Bioorganik kimyo

Peptid  bog’i  tabiati.  Oqsil    va  peptidlarning  tuzilish  birligi 
bulib,  peptid  (amid)bog’i  hisoblanadi.  Zamonaviy  tassavvurlarga 
ko’ra  oqsildagi  peptid    yassi  tuzilishga  egadir.  Odatdagi  sharoitlarda  
yassi 
tuzilishdan 
kichikroq 
chetlanishlar 
kuzatiladi 
(5-10
0
). 
Kuchlangan halqali birikmalarda katta deformatsiya bo’lishi mumkin. 
Peptid  bog’i  uzunligi  oddiy          bog’iga  qaraganda  10  %  kichik 
bulib,  “qisman  qo’shbog’  ”  tabiatiga  egadir  (        ).  1948-1955 
yillarda  L.Pauling  va  R.Corey  di-  va  tripeptidlarning  rentgen  tahlil 
usulida  o’rganib,         bog’ini  o’ziga  xos  tabiatini  peptid  bogini    a 
va b shakllari o’rtasidagi rezonans bilan tushuntirishni taklif etdilar.         
Oqsil va peptidlarda
       bog’i qisman qo’shbog’ tabiatiga ega 
bo’lib,  bu  azot  atomi  bo’linmagan  elektron  juftining  karbonil 
guruhi
 

    elektron  sistemasi  bilan  ta’sir  etishi  natijasida  sodir 
bo’ladi  va         bog’ining  atrofida  aylanishi  qiyinlik  bilan  sodir 
bo’lishiga olib keladi (aylanish energiyasi  63-84 Kj\mol). 
Odatda  peptid  bog’i  trans-konfigurasiyaga  ega.  Kuchlanishli 
halqali  birikmalar  (siklopeptidlar,  prolin  hosilalari  )    va 
  -  atomda 
katta hajmdagi o’rinbosarlar tutgan peptidlarda peptid bogi yassi sis  - 
shakliga  ega  bo’ladi.  Sis-  va  trans-  peptid  bog’lar  fizik  usullar 
yordamida farq qilish   mumkin. Oqsillarda peptid bog’i doimo trans-
konfiguratsiyaga egadir.  
Oqsil  va  peptidlar  fazoviy  tuzilishi  asosan  turli  atomlar 
o’rtasidagi  kovalent  ta’sirlar  bilan  belgilanadi.  Bu  qatorga  Van-der  - 
vaals,  ion-dipol,  dipol-dipol,  gidrofob,  torsion  ta’sirlar  va  vodorod 
bog’lari  kiradi.  Vodorod  bog’lari  harakatchan    vodorod  atomi 
(
          )  va  geteroatom  o’rtasida  sodir  bo’ladi.      
        guruhlari  o’rtasidagi  vodorod  bog’lar  katta  ahamiyatga 
egadir.  Qutbsiz  muhitda
             o’rtasidagi  vodorod  bog’i 
energiyasi 16,7 kJ\mol ni tashkil kiladi. Muhitning qutbliligini ortishi, 

---

 
84 
bu  energiyani  kamaytiradi.  Quyidagi  funksional  guruhlar  o’rtasida 
ham vodorod bog’lari bo’lishi mumkin: 
 
         
 
                                                 
 
   
 
                   
 
                
 
                       
 
 
 
 
 
 Gidrofob    bog’lari  hosil  bo’lishda  qutbsiz  o’rinbosarlar  suvdan 
itarilib    chiqib  ketishni,  suv  esa  o’zini  tuzilish  elementi  holatini 
tiklashga  harakat  qiladi  va  majburan  o’rinbosarlari  energiya  
minimumiga  ega  klasterlarga  guruhlaydi.  Gidrofob  ta’sirga    asosan 
qutbsiz  yon  zanjirga  ega  aminokislota    qoldiqlari  kiradi.  Van  -  der  - 
vaals  ta’sirlari  atomlarni  o’zaro    tortilish  dispers  kuchlari  va  ularni 
elektron qobiqlarini  o’zaro itarilish kuchlaridan kelib chiqadi. Har bir 
ta’sirni  energetik  hissasi  oz  (
 
  0,42  kJ/mol)  bo’lsada,  van-der-vaals 
kuchlarining  ko’p  sondagi  bo’lishligi  natijasida  ichki  molekulyar  
novalent ta’sirlar energiyasini  asosiy qismni tashkil etadilar. 
Ion  yoki  elektrostatik  ta’sirlarida  zaryadlangan  guruhlar  o’zaro 
ta’sirlashadi.  Bir  xil  zaryadlangan  guruhlar  bir-biridan  itariladi,  turli 
zaryadlanganlari  esa  bir-biriga    tortiladi.  Arginindagi  guanidin  va 
glutamin  kislotasidagi  karboksil  guruhlar  o’rtasidagi  ta’sirni  misol 
keltirish  mumkin.  Bu  bog’  energiyasi  41,9  kJ/molni  tashkil  qiladi. 
Muhitni  dielektrik  ta’sirining  ortishi  bu  bog’lar  energiyasini 
kamaytiradi.  Ion  -  dipol  va  dipol  -  dipol  bog’lanishlar  ham    ion 
bog’lanishga  o’xshab  ketadi.  Torsion  bog’lanish  oddiy  bog’ni 
“qayilishini” belgilaydi. Oddiy bog’ atrofida birorta guruhni aylanishi 
bu  bog’ni  elektron  tuzilishini  buzadi    va  o’ziga  xos  “tormozlash“ 
reaksiyasini  vujudga  keltiradi.  Bu  torsion  kuchlar  kuchsiz  bo’lsada, 
aminokislota qoldiqlaridagi  
         va        bog’larni aylanishini 
tahlil qilishda e’tiborga olish kerak.