lanadilar.     va     da 
ham  nukleozidlar  noorganik  fosfatga  birinchi  uglevod o’zining  3
1
  va 
ikkinchisi  esa  5
1
-gidroksil
 
guruhi  bilan  birikkan  bo’ladi.  Bunda 
fiziologik  sharoitlarda  fosfat  diefir  ko’rinishida  bo’lib,  bitta  manfiy 

---

 
112 
zaryadga egadir(
  
 
 

 2.0). Bunday zarracha  metall kationi(magniy) 
yoki protonlangan amindir(poliaminlar, gistonlar). 
     
  
Purin  va  pirimidinlar  suvda  oz  eriydi,  birok  nukleozid  va 
nukleotidlar tarkibida ularning eruvchanligi ortadi, yuqori suyuqlanish 
haroratiga  egadirlar: 
 

       Kislorod  tutuvchi  asoslar  laktam-
laktim tautomeriyaga kirishadilar. Ko’pchilik hollarda  amid guruhini 
rezonans  energiyasi  aromatik  halqani  rezonans  barqarorlashuvidan 
ustun bo’lib,  laktam shaklni ko’proq bo’lishini ta’minlaydi. Purin va 
pirimidinlar kuchsiz asoslar bo’lib,   
 
  

 9,5ga (aromatik halqa azot 
uchun) teng. Masalan, uratsildagi 
      yoki       (dissotsilanganda 
bu protonlar ekvivalentdir) yoki adenin 
      protonlari dissosilanishi 
pKa qiymati tegishli ravishda 9.5 va 9.8 ga teng. Asoslarning bunday 
xossalarini  anionni  rezonanas  barqarorlashuvi  va  aromatik  halqa  azot 
atomini 
  
 
  -gibridlanishi  bilan  tushuntiriladi.  Shuni  esda  tutish 
lozimki,  tegishli    atomni 
   tabiati  qanchalik  ko’p  bo’lsa,  u 
shunchalik  kislotali  bo’ladi.  Ekzosiklik  aminoguruhlar    
 
  si 
qiymatlari  odatdagi  aminlardagi  tegishli  qiymatlardan  farq  qiladi. 
Bunday  aminoguruhlar 
   ni  fiziologik  qiymatlarida  va  umuman 
birinchi bo’lib protonlanmasligi  bu allaqachon ma’lum dir; bu halqali 
sistemadagi  azotni  bo’linmagan    elektronlarini  delokallanishi  bilan 
tushuntiriladi. Halqali va ekzosiklik azot atomlarining borligi  nafaqat 
dissosilanishga,  balki  birikmalarni  reaksion  qobiliyatiga  ta’sir 
ko’rsatadi. Azot atomlarini  borligi    elektrofil va nukleofil o’rin olish 
reaksiyalarini borishiga ta’sir ko’rsatadi. Masalan, pirimidin halqadagi 
ikki  geterosiklik  azot  atomlari  aromatik  halqadagi  elektron  zichlikni 
qayta  taqsimlashi  natijasida 
       atomi  boshqa  atomlarga  nisbatan 
yuqori  elektron  zichlikka  ega  bo’ladi  va  elektrofil  reaksiyalarga  oson 
kirishadi.Shu sabablarga ko’ra purinlarda 
      atomi       va       
ga nisbatan yuqori elektron zichlikka ega bo’ladi va buning natijasida 
elektrofil  o’rin  olish  reaksiyalariga  oson  kirishadi.  Qo’shimcha  qilib 
shuni  aytish  mumkinki 
       azot  atomini    
 
-gibridlanishi 
elektronlarni 
       atomiga  berilishini  ta’minlaydi.  Elektrofil  qrin 
olish  reaksiyalari  asosida  purin  va  pirimidinlarni  bir  qator  biologik 
analoglarini  hosil  qilish  mumkin.  Ayniqsa  galogenlash  oson  sodir 

---

 
113 
bo’ladi. Purin va pirimidin asoslari spektrni   -qismida  -elektronlari 
hisobiga  kuchli  yutilish  maksimumlariga  egadirlar, 
 
   
 

  260 
nm(

     
 

 10
4
); oqsillar uchun 
 
   
  

 280nm. Yutilish maksimumi 
qiymatlari  asoslarning  tuzilishi,  geterosiklik  yadroga  kiritilgan 
o’rinbosarlarga hamda ozroq  miqdorda uglevod qoldig’ini tuzilishiga  
bog’liqdir. 
Nuklein  kislotalarni  birlamchi  tuzilishini  aniqlash  umumiy 
tamoyillari  boshqa  biopolimerlar  kabi  bir  xildir.  Polinukleotid  zanjir 
yuqori  tanlovchanlika  ega  ferment  va  kimyoviy  agentlar  bilan