5- mavzu. Galogenlash reaksiyalari

Barcha galogenlash jarayonlari, ularning sodir bo'lishi mexanizmi bo'yicha 2 guruhga bo'linadi: radikal-zanjirli va ion-katalitik

Download 0,58 Mb.

1 2 3 4 5 6

Bog'liq
5- mavzu. Galogenlash reaksiyalari (1)

Barcha galogenlash jarayonlari, ularning sodir bo'lishi mexanizmi bo'yicha 2 guruhga bo'linadi: radikal-zanjirli va ion-katalitik.
Radikal-zanjirli xlorlash reaksiyalarida parafin, olefin va aromatik uglevodorodlardagi vodorod atomi hisobiga o'rin almashinadi, shuning-dek, galogenlarni C=C va CAr-CAr bog'larga birikishi sodir bo'ladi.
Parafin uglevodorodlari faqat o'rin almashinish reaksiyasi orqali molekuladagi vodorod atomini birin-ketin galogenga almashtiradi.

Reaksiya gaz muhitida ion katalizatorlarisiz davom etadi va reaksiya xlorni qo'shbog'ga birikishi va vodorod atomini almashishi bilan boradi:
Olefinlarning xlor bilan reaksiyasi davomida temperatura oshishi bilan birikish reaksiyasi sekinlashadi, o'rin olish reaksiyasi esa tezlashadi.

Aromatik uglevodorodlar ham radikal-zanjirli mexanizm asosida xlorlash reaksiyasiga kirishadi. Olefinlar singari reaksiya 3 xil yo'nalishda borishi mumkin. Yon zanjirni o'rin almashinishi, aromatik halqada o'rin almashinish va halqadagi C-C bog'ga birikish hisobiga sodir bo'ladi. Benzol qatori uglevodorodlarida yon zanjirdagi vodorod atomi o'rinini birin-ketin xlor atomi olishi mumkin:

Agar aromatik halqaga ulangan zanjir uzun bo'lsa, o'rin olish a-holatda boradi, masalan, etilbenzoldan a-xloretilbenzol C6H5-CHC1-CH3 hosil bo'ladi.
Temperatura pasayishi (<30°C) bilan benzol gomologlarini xlorlashda halqadagi C-C bog'ga xlor birikishi ko'payadi, temperatura ortishi bilan esa C-H bog'dagi vodorodning xlorga almashishi ko'payadi. Masalan, past temperaturada (<30°C) benzoldan geksaxlor-siklogeksan, yuqori temperaturada esa xlorbenzol hosil bo'ladi:

Download 0,58 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:

1 2 3 4 5 6