Mundarija
Kirish..................................................................................................................3
I bob. Fenilpiridin haqida umumiy ma'lumotlar va xususiyatlari
1.1. Fenilpiridin haqida umumiy ma'lumotlar...................................................6
1.2. Fenilpiridinning xususiyatlari va ahamiyati................................................9
II. bob. Fenilpiridin sanoatdagi o’rni va kimyoviy transformatsiyalari
2.1. Fenilpiridin sanoatdagi o’rni......................................................................18
2.2. Fenilpiridin kimyoviy transformatsiyalari...............................................29
Xulosa..............................................................................................................32
Foydalanilgan adabiyotlar ro‘yxati...............................................................33
Kirish
Almashtirilgan piridin asoslari, almashtirilgan ko‘p asosli piridinkarboksilik kislotalar, piridinlar va indolizinlar sohasidagi sintetik tadqiqotlar katta ahamiyatga ega, chunki ular murakkab geterotsiklik birikmalar sintezi va amaliy jihatdan turli xil foydali xususiyatlarga ega moddalarni izlash uchun asos bo‘ladi.
Ushbu ishda b-lutidin fenillanishining reaktsiyasi o'rganildi. 3,6-dimetil-2-fenil-piridin reaktsiyasi natijasida olingan piridin asosining strukturaviy xususiyatlaridan foydalanib, x-fenilizotsinxomeron kislotasi va uning hosilalari, indolizin, o'rnini bosuvchi 4-azafluorenlarning sintezi amalga oshirildi. Piridin asoslari asosida ilgari noma'lum bo'lgan metilfenil bilan almashtirilgan piridonlar ham tayyorlangan. Ish azafluorenlar kimyosining yana bir yoʻnalishini: geterotsiklik birikmalarning yangi guruhini – 4-azafluoridonlar-3 ni sintez qilish va oʻrganishni rivojlantirish uchun asos yaratdi.
Marganets piridin gomologlarini kaliy oksidi bilan oksidlash piridinkarboksilik kislotalarni olishning asosiy usuli hisoblanadi. Piridin asoslarini oksidlash orqali ularning tuzilishini aniqlash mumkin.
Piridinkarboksilik kislotalardan piridin-3-karboksilik kislota (nikotinik kislota) va piridin-4-karboksilik kislota (izonikotin kislotasi) eng ko'p qo'llaniladi. Nikotinik va izonikotin kislotalarning inson organizmidagi metabolizmdagi roli va dorivor moddalar sintezi aniqlangandan so'ng, oksidlovchi moddalarni tanlash, shuningdek, alkildan piridinkarboksilik kislotalarni olishning texnologik jarayonini o'rganish bo'yicha ko'plab ishlar paydo bo'ldi. - va benzopiridinlar. Masalan, ox-pikolin ishqoriy kaliy permanganat bilan oksidlanganda pikolin kislotasi, nikotin kislotasi pikolindan, izonikotin kislotasi (65%) olinadi . 4 dan pikolin .Quyidagi oksidlovchi moddalar o'rganildi: sulfat va nitrat kislotalar aralashmasi, selen qo'shilgan bir xil kislotalar, sulfat kislota, tetranitoksidi bilan, faqat selen oksidi, simob sulfat (II), sulfat kislotada selen, 70N-sulfat kislotada marganets dioksidi va kaliy bixromat. Katalizatorlar ishtirokida havo oksidlanishi, elektrolitik oksidlanish va galogenlar bilan oksidlanish ham tasvirlangan .
Nikotin kislotani nikotin, anabazin, turli N- oʻrnini bosuvchi piridin birikmalari va org, N-piridinkarboksilik kislotalardan olish mumkin .
Almashtirilgan piridinlar oksidlanganda quyidagilar qayd etiladi. Agar almashtirilgan piridinlarda ham alkil, ham aril o'rnini bosuvchi bo'lsa, alkil o'rnini bosuvchi moddalar arilga qaraganda oksidlanishga ko'proq moyil bo'ladi. Masalan, 2,5-dimetil-4--fenilpiridin va 2,6-dimetil-4-fenilpiridin-3,5-dikarboksilik kislotalar kaliy permanganat bilan oksidlanganda mos ravishda 4-fenilpiridin-2,5-dikarboksilik va 4-fenilpiridin- 2,3,5,6-tetrakarboksilik kislota.
Adabiyotda aril o'rnini bosuvchi piridinlarning oksidlanishiga oid ma'lumotlar kam. Aril bilan almashtirilgan benzollar va alkil o'rnini bosuvchi piridinlarning oksidlanishini solishtirganda, piridin yadrosi benzolga qaraganda oksidlanishga chidamliroq ekanligi aniqlandi.
Biroq, aril bilan almashtirilgan piridinlarning halokatli oksidlanishi paytida, oksidlanish sharoitiga qarab, aril yoki piridin halqasi yo'q qilinishi mumkin. Chichibabin ishlarida os-fenilpiridin oksidlanish yo'li bilan pikolinik yoki benzoy kislotasiga aylanishi mumkinligi ko'rsatilgan. 5-metil-2-fenilpiridin kislotali muhitda kaliy permanganat bilan oksidlanganda benzol halqasi buziladi va izosinxomeron kislotasi /II/ hosil bo'ladi.
Kurs ishi maqsadi: Fenilpiridin haqida ilmiy-metodik tavsiyalar ishlab chiqish.
Do'stlaringiz bilan baham: |