Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды – это углеводороды с бензольным ядром в молекуле. Основными представителями ароматических углеводородов являются бензол (С ₆ Н ₆ ) и его производные (например, толуол : С ₆ Н ₅ -СН ₃ , стирол : С ₆ Н ₅ -СН = СН ₂ и др.). Первые обнаруженные члены аренов называются ароматическими углеводородами из-за их характерного запаха .и так далее. Некоторые конденсированные молекулы ароматических углеводородов состоят из большого количества бензольных ядер (например, 6 в короне ). Основным источником ароматических углеводородов являются продукты коксования углей . [1]

Структурная формула бензола

Строение молекулы бензолаРедактировать

Бензол Орбиталь
Поскольку общая формула C ₆ H ₆ , его можно классифицировать как ненасыщенное соединение. Однако бензол не реагирует с бромированной водой и раствором перманганата калия , т. е. не реагирует с непредельными соединениями. Когда смесь паров бензола и газообразного водорода пропускают через нагретую трубку с катализатором (Pt), три молекулы водорода соединяются с каждой молекулой бензола с образованием циклогексана :

Это свойство доказывает, что бензол имеет кольцевую структуру. Немецкий ученый А. Кекуле первым предложил структурную формулу бензола :



Только в начале двадцатого века для объяснения строения молекулы бензола использовались различные физические методы. Все атомы углерода подобны, имеют одинаковую электронную плотность и имеют одинаковое расстояние между атомами углерода (0,140 нм). Молекула бензола имеет форму равностороннего шестиугольника. На каждом атоме углерода в бензоле одно s- и два p -электронных облака ^sp2 - гибридизированы , но одно p -электронное облако не гибридизовано. Три гибридные орбитали расположены в одной плоскости с двумя атомами углерода и одним атомом водорода .атомные орбитали. В результате образуются три s-связи. Негибридизованные р - орбитали каждого атома углерода перпендикулярны этой плоскости , и эти облака также перекрываются. Эти наложения происходят по обе стороны (ниже и выше) плоскости, в которой лежат гибридизованные орбитали. В результате 2р - орбитали шести атомов углерода бензола перекрываются, образуя р-связь, и образуется общая р-электронная замкнутая система.