Алкадиенлар (диен углеводородлар)

Ba’zi dienlarning olinishi

Butadien-1,3 sanoatda sintetik kauchuk olish uchun muxim xomashe­ bulganligi sababli, uning turli xil olinish usullari ishlab chi­kilgan.

1. Neft maxsulotlari krekingida xosil buladigan gazlar aralashmasi tarkibidagi butan va butileni yukori xaroratda xrom-alyuminiyli katalizatorlar ishtirokida degidrogenlash:

C₄H₁₀ + C₄H₈ → 2H₂C = CH – CH = CH₂ + 3H₂

butadien-1,3

2.Sanoat mikesida butadien-1,3 S.V.Lebedev tomonidan topilgan usul (1928y) bilan xam olinadi. Bu usulga kura etil spirt buglari 400-500^oS da katalizatorlar (ZnO, MgO, Al₂O₃ ) us­tidan utkazilsa, butadien-1,3 xosil buladi. Bu reaksiya bir necha boskichda boradi, uni umumiy xolda kuyidagicha ezish mumkin:
kizdirish

2 S₂H₅OH CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂O + H₂

Al₂O₃* ZnO

3. Butandiol-1,3 eki butandiol-1,4 ni gaz xolatida fosfatlangan katalizatorlar ustidan utkazilsa, degidratlanish sodir bulib, butadien-1,3 xosil buladi:

SH₃ – CH - CH₂ – CH₂ → H₂C = CH – CH = CH₂ + 2H₂O

│ │ butadien-1,3

OH OH

butandiol-1,3

H₂C — CH₂

HO - CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH₂OH → │ │ →

butandiol-1,4 -H₂O N₂C SH₂ -H₂O

\ /

O

tetragidrofuran

→ H₂C = CH – CH = CH₂

-H₂O butadien-1,3

4. Butadien-1,3 olishda n-butanni bir boskichda degidrogenlash iktisodiy jixatdan kulay xisoblanadi. Bunda katalizatorlar sifatida alyuminiy va xrom oksidlari, reaksiya 590-620^oS da olib boriladi:

CH₃ - CH₂ – CH₂ – CH₃ → CH₂ = CH – CH = CH₂

-2H₂

butan butadien-1,3

Sunggi yilarda sanoatda izopren (2-metilbutadien-1,3) olish uchun izopentanni degidrogenlash usulidan keng foydalanilmokda. Izopentan (neftni kayta ishlashda xosil buladigan pentan-amilen fraksiyasi tarkibidagi n-pentan izomerlanganda olinadigan maxsu­lot) yukori xaroratda xrom oksid katalizatori ishtirokida degidrogenlanadi.

CH₃ CH₃ 

│ -2H₂ │

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ → CH₂ = C – CH = CH₂

Atsetilen va atsetondan (A.E.Favorskiy usuli) xosil kilingan 3-metilbutin-1-ol-3 osonlik bilan kaytarilib, 3-metilbu­ten-1-ol-3 xosil kiladi, sungra u degidrogenlansa, izopren oli­nadi:

CH₃ CH₃

│ H₂ │

H₃C – C - C ≡ CH → H₃C – C – CH = CH₂ → CH₂ = C – CH = CH₂

│ [Fe] │ -H₂O │

OH OH CH₃

3-metilbutin-1 ol-3 3-metilbuten-1 ol-3 2-metilbutadien-1,3