Алкадиенлар (диен углеводородлар)

Dienlarning fizik-kimeviy xossalari

Butadien-1,3 odatdagi sharoitda gaz, kaynash xarorati – 3^oS. Izopren, 2,3-dimetilbutadien-1,3, xloropren va boshka dien uglevodorodlar normal sharoitda suyuklik.

Izoprenning kaynash xarorati 34^oS, xloroprenning kaynash xarorati esa 59^oS. Dien uglevodorodlar uzining kimeviy xossalari jixatidan olefinlarga yakin. Dienlar uchun xam birikish reaksiyasi xarakterlidir. Birok oralatma kushbogli dienlar ayrim uziga xos xossalarga xam ega. Bunday alkadienlarning ba’zi kushbogli dienlarga nisbatan reaksiyaga kirishish kobiliyati yukori. Bundan tashkari, ularda birikish reaksiyasi uziga xos xususiyat bilan boradi. 1,3-butadiendagi elektronlarni difraksiya usuli asosida tekshirishlardan ma’lum bulishicha, kushbog bilan boglangan uglerod atomlari orasidagi masofa (0,136 nm), etilendagi bunday masofadan bir muncha uzun (0,132 nm). Urtadagi oddiy bog bilan boglangan uglerod atomlari orasidagi masofa (0,146 nm), tuyingan uglevodorodlardagi bunday masofadan (0,154 nm) kichik.

SHunday kilib, butadiendagi kushbog va oddiy bog bilan boglangan uglerod atomlari orasidagi masofa ma’lum darajada tenglashib kolgandek kurinadi. Bu esa butadiendagi yakka va kushboglarni oddiy boglardan birmuncha farkli ekanligini kursatadi. Bunday farkning sababi ikkita yakin turgan π – boglarning elektron bulutlari bir-birini kisman koplab olishidadir. Buni shu uglevodorodlarning elektron tuzilishi bilan tushuntirish mumkin.

Butadien molekulasida π –elektronlar buluti butun molekula buylab taksimlanib, π – boglarning umumiy elektron buluti xosil kiladi. Demak, butadien molekulasidagi turtta uglerod atomini boglab turadigan boglar xakikiy oddiy bog xam, kushbog xam emas. Masalan, butadienga bromning birikishi 1,4-xosila berish bilan yakunlanadi:

N₂S = SN - SN = SN₂ + Br₂ → BrCH₂ - CH = CH – CH₂Br

Oralatma kushbogli dienlarga biror reagentning birikishi, ularning tabiatiga, dien uglevodorodlarning tuzilishiga, reaksiyani utkazish sharoitiga kura reaksiya ikki boskichda borishi mumkin. Natijada reagent 1,4- eki 1,2-xolatdagi uglerod atomlariga birikadi.