Birikish reaksiyalari. 1. Oralatma kushbogli dien uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida vodorod atomi birikkanda ikki xil butenlar aralashmasi (asosan, 1,4 birikish maxsuloti) xosil buladi.
SH3 – CH = CH – CH3
buten-2
S H2 =CH – CH = CH2 + H2
Butadien-1,3
CH3 – CH2 – CH = CH2
buten-1
+H2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
katalizator n-butan
2. Oralatma kushboli alkadienlar vodorod galogenidlar bilan xam birikish reaksiyasiga kirishadi. Bunda xam asosan 1,4-xolatdagi (I) birikish maxsulotlari xosil buladi:
SH3 - CH = CH – CH2Cl (I)
1-xlorbuten-2
SH2 = CH – CH = CH2 + HCl CH2 = CH – CHCl – CH3 (II)
Butadien-1,3 3-xlorbuten-1
3. Galogenlar xam birikish reaksiyalariga kirishib, 1,4- va 1,2-xolatdagi birikmalarni xosil kiladi:
CH2Br – CH = CH – CH2Br 1,4- xolat
+Br2 1,4-dibrombuten-2
SH2 = CH – CH = CH2
CH2Br – CHBr – CH = CH2 1,2-xolat
3,4-dibrombuten-1
Bromlash reaksiyasi elektrofil birikish mexanizmi bilan boradi.
C H2 = CH – CH = CH2 + Br+ : Br - → CH2 = CH – CH = CH2 →
+ Br+ : Br - +
→ CH2 – CH – CH = CH2 ↔ CH2 – CH = CH – CH2
Br Br
Br -
CH2 – CH – CH = CH2 CH2 – CH = CH – CH2
Br Br Br Br
1,2-birikish reaksiya maxsuloti 1,4-birikish reaksiya
maxsuloti
Dienlarning polimerlanishi. Oralatma kushboli dienlarning muxim xususiyati polimerlanish reaksiyasiga oson kirishishidir. Polimerlanish natijasida chiziksimon eki xalkali maxsulot xosil buladi. Ayrim alkadienlar polimerlanishi natijasida uzun zanjirli, kauchuksimon, texnik axamiyatga ega bulgan maxsulotlar xosil buladi. 1,3-dienlarningg polimerlanish reaksiyalari xar bir molekuladagi (monomerdagi) xar ikkala kushbogning uzilishi va molekulalar uzlarining chetki tomonlari bilan birikish natijasida amalga oshadi. Bunda avval mavjud bulgan tutash sistema urtasida kushbog vujudga keladi.Masalan,butadien polimerlanganda kuyidagi tuzilishga ega bulgan polimer polibutadienlar xosil buladi:
polimerlanish
nCH2 = CH – CH = CH2
Butadien-1,3
(monomer)
. ... – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 - ....
Butadien-1,3 polimerining kurinishi
Cintetik va tabiiy kauchuk
Birinchi sintetik kauchuk 1930 yilda rus olimi S.S.Lebedev tomonidan butadien-1,3 ni polimerlab olingan.
Agarda kauchukka oltingugurt eki sulfidlar kushib kizdirilsa uzun zanjirlardagi kushboglarning ayrimlari uzilib ularga oltingugurt birikadi. Bu birikkan oltingugurt ikkinchi valentligi xisobiga, ikkinchi uzun molekula bilan birikadi. SHunday kilib polimer molekulalari bir-biri bilan sulfid va disulfid kupriklari orkali birikib yukori elastik rezina xosil kiladi.Agarda oltingugurt kup mikdorda olinsa noelastik kattik etonit xosil buladi. Xozirgi vaktda nixoyatda sifatli kauchuklar sintezlanmokda.Tabiiy kauchuk subtropik (Braziliya kabi) mamlakatlarda usadigan tropik daraxtlarning shirasidan olinadi. Masalan, Braziliyada usadigan geveya daraxti shirasidan, ya’ni kuz eshlaridan (koocha-kauchuke) olinadi. SHira kuritilganda koagulyasiyalanib va u kislota bilan yuvilib tozalanadi.Tabiiy kauchuk tarkibi (S5N8)n bulib izopren monomerlaridan xosil bulgandir.U vulkanizatsiyalanganda rezinaga aylanadi:
− SN2 − S = SN − SN2 − SN2 − S = SN − SN2 −
SN3 SN3
[−CH3 − C = CH − CH2 − ]
CH3
Foydalaniladigan adabietlar
1.M.M.Xasanov, A.Sattikulov Organik ximiya ”Uzbekiston ”1996 93-98 bet.
2.R.YU.YUnusov Organik kime ”Uzbekiston ”1995 62-67 bet.
3.YU.R.Xakimov Organik ximiya ”Ukituvchi”1988 68-72 bet.
www.ziyonet.uz
Do'stlaringiz bilan baham: |