Ahmadjonov ilhom luxmonovich

 
 
 
 
Alkilaril va diaril oddiy efirlar
Alkilaril 
efirlari 
fenolyatlarga 
alkilgalogenidlar 
allil-benzil-, 
bropargilgalogenidlar ta’sirida olinadi: 
ONa
OR 
| | 
+ R − X
+ NaX 
R=CH
3
−, C
2
H
5
−, C
6
H
5
CH
2
−, CH
2
=CH
2
−CH
2
−CH
2
−C≡CH v.h. 
X=Br, Cl, J. 
Reaktsiya fenol, kaliy karbonat va kaliy iodid bilan yoki benzolda tegishli 
alkil-galogenid ta’sirida olib boriladi.
Fenollarni alkllashda fazalar arokatalizdan ham foydalanish mumkin[2].

---

64 
Bunda ikki fazali sistemadan foydalaniladi: suv-metilen xlorid: fenolga 
to`rtlamchi alkil-ammoniy gidroksidi yoki kraun efirlarning katalitik miqdori 
ishtirokida alkilgalogenid qo’shib uzluksiz aralashtiriladi. Jarayon quyidagicha 
boradi: fenol va to’rtlamchi ammoniy gidroksid to`rtlamchi fenoksid ammoniy 
bilan muvozanatda bo’ladi va uzluksiz organik fazaga ekstraktsiyalanib turadi va 
alkillanish boradi.
To’rtlamchi ammoniy galogenid muvozanatga o’tadi suvli fazda ammoniy 
gidroksidi bilan.
Bu sintez usulining afzalligi organik fazada fenolyat anion kam 
sol`vatlangan, alkillash reaktsiyasi tezlashadi va sterik effektlar ta’siri sezilmaydi 
va asosan O-alkillash boradi. Suvli faza asosli muhitga ega va alkillovchi agentlar 
− galloid alkillar va sul`fatlar gidrolizdan himoyalanadi. Kraun efir yoki ammoniy 
nastixiometrik miqdorda olinadi: 
+
+
R
2
N − OH + ArOH R
2
N¯OAr + H
2
O suv faza 
chegara
(spirt) 
+ + 
_ 
R
4
NX¯ + ArOR R
4
NOAr + RX organik faza 
Alkilaril efirlari brombenzol va kaliy uchlamchi butoksiddan ham olinishi 
mumkin:
CH
3
| 
_Br _OC−CH
3
+ (CH
3
)
3
C−OK | 
CH
3
+ kBr 
Ammo bu reaktsiya sintetik nuqta’i nazardan ahamiyatli emas. Reaktsiya 
faollashgan yadroda ya’ni o- va nS holatda nitroguruh bo’lganda tezlashadi:
_X _OR 
+ RONa | 
+ NaX
O
2
N O
2
N
Galogenni almashinish tezligi quyidagi qatorda kamayadi: F > Cl > Br > J.

---

65 
Reaktsiya faollashmagan yadroda borganda mis (I)-iodid yordamida 
katalizlanadi: 
Br OCH
3
CH
3
ONa, CuJ
X − kompidin X−
X = R, RO, RO
2
C 
Alkiaril efirlar ArMgX ga perbenzoy kislota efirlari yoki dialkilperoksidlar 
ta’sir etib ham olish mumkin:
1. C
6
H
5
CO
2
OC(CH
3
)
2
_MgBr
yoki
(CH
3
)
3
CO
2
OC(CH
3
)
2
_OC(CH
3
)
3
2. H
2
O 
Bu usul ko’pincha uchlamchi butilaril efirlari olshda qo’llaniladi.
Diarilefirlari 
Diarilefirlari arilbromidlarni ishqoriy metallarning fenolyatlarini mis kukuni 
qo’shib qizdirilish orqali olinadi:
ONa Br _ O _
¯ + Cu
+ CuBr 
Erkin fenolga arilbromid qaynayotgan kollidinda mis oksidi ishtirokida ta’sir 
etib ham diarilefirlarini olish mumkin.